Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
i) 2,3,4-trimetilfenol
i) 2,3,4-trimetilfenol
Passo 1
O enunciado pede: escrever a fórmula estrutural do composto denominado
2,3,4-trimetilfenol
.\nInformações dadas: é um fenol (anel benzênico com grupo
) que tem três grupos metil (
) nos carbonos de número
2
,
3
e
4) do anel, em relação ao grupo
.\nO objetivo nesta questão é colocar o grupo
em
1
e posicionar
nos carbonos
2
,
3
e
4), e então apresentar a fórmula estrutural correspondente.
Passo 2
Entender a estrutura básica do fenol e a regra de numeração.\nO fenol é um anel benzênico com um grupo hidroxila ligado a um dos carbonos; por convenção chamamos esse carbono de
1
. O anel benzênico tem seis carbonos sequenciais:
1,2,3,4,5,6
em volta do anel. Numeramos os carbonos de forma a tomar o carbono que carrega o grupo funcional principal (
) como
1
e seguir em sentido horário ou anti-horário dando os menores locantes possíveis aos substituintes (aqui, todos os substituintes são metil e o mais simples é numerar a partir do
como
1
).\nExplicando com palavras simples: coloque
no carbono
1
e conte os outros carbonos ao redor do anel: o vizinho imediato é
2
(orto), o seguinte é
3
(meta) e o oposto ao
1
é
4
(para).
Passo 3
Identificar o que significa “2,3,4-trimetil-”.\nIsso indica três grupos
ligados ao anel benzênico, ligados respectivamente aos carbonos
2
,
3
e
4
do anel que já tem o
em
1
. Em termos de posições relativas:\n- posição
2
é orto em relação a
;\n- posição
3
é meta em relação a
;\n- posição
4
é para em relação a
.\nPortanto os substituintes no anel são: em
1
=
, em
2
=
, em
3
=
, em
4
=
, e os carbonos
5
e
6
ficam com hidrogênios simples.
Passo 4
Como representar isso como fórmula estrutural — opções e escolha.\nOpções comuns de representação textual (quando não desenhamos o anel) são:\n- fórmula condensada mostrando os substituintes no anel, por exemplo
;\n- lista por posição: indicar qual grupo está ligado a cada carbono do anel;\n- fórmula molecular global:
(útil, mas não informa posições).\nVou usar duas representações complementares: a fórmula condensada com os grupos e uma lista das posições do anel (essa lista funciona como “fórmula estrutural” textual, porque especifica exatamente onde cada grupo fica).
Passo 5
Construir a fórmula condensada e verificar contagem de átomos.\nSe o anel tem três hidrogênios substituídos por três
, a parte do anel passa a ser
(três H ainda ligados aos carbons não substituídos) e juntamos os três
e o
. Assim obtemos a fórmula condensada:\n
\nContando átomos para conferir: cada
tem
1C
e
3H
, três deles dão
3C
e
9H
. Somando aos
6C
do anel e aos
3H
restantes do anel e ao
1H
do grupo
resulta em
9C
e
12H
e
1O
, ou seja
, consistente.
Passo 6
Representação posicional (fórmula estrutural textual clara).\nVou escrever a associação posição → substituinte, que é uma forma inequívoca de fórmula estrutural textual:\n
\nIsto diz exatamente onde cada grupo está ligado no anel e é o que normalmente se espera quando pedem a “fórmula estrutural” sem desenho.