Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
i) 2,3,4-trimetilfenol

Passo 1

O enunciado pede: escrever a fórmula estrutural do composto denominado 2,3,4-trimetilfenol .\nInformações dadas: é um fenol (anel benzênico com grupo \mathrm{OH}) que tem três grupos metil ( \mathrm{CH_3}) nos carbonos de número 2 , 3 e 4) do anel, em relação ao grupo \mathrm{OH}.\nO objetivo nesta questão é colocar o grupo \mathrm{OH} em 1 e posicionar \mathrm{CH_3} nos carbonos 2 , 3 e 4), e então apresentar a fórmula estrutural correspondente.

Passo 2

Entender a estrutura básica do fenol e a regra de numeração.\nO fenol é um anel benzênico com um grupo hidroxila ligado a um dos carbonos; por convenção chamamos esse carbono de 1 . O anel benzênico tem seis carbonos sequenciais: 1,2,3,4,5,6 em volta do anel. Numeramos os carbonos de forma a tomar o carbono que carrega o grupo funcional principal ( \mathrm{OH}) como 1 e seguir em sentido horário ou anti-horário dando os menores locantes possíveis aos substituintes (aqui, todos os substituintes são metil e o mais simples é numerar a partir do \mathrm{OH} como 1 ).\nExplicando com palavras simples: coloque \mathrm{OH} no carbono 1 e conte os outros carbonos ao redor do anel: o vizinho imediato é 2 (orto), o seguinte é 3 (meta) e o oposto ao 1 é 4 (para).

Passo 3

Identificar o que significa “2,3,4-trimetil-”.\nIsso indica três grupos \mathrm{CH_3} ligados ao anel benzênico, ligados respectivamente aos carbonos 2 , 3 e 4 do anel que já tem o \mathrm{OH} em 1 . Em termos de posições relativas:\n- posição 2 é orto em relação a \mathrm{OH};\n- posição 3 é meta em relação a \mathrm{OH};\n- posição 4 é para em relação a \mathrm{OH}.\nPortanto os substituintes no anel são: em 1 = \mathrm{OH}, em 2 = \mathrm{CH_3}, em 3 = \mathrm{CH_3}, em 4 = \mathrm{CH_3}, e os carbonos 5 e 6 ficam com hidrogênios simples.

Passo 4

Como representar isso como fórmula estrutural — opções e escolha.\nOpções comuns de representação textual (quando não desenhamos o anel) são:\n- fórmula condensada mostrando os substituintes no anel, por exemplo \mathrm{C_6H_3(CH_3)_3OH};\n- lista por posição: indicar qual grupo está ligado a cada carbono do anel;\n- fórmula molecular global: \mathrm{C_9H_{12}O} (útil, mas não informa posições).\nVou usar duas representações complementares: a fórmula condensada com os grupos e uma lista das posições do anel (essa lista funciona como “fórmula estrutural” textual, porque especifica exatamente onde cada grupo fica).

Passo 5

Construir a fórmula condensada e verificar contagem de átomos.\nSe o anel tem três hidrogênios substituídos por três \mathrm{CH_3}, a parte do anel passa a ser \mathrm{C_6H_3} (três H ainda ligados aos carbons não substituídos) e juntamos os três \mathrm{CH_3} e o \mathrm{OH}. Assim obtemos a fórmula condensada:\n \mathrm{C_6H_3(CH_3)_3OH}\nContando átomos para conferir: cada \mathrm{CH_3} tem 1C e 3H , três deles dão 3C e 9H . Somando aos 6C do anel e aos 3H restantes do anel e ao 1H do grupo \mathrm{OH} resulta em 9C e 12H e 1O , ou seja \mathrm{C_9H_{12}O}, consistente.

Passo 6

Representação posicional (fórmula estrutural textual clara).\nVou escrever a associação posição → substituinte, que é uma forma inequívoca de fórmula estrutural textual:\n \mathrm{1\!-\!OH,\;2\!-\!CH_3,\;3\!-\!CH_3,\;4\!-\!CH_3,\;5\!-\!H,\;6\!-\!H}\nIsto diz exatamente onde cada grupo está ligado no anel e é o que normalmente se espera quando pedem a “fórmula estrutural” sem desenho.

Resposta

\mathrm{C_6H_3(CH_3)_3OH}\n \mathrm{1\!-\!OH,\;2\!-\!CH_3,\;3\!-\!CH_3,\;4\!-\!CH_3,\;5\!-\!H,\;6\!-\!H}

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