Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
1,3-dimetilciclohexeno

Passo 1

O enunciado pede: “Escreva as fórmulas estruturais do composto 1,3)-dimetilciclohexeno”.
Informações fornecidas e relevantes:
  • O anel tem seis carbonos (ciclohex-).
  • Há uma insaturação (uma dupla ligação) indicada por -eno), o que significa uma dupla ligação entre dois carbonos do anel.
  • Os substituintes são dois grupos metil, localizados nas posições 1) e 3) do anel (ou seja, \mathrm{CH_3} em C_1 e em C_3).
  • Preciso indicar a fórmula estrutural (ou estruturas, caso existam isômeros estereoisoméricos) do composto solicitado.

Passo 2

Como vamos posicionar e numerar o anel: regra prática (aplicável aqui) — em cicloalcenos a dupla ligação recebe os menores números possíveis, então chamamos os carbonos da dupla ligação de C_1 e C_2. Assim:
  • C_1 e C_2 são os carbonos ligados entre si por uma dupla ligação C_1=C_2.
  • Os demais carbonos do anel seguem C_3, C_4, C_5, C_6 no sentido do anel.
    Com isso, “1,3-dimetilciclohexeno” significa: metil em C_1 e metil em C_3, com a dupla ligação entre C_1 e C_2.

Passo 3

Vamos descrever explicitamente a conectividade (isso é equivalente a uma fórmula estrutural completa, só que em palavras / em notação de ligação):
  • C_1: ligado por dupla ligação a C_2; ligado por simples a C_6; ligado por simples a um grupo metil \mathrm{CH_3}. (ou seja, C_1 tem substituinte \mathrm{CH_3}).
  • C_2: ligado por dupla ligação a C_1; ligado por simples a C_3; e tem um hidrogénio adicional (já que é \mathrm{sp^2} com uma ligação H).
  • C_3: ligado por simples a C_2 e a C_4; substituído por um grupo metil \mathrm{CH_3} (ou seja, C_3 tem \mathrm{CH_3} e um H).
  • C_4: ligado por simples a C_3 e a C_5 e dois hidrogênios ( \mathrm{CH_2} ).
  • C_5: ligado por simples a C_4 e a C_6 e dois hidrogênios ( \mathrm{CH_2} ).
  • C_6: ligado por simples a C_5 e a C_1 e dois hidrogênios ( \mathrm{CH_2} ).
    Essa conectividade já define a estrutura constitucional de 1,3)-dimetilciclohexeno.

Passo 4

Representações condensadas úteis (equivalentes e fáceis de escrever em prova):
  • Fórmula molecular: podemos calcular rápido. Ciclohexeno é \mathrm{C_6H_{10}}. Cada metil substitui um hidrogênio por \mathrm{CH_3}, isto é, adicionar dois metis adiciona +2 carbonos e +4 hidrogênios: portanto a fórmula molecular é \mathrm{C_8H_{14}}.
  • Uma representação condensada mostrando ligações (uma versão linear aproximada) é:
\mathrm{CH_3{-}(}C_1{=}C_2{)-CH(-CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2}
onde a notação indica C_1{=}C_2 e o metil em C_1 e em C_3. (Isto é uma forma textual; em prova você pode desenhar o hexágono com a dupla ligação entre os dois carbonos superiores e colocar \mathrm{CH_3} em C_1 e C_3.)

Passo 5

Agora a parte da estereoquímica: existem isômeros com a mesma conectividade mas diferente orientação espacial dos grupos metil relativamente ao plano do anel. Especificamente para 1,3)-dimetilciclohexeno temos:
  • Um isômero cis: os dois metis em C_1 e C_3 ficam do mesmo “lado” do plano médio do anel (mesma face). Em desenho esquemático de plano, você colocaria ambos com setas para cima (ou ambos para baixo).
  • Um isômero trans: os metis ficam em faces opostas (um para cima e outro para baixo).
    Explicação intuitiva: C_1 é um carbono \mathrm{sp^2} (na dupla ligação) e seu substituinte metil está no plano do anel; C_3 é \mathrm{sp^3} e pode apontar para cima ou para baixo do plano do anel — por isso existe distinção cis/trans em relação ao metil de C_1.

Passo 6

Como representar graficamente (o que você deve desenhar na prova):
  • Desenhe um hexágono. Trace uma dupla ligação entre os vértices que você chama de C_1 e C_2. À direita do vértice C_1 desenhe um traço curto com \mathrm{CH_3} (isso é o metil em C_1). No vértice que é dois passos ao redor do anel a partir de C_1 (ou seja, C_3) desenhe outro \mathrm{CH_3}.
  • Para indicar o isômero cis, desenhe ambos os metis virados para o mesmo lado do desenho (por exemplo, ambos para “cima”); para o trans, desenhe um para cima e outro para baixo.
    Esses desenhos (hexágono + = + \mathrm{CH_3} em C_1 e C_3, com indicação cis/trans) são as fórmulas estruturais pedidas.

Passo 7

Resumo prático para a prova (passo-a-passo rápido para desenhar sem erro):
  1. Desenhe um hexágono.
  2. Faça uma dupla ligação entre dois vértices vizinhos e numere-os C_1 e C_2.
  3. Conte no sentido do anel e coloque um \mathrm{CH_3} em C_1 e outro em C_3.
  4. Se perguntarem por estereoisômeros, desenhe as duas possibilidades: cis (ambos mesmos lado) e trans (lados opostos).
  5. Escreva a fórmula molecular \mathrm{C_8H_{14}} se pedirem fórmula global.

Resposta

1,3-dimetilciclohexeno — conectividade (constitucional): C_1{=}C_2 em anel de seis carbonos, metil em C_1 e metil em C_3; fórmula molecular \mathrm{C_8H_{14}}.
Isômeros geométricos possíveis: cis-1,3-dimetilciclohexeno (ambos \mathrm{CH_3} na mesma face do anel) e trans-1,3-dimetilciclohexeno (metis em faces opostas).

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