Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
(Z)-1-ciclopropil-1-penteno
(Z)-1-ciclopropil-1-penteno
Passo 1
O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) de
-1-ciclopropil-1-penteno. Informação dada: o nome completo indica que a cadeia principal é o penteno com dupla ligação na posição
, e há um substituinte ciclopropil ligado também na posição
. A configuração geométrica da dupla é indicada como
.
Passo 2
Identificar a cadeia principal e a posição da dupla: “1-penteno” significa que a cadeia principal tem cinco carbonos e a dupla está entre os carbonos
e
. Escrevendo a cadeia linear básica (sem o substituinte), a estrutura condensada do 1-penteno é
Aqui o carbono
é o
ligado por dupla ao carbono
.
Passo 3
Colocar o substituinte ciclopropil na posição
: quando dizemos “1-ciclopropil-1-penteno” isso significa que no carbono
da dupla há, além do vínculo com o carbono
, um grupo ciclopropil ligado por ligação simples. Assim o carbono
deixa de ser
e passa a ser um carbono insaturado ligado a um hidrogênio e ao grupo ciclopropil. A fórmula condensada fica
(ou, escrevendo o ciclopropil explicitamente,
.)
Passo 4
Explicar como determinar a configuração
: para duplas insaturadas usamos as regras de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog (CIP). Passos simples da regra CIP aplicados aqui:
- Para cada carbono da dupla consideramos os dois grupos diretamente ligados a ele.
- O grupo com o átomo de maior número atômico ligado diretamente ao carbono da dupla tem maior prioridade.
- Se os átomos ligados diretamente forem iguais (ambos carbonos, por exemplo) comparamos os átomos ligados a esses carbonos, em ordem, até desempatar.
Passo 5
Aplicando CIP à nossa dupla:
- No carbono
da dupla os dois “grupos” são: o átomo de hidrogênio e o átomo de carbono que pertence ao grupo ciclopropil (um ). Entre e , o carbono tem maior prioridade. - No carbono
da dupla os dois grupos são: o átomo de hidrogênio e o átomo de carbono do restante da cadeia — ou seja, o grupo . Entre e , novamente o carbono tem maior prioridade.
Portanto os dois substituintes de maior prioridade nas duas extremidades da dupla são: do lado do carbonoo grupo ciclopropil; do lado do carbono a parte da cadeia .
Passo 6
Interpretar
: o rótulo
(do alemão “zusammen”, juntos) significa que os dois grupos de maior prioridade (aqui: ciclopropil e a cadeia pentila
) estão no mesmo lado do plano da dupla ligação — isto é, são “cis” entre si em relação à dupla. Então a configuração que devemos representar é aquela em que o ciclopropil e a porção da cadeia que continua para o carbono
estão do mesmo lado da dupla.
Passo 7
Como representar isso textualmente (já que não dessenhamos figura): a forma condensada que mostra os participantes da dupla e deixa claro o substituinte ciclopropil é
com a observação geométrica de que o grupo “cyclopropyl” e a cadeia
são do mesmo lado da ligação dupla (configuração
).