Escreva as formulas estruturais dos seguintes compostos
c) 4-bromo-3-nitrofenol;
c) 4-bromo-3-nitrofenol;
Passo 1
O enunciado pede: escrever a fórmula estrutural do composto chamado
4-bromo-3-nitrofenol
. Informação dada (tirada do próprio nome do composto):
- O composto é um fenol (anel benzênico com um grupo
). - Há um substituinte bromo (
) na posição 4 em relação ao . - Há um substituinte nitro (
) na posição 3 em relação ao .
O que se pede: representar a posição e a natureza dos três grupos ligados ao anel aromático (OH, NO, Br) na fórmula estrutural.
Passo 2
Entender como numerar o anel para localizar os substituintes. Regras práticas (explicação didática):
- Em nomes do tipo “fenol”, o grupo funcional mais importante é o
; por isso o carbono que carrega o recebe o número 1 . - Depois de fixar
1 no , numerar o anel em torno dele (no sentido que preferir, geralmente no sentido horário) dando aos carbonos adjacentes os números 2 e 6 , e prosseguir até 3,4,5 . - Em linguagem comum: posição
2 = orto, 3 = meta, 4 = para, se comparado ao .
Aplicando ao nome: temos3)-nitro (ou seja, em meta ao ) e 4)-bromo (ou seja, em para ao ).
Passo 3
Localizar cada substituinte no anel numerado. Vou numerar os carbonos com o
no
1
e contar no sentido horário (pode-se contar contrário, o resultado de posições relativas será o mesmo):
- Carbono
1 : . - Carbono
2 : hidrogênio (ou seja, sem substituinte adicional). - Carbono
3 : (substituinte dado: 3)-nitro). - Carbono
4 : (substituinte dado: 4)-bromo). - Carbono
5 : hidrogênio. - Carbono
6 : hidrogênio.
Essa descrição fixa exatamente onde cada grupo fica no anel.
Passo 4
Como desenhar isso na folha (passo a passo prático para a prova):
- Desenhe um hexágono (anel benzênico) com três ligações duplas alternadas ou simplesmente o hexágono aromático.
- Marque o carbono superior como
1 e desenhe ligado a ele. - Conte no sentido horário: no carbono
3 coloque o grupo ; no carbono 4 coloque o átomo . - Complete os demais carbonos com hidrogênios implícitos.
Dica prática: muitas provas aceitam que se desenhe o anel e se escreva nos carbonos os rótulos “”, “ ”, “ ” — isso é suficiente como fórmula estrutural.
Passo 5
Representações alternativas (úteis para checar e memorizar):
- Fórmula molecular (contando átomos):
. - Fórmula condensada indicando substituintes no anel:
(esta forma mostra os grupos ligados ao anel; a fórmula molecular correta é a anterior). - Indicação posicional curta:
1)-hydroxy-3-nitro-4-bromobenzene (equivalente em inglês), confirmando posições , e .
Passo 6
Resumo visual textual (lista clara de cada carbono — use isso como “desenho mental” na prova):
- Carbono
1 : - Carbono
2 : - Carbono
3 : - Carbono
4 : - Carbono
5 : - Carbono
6 :
Se desenhar este anel com esses grupos nos respectivos carbonos, terá a fórmula estrutural correta do composto pedido.
Resposta
Estrutura: anel benzênico com
no carbono
,
no carbono
e
no carbono
.
Fórmula molecular:
Fórmula molecular: