Escreva as formulas estruturais dos seguintes compostos
c) 4-bromo-3-nitrofenol;

Passo 1

O enunciado pede: escrever a fórmula estrutural do composto chamado 4-bromo-3-nitrofenol . Informação dada (tirada do próprio nome do composto):
  • O composto é um fenol (anel benzênico com um grupo \mathrm{OH}).
  • Há um substituinte bromo ( \mathrm{Br}) na posição 4 em relação ao \mathrm{OH}.
  • Há um substituinte nitro ( \mathrm{NO_2}) na posição 3 em relação ao \mathrm{OH}.
    O que se pede: representar a posição e a natureza dos três grupos ligados ao anel aromático (OH, NO _2, Br) na fórmula estrutural.

Passo 2

Entender como numerar o anel para localizar os substituintes. Regras práticas (explicação didática):
  • Em nomes do tipo “fenol”, o grupo funcional mais importante é o \mathrm{OH}; por isso o carbono que carrega o \mathrm{OH} recebe o número 1 .
  • Depois de fixar 1 no \mathrm{OH}, numerar o anel em torno dele (no sentido que preferir, geralmente no sentido horário) dando aos carbonos adjacentes os números 2 e 6 , e prosseguir até 3,4,5 .
  • Em linguagem comum: posição 2 = orto, 3 = meta, 4 = para, se comparado ao \mathrm{OH}.
    Aplicando ao nome: temos 3)-nitro (ou seja, \mathrm{NO_2} em meta ao \mathrm{OH}) e 4)-bromo (ou seja, \mathrm{Br} em para ao \mathrm{OH}).

Passo 3

Localizar cada substituinte no anel numerado. Vou numerar os carbonos com o \mathrm{OH} no 1 e contar no sentido horário (pode-se contar contrário, o resultado de posições relativas será o mesmo):
  • Carbono 1 : \mathrm{OH}.
  • Carbono 2 : hidrogênio (ou seja, sem substituinte adicional).
  • Carbono 3 : \mathrm{NO_2} (substituinte dado: 3)-nitro).
  • Carbono 4 : \mathrm{Br} (substituinte dado: 4)-bromo).
  • Carbono 5 : hidrogênio.
  • Carbono 6 : hidrogênio.
    Essa descrição fixa exatamente onde cada grupo fica no anel.

Passo 4

Como desenhar isso na folha (passo a passo prático para a prova):
  1. Desenhe um hexágono (anel benzênico) com três ligações duplas alternadas ou simplesmente o hexágono aromático.
  2. Marque o carbono superior como 1 e desenhe \mathrm{OH} ligado a ele.
  3. Conte no sentido horário: no carbono 3 coloque o grupo \mathrm{NO_2}; no carbono 4 coloque o átomo \mathrm{Br}.
  4. Complete os demais carbonos com hidrogênios implícitos.
    Dica prática: muitas provas aceitam que se desenhe o anel e se escreva nos carbonos os rótulos “ \mathrm{OH}”, “ \mathrm{NO_2}”, “ \mathrm{Br}” — isso é suficiente como fórmula estrutural.

Passo 5

Representações alternativas (úteis para checar e memorizar):
  • Fórmula molecular (contando átomos): \mathrm{C_6H_4BrNO_3}.
  • Fórmula condensada indicando substituintes no anel: \mathrm{C_6H_3(OH)(NO_2)(Br)} (esta forma mostra os grupos ligados ao anel; a fórmula molecular correta é a anterior).
  • Indicação posicional curta: 1)-hydroxy-3-nitro-4-bromobenzene (equivalente em inglês), confirmando posições 1, 3 e 4.

Passo 6

Resumo visual textual (lista clara de cada carbono — use isso como “desenho mental” na prova):
  • Carbono 1 : \mathrm{OH}
  • Carbono 2 : \mathrm{H}
  • Carbono 3 : \mathrm{NO_2}
  • Carbono 4 : \mathrm{Br}
  • Carbono 5 : \mathrm{H}
  • Carbono 6 : \mathrm{H}
    Se desenhar este anel com esses grupos nos respectivos carbonos, terá a fórmula estrutural correta do composto pedido.

Resposta

Estrutura: anel benzênico com \mathrm{OH} no carbono 1, \mathrm{NO_2} no carbono 3 e \mathrm{Br} no carbono 4.
Fórmula molecular: \mathrm{C_6H_4BrNO_3}

Exercícios relacionados