Escreva as formulas estruturais dos seguintes compostos
g) 3-metil-2-naftol
g) 3-metil-2-naftol
Passo 1
O enunciado pede: escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto denominado “3-metil-2-naftol”. Informações dadas:
- Nome do composto: 3-metil-2-naftol.
- Não há outras informações numéricas ou figuras fornecidas.
Passo 2
Entender o nome sistematicamente (quebra do nome em partes):
- “naftol” indica que o esqueleto é o naftaleno com um grupo alcoóxi (hidroxila) substituindo um hidrogênio; ou seja, é um naftaleno substituído por
. - O prefixo “2-” antes de “naftol” significa que o grupo
está ligado ao carbono de número . - O locante “3-metil” significa que há um grupo
ligado ao carbono de número do mesmo esqueleto naftalênico.
Passo 3
Numeração do naftaleno (como identificar os carbonos
a
onde os substituintes são colocados):
- O naftaleno é formado por dois anéis benzênicos fundidos. A numeração padrão segue um dos anéis e depois o outro; em termos práticos, os carbonos adjacentes à fusão recebem os números iniciais e a contagem segue contornando os anéis.
- Para efeito de colocar substituintes: os carbonos
, , , pertencem a um anel “lado A” e , , , ao anel “lado B”, com adjacente a e adjacente a . - Portanto, o carbono
está imediatamente ao lado do no mesmo anel, e o carbono é o próximo carbono após o (ou seja, e são adjacentes no mesmo anel).
Passo 4
Posicionar os substituintes no esqueleto:
- Colocar o grupo hidroxila
no carbono — isso faz do composto um isômero de naftol conhecido como “2-naftol”. - Colocar o grupo metil
no carbono — que é o carbono vizinho ao . - Assim, os substituintes ficam em carbonos adjacentes do mesmo anel (ortos relativos entre si, dentro do anel em que estão).
Passo 5
Representações estruturais possíveis e como lê-las:
- Em palavras curtas: “3-metil-2-naftol = naftaleno com
em C e em C .” - Fórmula molecular correspondente:
. (Explicação rápida: naftaleno é ; 2-naftol é ; ao introduzir um metil substituindo um hidrogênio obtém-se .) - Se for necessária a ligação explicitada por grupos: substituintes indicados como
sobre o esqueleto do naftaleno.
Passo 6
Observações úteis para a prova (como desenhar rapidamente o esqueleto e marcar substituintes):
- Desenhe duas hexas fundidas (o naftaleno) e numere os átomos do anel: escolha um carbono da fusão como
e conte seguindo o contorno: . - Marque
no e no . Isso é suficiente para comunicar a estrutura completa em uma prova de orgânica sem necessidade de desenhar todas as linhas duplas (o esqueleto aromático é entendido).
Resposta
3-metil-2-naftol: naftaleno com
no carbono
e
no carbono
. Fórmula molecular:
.