Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
3,4-dimetilciclopenteno

Passo 1

O enunciado pede: escrever as fórmulas estruturais do composto \text{3,4-dimetilciclopenteno}.
Informações relevantes que o enunciado dá (e que vamos usar sem resolver ainda):
  • O núcleo é um anel de cinco carbonos (ciclopent-).
  • Há uma insaturação (uma dupla ligação) característica de um ciclopenteno.
  • Os grupos metil estão nas posições 3 e 4 do anel, logo são substituintes em carbonos adjacentes, não na dupla.
  • Como não foi especificada estereoquímica, devemos observar que pode haver isomeria geométrica (cis/trans) entre os substituintes no anel.

Passo 2

Como numerar corretamente o anel e localizar a dupla ligação e os substituintes (regra importante para não errar na prova):
  • Em ciclos insaturados o carbono da dupla são numerados como \mathrm{C}_1 e \mathrm{C}_2. Ou seja, a dupla começa em \mathrm{C}_1 (é o usual escrever como ciclopent-1-eno).
  • A partir daí seguimos numerando ao redor do anel para dar os menores números possíveis aos substituintes. Para \text{3,4-dimetilciclopenteno} isso significa que os metil estão em \mathrm{C}_3 e \mathrm{C}_4.
  • Conclusão operacional: desenhamos o anel de cinco carbonos com dupla entre \mathrm{C}_1 e \mathrm{C}_2 e colocamos \mathrm{CH_3} ligados em \mathrm{C}_3 e \mathrm{C}_4.

Passo 3

Agora vamos montar explicitamente a conectividade (ou seja, a “fórmula estrutural” em forma condensada e também descrevendo cada carbono). Vou descrever cada átomo do anel e seus substituintes para você poder desenhar sem erro na prova:
  • \mathrm{C}_1: participa da dupla ligação com \mathrm{C}_2. Além disso liga-se a \mathrm{C}_5 e a um hidrogênio (valência 4 satisfeita: dupla = 2 elétrons de ligação + ligação simples a \mathrm{C}_5 + H). Podemos anotar \mathrm{C}_1 como \mathrm{CH} na dupla.
  • \mathrm{C}_2: participa da dupla com \mathrm{C}_1, liga-se a \mathrm{C}_3 e a um hidrogênio ( \mathrm{CH} na dupla).
  • \mathrm{C}_3: liga-se a \mathrm{C}_2, a \mathrm{C}_4 e a um grupo metil \mathrm{CH_3}. Assim \mathrm{C}_3 é \mathrm{C}( \mathrm{CH_3} ).
  • \mathrm{C}_4: liga-se a \mathrm{C}_3, a \mathrm{C}_5 e a um grupo metil \mathrm{CH_3}. Assim \mathrm{C}_4 é \mathrm{C}( \mathrm{CH_3} ).
  • \mathrm{C}_5: liga-se a \mathrm{C}_4, a \mathrm{C}_1 e a dois hidrogênios ( \mathrm{CH_2}).
Uma representação de conectividade útil para desenhar é, portanto:
\mathrm{C_1(=C_2)-C_3(CH_3)-C_4(CH_3)-C_5-C_1}
Isto indica claramente a dupla entre \mathrm{C}_1 e \mathrm{C}_2 e os metil em \mathrm{C}_3 e \mathrm{C}_4.

Passo 4

Verificação de valência e fórmula molecular (controle para evitar erros):
  • Contagem de carbonos: anel com 5 carbonos + 2 metil = 5+2=7 carbonos \Rightarrow \mathrm{C}_7.
  • Hidrogênios por átomo (conforme descrição): \mathrm{C}_1 tem 1 H, \mathrm{C}_2 tem 1 H, \mathrm{C}_3 e \mathrm{C}_4 cada um têm 1 H (além do \mathrm{CH_3} ligado), \mathrm{C}_5 tem 2 H, e os dois metil trazem 2\times 3=6 H. Somando: 1+1+1+1+2+6=12. Logo fórmula molecular \mathrm{C_7H_{12}}. Isso confirma que a montagem está coerente (valências satisfeitas).

Passo 5

Observação sobre estereoquímica (importante para a prova, mesmo que o enunciado não peça):
  • Os substituintes em \mathrm{C}_3 e \mathrm{C}_4 podem estar do mesmo lado do plano do anel (cis) ou em lados opostos (trans). Assim existem dois diastereômeros geométricos (cis e trans) para \text{3,4-dimetilciclopenteno}.
  • Na hora de desenhar se o enunciado não especifica, normalmente desenha-se a conectividade (como fizemos) e, se necessário, indica-se cis/trans com ligações em cunha/tracejado ou legendas. Não esqueça: para ciclanos pequenos a distinção cis/trans é real e frequentemente cobrada.

Resposta

\mathrm{C_1(=C_2)-C_3(CH_3)-C_4(CH_3)-C_5-C_1}

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