Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
1,3-dimetilciclohexeno
1,3-dimetilciclohexeno
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva as fórmulas estruturais do composto
1,3)-dimetilciclohexeno”.
Informações fornecidas e relevantes:
Informações fornecidas e relevantes:
- O anel tem seis carbonos (ciclohex-).
- Há uma insaturação (uma dupla ligação) indicada por
-eno), o que significa uma dupla ligação entre dois carbonos do anel. - Os substituintes são dois grupos metil, localizados nas posições
1) e 3) do anel (ou seja, em e em ). - Preciso indicar a fórmula estrutural (ou estruturas, caso existam isômeros estereoisoméricos) do composto solicitado.
Passo 2
Como vamos posicionar e numerar o anel: regra prática (aplicável aqui) — em cicloalcenos a dupla ligação recebe os menores números possíveis, então chamamos os carbonos da dupla ligação de
e
. Assim:
-
e são os carbonos ligados entre si por uma dupla ligação . - Os demais carbonos do anel seguem
no sentido do anel.
Com isso, “1,3-dimetilciclohexeno” significa: metil eme metil em , com a dupla ligação entre e .
Passo 3
Vamos descrever explicitamente a conectividade (isso é equivalente a uma fórmula estrutural completa, só que em palavras / em notação de ligação):
-
: ligado por dupla ligação a ; ligado por simples a ; ligado por simples a um grupo metil . (ou seja, tem substituinte ). -
: ligado por dupla ligação a ; ligado por simples a ; e tem um hidrogénio adicional (já que é com uma ligação H). -
: ligado por simples a e a ; substituído por um grupo metil (ou seja, tem e um H). -
: ligado por simples a e a e dois hidrogênios ( ). -
: ligado por simples a e a e dois hidrogênios ( ). -
: ligado por simples a e a e dois hidrogênios ( ).
Essa conectividade já define a estrutura constitucional de1,3)-dimetilciclohexeno.
Passo 4
Representações condensadas úteis (equivalentes e fáceis de escrever em prova):
- Fórmula molecular: podemos calcular rápido. Ciclohexeno é
. Cada metil substitui um hidrogênio por , isto é, adicionar dois metis adiciona carbonos e hidrogênios: portanto a fórmula molecular é . - Uma representação condensada mostrando ligações (uma versão linear aproximada) é:
onde a notação indica
e o metil em
e em
. (Isto é uma forma textual; em prova você pode desenhar o hexágono com a dupla ligação entre os dois carbonos superiores e colocar
em
e
.)
Passo 5
Agora a parte da estereoquímica: existem isômeros com a mesma conectividade mas diferente orientação espacial dos grupos metil relativamente ao plano do anel. Especificamente para
1,3)-dimetilciclohexeno temos:
- Um isômero cis: os dois metis em
e ficam do mesmo “lado” do plano médio do anel (mesma face). Em desenho esquemático de plano, você colocaria ambos com setas para cima (ou ambos para baixo). - Um isômero trans: os metis ficam em faces opostas (um para cima e outro para baixo).
Explicação intuitiva:é um carbono (na dupla ligação) e seu substituinte metil está no plano do anel; é e pode apontar para cima ou para baixo do plano do anel — por isso existe distinção cis/trans em relação ao metil de .
Passo 6
Como representar graficamente (o que você deve desenhar na prova):
- Desenhe um hexágono. Trace uma dupla ligação entre os vértices que você chama de
e . À direita do vértice desenhe um traço curto com (isso é o metil em ). No vértice que é dois passos ao redor do anel a partir de (ou seja, ) desenhe outro . - Para indicar o isômero cis, desenhe ambos os metis virados para o mesmo lado do desenho (por exemplo, ambos para “cima”); para o trans, desenhe um para cima e outro para baixo.
Esses desenhos (hexágono + = +em e , com indicação cis/trans) são as fórmulas estruturais pedidas.
Passo 7
Resumo prático para a prova (passo-a-passo rápido para desenhar sem erro):
- Desenhe um hexágono.
- Faça uma dupla ligação entre dois vértices vizinhos e numere-os
e . - Conte no sentido do anel e coloque um
em e outro em . - Se perguntarem por estereoisômeros, desenhe as duas possibilidades: cis (ambos mesmos lado) e trans (lados opostos).
- Escreva a fórmula molecular
se pedirem fórmula global.
Resposta
1,3-dimetilciclohexeno — conectividade (constitucional):
em anel de seis carbonos, metil em
e metil em
; fórmula molecular
.
Isômeros geométricos possíveis: cis-1,3-dimetilciclohexeno (ambos na mesma face do anel) e trans-1,3-dimetilciclohexeno (metis em faces opostas).
Isômeros geométricos possíveis: cis-1,3-dimetilciclohexeno (ambos