Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
(Z)-1-ciclopropil-1-penteno

Passo 1

O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) de (Z)-1-ciclopropil-1-penteno. Informação dada: o nome completo indica que a cadeia principal é o penteno com dupla ligação na posição \,1, e há um substituinte ciclopropil ligado também na posição \,1. A configuração geométrica da dupla é indicada como (Z).

Passo 2

Identificar a cadeia principal e a posição da dupla: “1-penteno” significa que a cadeia principal tem cinco carbonos e a dupla está entre os carbonos \,1 e \,2. Escrevendo a cadeia linear básica (sem o substituinte), a estrutura condensada do 1-penteno é
\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3}.
Aqui o carbono \,1 é o \mathrm{CH_2} ligado por dupla ao carbono \,2.

Passo 3

Colocar o substituinte ciclopropil na posição \,1: quando dizemos “1-ciclopropil-1-penteno” isso significa que no carbono \,1 da dupla há, além do vínculo com o carbono \,2, um grupo ciclopropil ligado por ligação simples. Assim o carbono \,1 deixa de ser \mathrm{CH_2} e passa a ser um carbono insaturado ligado a um hidrogênio e ao grupo ciclopropil. A fórmula condensada fica
\mathrm{CH(cyclopropyl)=CH-CH_2-CH_2-CH_3}.
(ou, escrevendo o ciclopropil explicitamente, \mathrm{(cyclopropyl)CH=CH-CH_2-CH_2-CH_3}.)

Passo 4

Explicar como determinar a configuração (Z)/(E): para duplas insaturadas usamos as regras de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog (CIP). Passos simples da regra CIP aplicados aqui:
  • Para cada carbono da dupla consideramos os dois grupos diretamente ligados a ele.
  • O grupo com o átomo de maior número atômico ligado diretamente ao carbono da dupla tem maior prioridade.
  • Se os átomos ligados diretamente forem iguais (ambos carbonos, por exemplo) comparamos os átomos ligados a esses carbonos, em ordem, até desempatar.

Passo 5

Aplicando CIP à nossa dupla:
  • No carbono \,1 da dupla os dois “grupos” são: o átomo de hidrogênio \mathrm{(H)} e o átomo de carbono que pertence ao grupo ciclopropil (um \mathrm{C}). Entre \mathrm{C} e \mathrm{H}, o carbono tem maior prioridade.
  • No carbono \,2 da dupla os dois grupos são: o átomo de hidrogênio \mathrm{(H)} e o átomo de carbono do restante da cadeia \mathrm{(C_3)} — ou seja, o grupo \mathrm{CH_2-CH_2-CH_3}. Entre \mathrm{C} e \mathrm{H}, novamente o carbono tem maior prioridade.
    Portanto os dois substituintes de maior prioridade nas duas extremidades da dupla são: do lado do carbono \,1 o grupo ciclopropil; do lado do carbono \,2 a parte da cadeia \mathrm{CH_2-CH_2-CH_3}.

Passo 6

Interpretar (Z): o rótulo (Z) (do alemão “zusammen”, juntos) significa que os dois grupos de maior prioridade (aqui: ciclopropil e a cadeia pentila \mathrm{CH_2-CH_2-CH_3}) estão no mesmo lado do plano da dupla ligação — isto é, são “cis” entre si em relação à dupla. Então a configuração que devemos representar é aquela em que o ciclopropil e a porção da cadeia que continua para o carbono \,3 estão do mesmo lado da dupla.

Passo 7

Como representar isso textualmente (já que não dessenhamos figura): a forma condensada que mostra os participantes da dupla e deixa claro o substituinte ciclopropil é
\mathrm{CH(cyclopropyl)=CH-CH_2-CH_2-CH_3},
com a observação geométrica de que o grupo “cyclopropyl” e a cadeia \mathrm{CH_2-CH_2-CH_3} são do mesmo lado da ligação dupla (configuração (Z)).

Resposta

(Z) \;\mathrm{CH(cyclopropyl)=CH-CH_2-CH_2-CH_3}

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