De os nomes dos seguintes compostos:
OH

Passo 1

O que o enunciado dá: a cadeia em formato SMILES: Cc1cc2ccccc2cc1O.
O que o enunciado pede: “De os nomes dos seguintes compostos” — aqui há um único composto, então preciso dar o nome desse composto.

Passo 2

Interpretação básica do SMILES (passo a passo, sem pular etapas):
  • Em SMILES, letras minúsculas c representam átomos de carbono aromáticos (anel benzeno).
  • c1 ... c1 indica um anel aromático que começa e termina no mesmo rótulo de fechamento 1.
  • c2 ... c2 indica outro fechamento de anel (2), ou seja, há dois anéis aromáticos fundidos — isso é característico do sistema do naftaleno.
  • O C inicial (maiúsculo) ligado imediatamente à primeira c1 é um grupo metila ligado a esse átomo de carbono aromático.
  • O O no final está ligado ao último átomo c antes do fechamento 1, ou seja, é um grupo hidroxila ligado a esse carbono aromático.
Resumindo: a estrutura é um núcleo de naftaleno (dois anéis aromáticos fundidos) com um grupo metila ligado a um carbono do anel e um grupo hidroxila ligado a outro carbono do anel.

Passo 3

Mapeamento dos átomos e determinação das posições (faça isso devagar, como na prova):
  • Vamos numerar mentalmente os átomos do naftaleno segundo a ordem dada pelo SMILES para identificar onde estão o metil e o hidroxila. Começamos no primeiro c1 (vou chamar de carbono inicial). Esse carbono recebe o grupo metila (C antes de c1), então o metil está na posição inicial do SMILES.
  • Seguimos os c do SMILES: c1 (posição A, com metil), c (posição B), c2 (posição C; aqui começa o fechamento do segundo anel), depois temos uma sequência ccccc dentro desse segundo anel (posições D, E, F, G, H) e então c2 fecha o segundo anel voltando a C. Em seguida aparecem cc1 (dois carbonos finais antes de fechar o primeiro anel) — o último desses dois carbonos é o que fecha para 1 e é o átomo que tem a letra O ligada.
  • Portanto, os substituintes estão em carbonos adjacentes ao longo do perímetro do sistema: um substituinte (metila) no carbono inicial do SMILES e o outro substituinte (hidroxila) no carbono imediatamente antes do fechamento do rótulo 1. Na topologia do naftaleno, esses dois carbonos correspondem às posições 1 e 8 (as posições chamadas “peri” quando consideradas juntas). Em outras palavras, o composto é um naftol (naftalenol) com uma metila na posição adjacente peri: substituintes em 1 e 8.

Passo 4

Regra de nomenclatura IUPAC que vamos usar (explique como na prova):
  • Quando há um grupo funcional com prioridade de sufixo (aqui, o grupo hidroxila, que dá o sufixo -ol), escolhemos o naftaleno substituído como o nome do composto, com a hidroxila como o grupo funcional principal e com numeração que dê a ela o menor número possível.
  • Assim, tomamos como base naphthalen-1-ol (que é o nome do isômero com hidroxila na posição 1, também chamado de 1-naftol). Depois, colocamos o metil com o número correspondente à sua posição relativa quando a hidroxila ficou em 1.
  • No nosso caso, ao colocar a hidroxila como 1, o metil fica na posição 8. Logo o nome preferido IUPAC será com o sufixo -ol e o metil indicado por locante 8.

Passo 5

Formação do nome final e verificação de forma correta (aspas, hífens, ordem alfabética):
  • O sufixo é -ol e a raiz é naphthalen (forma sistemática: naphthalen-1-ol).
  • O substituinte metil é methyl- e recebe o locante 8. Por convenção IUPAC escrevemos o locante antes do substituinte e o sufixo com seu locante.
  • Portanto o nome fica: 8-methylnaphthalen- 1-ol. (Em português, frequentemente se escreve “8-metilnaftalen-1-ol” ou o nome trivial “8-metil-1-naftol”.)

Resposta

8-methylnaphthalen- 1-ol

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