Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
trans-2-hexeno
trans-2-hexeno
Passo 1
O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto
. Informação dada: a cadeia principal tem
carbonos (hex-), há uma dupla ligação no carbono
(‑2‑ene) e a geometria em torno da dupla é a configuração trans (substituintes de maior prioridade em lados opostos).
Passo 2
Vamos identificar a cadeia e a posição da dupla ligação com calma. “Hexeno” significa cadeia com
carbonos. Numeramos de modo que a dupla ligação receba o menor número possível; assim, a dupla em posição
significa ligação entre os carbonos
e
. Escrevendo a sequência linear dos carbonos numerados de
a
temos:
Agora montamos a fórmula condensada (a forma escrita com grupos): o carbono
é um metil terminal
; o
e
participam da dupla; os carbonos
formam a cauda
. Portanto a fórmula condensada linear é
Passo 3
Explicando o que “trans” significa (para você saber aplicar na prova): em alcenos a dupla ligação impede rotação livre, então há duas disposições geométricas possíveis — cis (grupos iguais/do mesmo lado) e trans (grupos iguais/ em lados opostos). No caso de
, os dois grupos maiores ligados aos carbonos da dupla são
(no carbono
, olhando para a extremidade
) e
(no carbono
, olhando para a extremidade
–
). Em
esses dois grupos ficam em lados opostos da dupla ligação.
Como representar graficamente o “trans” sem desenho complexo? Podemos indicar a orientação invertida dos dois carbonos da dupla com barras opostas ao redor do sinal de igualdade. Uma forma simples em texto/matemática que mostra essa oposição é:
Como representar graficamente o “trans” sem desenho complexo? Podemos indicar a orientação invertida dos dois carbonos da dupla com barras opostas ao redor do sinal de igualdade. Uma forma simples em texto/matemática que mostra essa oposição é:
Aqui a barra para cima sobre o carbono esquerdo da dupla e a barra para baixo sobre o carbono direito indicam que os maiores substituintes estão em lados opostos — isto é, configuração trans.