Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
g) (S)-2-iodoeptano
g) (S)-2-iodoeptano
Passo 1
O enunciado pede que eu escreva a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto
-2-iodoheptano. Informações fornecidas pelo enunciado que vou usar explicitamente:
- a cadeia é de heptano, ou seja, tem
carbonos ligados em cadeia linear; - há um átomo de iodo ligado ao carbono de número
da cadeia; - o centro no carbono
é quiral e a configuração dada é .
Passo 2
Primeiro passo prático: desenhar a espinha da cadeia linear de heptano e numerar os carbonos de
a
. Vou escrever a cadeia condensada (sem stereodesenho ainda) para ficar claro quais grupos estão em jogo:
onde no carbono
é o centro quiral porque está ligado a quatro grupos diferentes:
,
, o grupo metil vindo do carbono
e o resto da cadeia indo para o carbono
.)
Passo 3
Vou identificar explicitamente os quatro substituintes ligados ao carbono quiral (
):
- substituinte A: iodo,
; - substituinte B: o grupo virado para o carbono
, que é um metil (vou chamar de metil / ); - substituinte C: o grupo virado para o carbono
, que é a cadeia (vou chamar de pentil); - substituinte D: hidrogênio,
.
É importante saber a prioridade relativa desses quatro grupos para determinar/representar a configuração
. Vou explicar como fazer isso (regras de prioridade).
Passo 4
Regra de prioridade (Cahn–Ingold–Prelog) — explicando devagarinho e com exemplos:
- Primeiro compare os átomos diretamente ligados ao centro quiral; o átomo com maior número atômico recebe maior prioridade (maior prioridade =
). - Se houver empate (por exemplo, dois substituintes começam com carbono), compare os átomos ligados a esses átomos iniciais em ordem decrescente de números atômicos, como se você listasse camadas sucessivas (sequência de comparação).
Exemplo rápido: entre um átomoe um átomo , tem maior prioridade porque o número atômico do iodo ( ) é maior que o do carbono ( ). Entre um carbono ligado a três hidrogênios (metil) e um carbono ligado a outros carbonos (cadeia), a cadeia tem prioridade maior porque, ao comparar os conjuntos de átomos ligados ao primeiro carbono, a cadeia apresenta mais átomos de maior número atômico (carbonos) que o metil que só tem hidrogênios.
Passo 5
Aplicando a regra ao nosso caso:
- O átomo diretamente ligado em A é
(número atômico ) → prioridade . - B e C começam com carbono; é empate, então comparo os átomos ligados a esses carbonos:
- Para o metil (B, carbono
): o carbono do metil está ligado a . Isso, para efeitos de comparação, corresponde à multiconjunto . - Para o pentil (C, carbono
): o carbono está ligado a , ou seja . - Ordenando por número atômico e comparando:
é maior que porque no segundo elemento da lista . Portanto o pentil (C) tem prioridade e o metil (B) prioridade .
- Para o metil (B, carbono
- O hidrogênio (D) tem número atômico
→ prioridade .
Resumo das prioridades:
Passo 6
Interpretação do rótulo
:
- Para um centro quiral, se quando o substituinte de menor prioridade (
, aqui ) estiver apontando para trás (ou seja, para longe do observador), a sequência que percorre as prioridades for no sentido anti-horário (contrário ao dos ponteiros do relógio), a configuração é . - Equivalentemente, se o substituinte de menor prioridade estiver apontando para frente, o sentido será invertido para fins de leitura (mas é mais simples sempre desenhar com
para trás e ver se é anti-horário para ).
Passo 7
Vou agora dar uma representação tridimensional típica (wedge-dash) compatível com
. Uma forma prática de apresentar a fórmula estrutural com estereoquímica é usar ligações em cunha (wedge) para sair do plano e risquinho (hashed wedge) para entrar no plano (isto é, para longe do observador). Para obter
colocamos o hidrogênio (
) apontando para trás (hashed wedge) e organizamos
,
,
ao redor de modo que a ordem
seja anti-horária vista com
para trás.
Uma representação possível (uma entre as duas imagens espelho equivalentes) é descrevê-la assim em fórmula condensada com indicação de cunha/traço no carbono
:
onde estou indicando que o
está na ligação em cunha (saindo para frente) e o
está na ligação tracejada (para trás), de modo que a sequência de prioridades
fica anti-horária quando o
está para trás, caracterizando
.
Observação: a mesma molécula pode ser desenhada com o pentil ou o metil saindo ou entrando, desde que a orientação relativa dos quatro substituintes no espaço mantenha a ordem de prioridades dando anti-horário com
para trás — a representação acima é apenas uma forma comum de escrever a estrutura com a estereoquímica explícita.
Passo 8
Para ficar bem claro e prático no enunciado de prova: é suficiente escrever a cadeia com indicação de estereoquímica no carbono
. A forma condensada que deixa explícito que se trata de
-2-iodoheptano é:
ou, se você preferir a notação com ligações em cunha para o carbono quiral (mostrando explicitamente I para frente e H para trás), use a forma já dada no passo anterior.