- Explicar por que as seguintes aminas, apesar de possuírem praticamente a mesma massa molar, possuem valores de temperatura de ebulição tão diferentes. Etano1,2diamina (
); propilamina (
); N-metiletilamina (
); trietilamina (
). Desenhar as estruturas dos compostos.
Passo 1
O enunciado pede duas coisas:
- Explicar por que quatro aminas com massas molares comparáveis têm temperaturas de ebulição muito diferentes.
- Desenhar (mostrar) as estruturas desses compostos.
Dados fornecidos (valores de temperatura de ebulição):
- Etano-1,2-diamina:
. - Propilamina:
. - N‑metiletilamina (etilmetilamina):
. - Trietilamina:
.
O objetivo é justificar essas diferenças com base nas estruturas e nas forças intermoleculares e mostrar as estruturas moleculares.
Passo 2
Desenhos das estruturas (representação linear clara):
- Etano-1,2-diamina (etilenodiamina):
- Propilamina (1-propanamina):
- N‑metiletilamina (etilmetilamina, amina secundária):
(ou escrito como
)
- Trietilamina (amina terciária):
Passo 3
Mini‑aula (passo a passo) sobre forças intermoleculares relevantes — o que preciso lembrar para entender ebulição:
-
Forças intermoleculares determinam quanto de energia (calor) é preciso para transformar o líquido em vapor. Quanto mais fortes as forças, maior a temperatura de ebulição.
-
Tipos principais aqui:
- Forças de London (dispersion): existem em todas as moléculas; dependem da superfície de contato e polarizabilidade (cadeias maiores/mais lineares → maior efeito).
- Dipolo–dipolo: entre moléculas polares (moléculas com momento dipolar).
- Ligações de hidrogênio (H‑lig): caso importante para aminas. É uma interação forte entre um átomo de hidrogênio ligado a um átomo eletronegativo (no caso das aminas,
) e um par de elétrons não ligantes em outro átomo eletronegativo (o nitrogênio de outra molécula). Ligações de hidrogênio elevam fortemente o ponto de ebulição.
- Definições práticas para identificar H‑ligação:
- Doadores de H (H‑donor): átomos H ligados a N, O ou F. Se a molécula tem
, ela pode doar H‑ligações. - Aceitadores de H (H‑acceptor): átomos com pares livres (no caso, o nitrogênio tem par não ligante), que podem receber a ligação de hidrogênio.
- Quantidade e facilidade de formar H‑ligações (número de doadores e acesso ao par livre) controlam muito o
.
Passo 4
Aplicando a teoria a cada composto — análise detalhada e comparativa:
- Etano-1,2-diamina
:
- Tem duas unidades
: dois H doadores por molécula. - Tem dois pares livres (um em cada N) — dois aceitadores possíveis.
- Consequência: pode formar uma rede intermolecular extensa de ligações de hidrogênio (cada molécula pode ligar-se a várias vizinhas). Essas múltiplas H‑ligações significam que é necessário muito mais calor para separar as moléculas e vaporizar — por isso
, bem alto.
- Propilamina
(amina primária):
- Tem uma unidade
: um H doador por molécula; também um par livre em N como aceitador. - Pode formar ligações de hidrogênio intermoleculares, mas menos “conectividade” do que a diamina (apenas um doador).
- Resultado: existe H‑ligação, então o ponto de ebulição é consideravelmente mais alto do que compostos sem H‑donor, mas bem menor do que a diamina com dois doadores. Por isso
.
- N‑metiletilamina
(amina secundária):
- Também tem uma unidade
: um H doador por molécula (como a propilamina). - Entretanto, a presença do grupo metil ligado ao N muda um pouco a eletronegatividade efetiva e a acidez do H ligado ao N (o H em aminas secundárias tende a ser ligeiramente menos polar/menos ácido do que em primárias em alguns casos) e a geometria/estericidade ao redor do N pode dificultar H‑ligações tão eficazes quanto na primária linear.
- Além disso, propilamina e etilmetilamina têm a mesma fórmula bruta (isômeros), mas a diferença na distribuição de grupos e na polaridade faz o etilmetilamina formar ligações intermoleculares um pouco menos eficientes.
- Resultado:
, cerca de menor que a propilamina por causa de ligeira redução na eficácia das H‑ligações e diferenças de polaridade/forma.
- Trietilamina
(amina terciária):
- NÃO tem H ligado ao nitrogênio: nenhum H doador (
ausente). - Tem um par livre no nitrogênio (aceitador), mas sem H doador a molécula não pode formar ligações de hidrogênio intermoleculares fortes — só pode participar como aceitador de H‑ligação se houver outro doador presente (por exemplo, com água), mas entre moléculas de trietilamina praticamente não se formam H‑ligações.
- Além disso, os três grupos etila criam proteção estérica do par livre e aumentam a forma “mais voluminosa/ramificada”, reduzindo a área de contato eficiente para forças de dispersion.
- Consequência: forças intermoleculares fracas (apenas dispersão e dipolo fraco), resultando em baixo ponto de ebulição
.
Passo 5
Resumo comparativo e ordem de ebulição:
- A presença e o número de H‑doadores (
) é o fator mais decisivo aqui. - Etano-1,2-diamina (dois doadores) >> propilamina (um doador) > N‑metiletilamina (um doador, mas menos eficaz) >> trietilamina (nenhum doador).
- Ordem decrescente de
:
Passo 6
Observações finais e dicas para prova (como reconhecer rápido):
- Pergunta rápida que você pode fazer no exame ao ver uma amina: a) o nitrogênio tem H ligado? (sim → pode doar H‑ligação; não → não doa). b) Quantos H ligados ao N? (mais doadores → maior
). c) A molécula é linear ou muito ramificada/voluminosa? (mais superfície → dispersion maior → aumenta ). d) Há impedimento estérico ao redor do N que dificulte aceitar H‑lig? (aumenta volatilidade). - Use esse checklist mental para explicar diferenças de ebulição entre isômeros ou homologos de aminas.