De os nomes dos seguintes compostos:
Passo 1
O que o enunciado dá: a cadeia em formato SMILES: Cc1cc2ccccc2cc1O.
O que o enunciado pede: “De os nomes dos seguintes compostos” — aqui há um único composto, então preciso dar o nome desse composto.
O que o enunciado pede: “De os nomes dos seguintes compostos” — aqui há um único composto, então preciso dar o nome desse composto.
Passo 2
Interpretação básica do SMILES (passo a passo, sem pular etapas):
- Em SMILES, letras minúsculas
crepresentam átomos de carbono aromáticos (anel benzeno). c1 ... c1indica um anel aromático que começa e termina no mesmo rótulo de fechamento1.c2 ... c2indica outro fechamento de anel (2), ou seja, há dois anéis aromáticos fundidos — isso é característico do sistema do naftaleno.- O
Cinicial (maiúsculo) ligado imediatamente à primeirac1é um grupo metila ligado a esse átomo de carbono aromático. - O
Ono final está ligado ao último átomocantes do fechamento1, ou seja, é um grupo hidroxila ligado a esse carbono aromático.
Resumindo: a estrutura é um núcleo de naftaleno (dois anéis aromáticos fundidos) com um grupo metila ligado a um carbono do anel e um grupo hidroxila ligado a outro carbono do anel.
Passo 3
Mapeamento dos átomos e determinação das posições (faça isso devagar, como na prova):
- Vamos numerar mentalmente os átomos do naftaleno segundo a ordem dada pelo SMILES para identificar onde estão o metil e o hidroxila. Começamos no primeiro
c1(vou chamar de carbono inicial). Esse carbono recebe o grupo metila (Cantes dec1), então o metil está na posição inicial do SMILES. - Seguimos os
cdo SMILES:c1(posição A, com metil),c(posição B),c2(posição C; aqui começa o fechamento do segundo anel), depois temos uma sequênciacccccdentro desse segundo anel (posições D, E, F, G, H) e entãoc2fecha o segundo anel voltando a C. Em seguida aparecemcc1(dois carbonos finais antes de fechar o primeiro anel) — o último desses dois carbonos é o que fecha para1e é o átomo que tem a letraOligada. - Portanto, os substituintes estão em carbonos adjacentes ao longo do perímetro do sistema: um substituinte (metila) no carbono inicial do SMILES e o outro substituinte (hidroxila) no carbono imediatamente antes do fechamento do rótulo
1. Na topologia do naftaleno, esses dois carbonos correspondem às posiçõese (as posições chamadas “peri” quando consideradas juntas). Em outras palavras, o composto é um naftol (naftalenol) com uma metila na posição adjacente peri: substituintes em e .
Passo 4
Regra de nomenclatura IUPAC que vamos usar (explique como na prova):
- Quando há um grupo funcional com prioridade de sufixo (aqui, o grupo hidroxila, que dá o sufixo
-ol), escolhemos o naftaleno substituído como o nome do composto, com a hidroxila como o grupo funcional principal e com numeração que dê a ela o menor número possível. - Assim, tomamos como base
naphthalen-1-ol (que é o nome do isômero com hidroxila na posição , também chamado de 1-naftol). Depois, colocamos o metil com o número correspondente à sua posição relativa quando a hidroxila ficou em . - No nosso caso, ao colocar a hidroxila como
, o metil fica na posição . Logo o nome preferido IUPAC será com o sufixo -ole o metil indicado por locante.
Passo 5
Formação do nome final e verificação de forma correta (aspas, hífens, ordem alfabética):
- O sufixo é
-ole a raiz énaphthalen(forma sistemática:naphthalen-1-ol). - O substituinte metil é
methyl-e recebe o locante. Por convenção IUPAC escrevemos o locante antes do substituinte e o sufixo com seu locante. - Portanto o nome fica:
-methylnaphthalen- -ol. (Em português, frequentemente se escreve “8-metilnaftalen-1-ol” ou o nome trivial “8-metil-1-naftol”.)