Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
g) (S)-2-iodoeptano

Passo 1

O enunciado pede que eu escreva a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto (S)-2-iodoheptano. Informações fornecidas pelo enunciado que vou usar explicitamente:
  • a cadeia é de heptano, ou seja, tem 7 carbonos ligados em cadeia linear;
  • há um átomo de iodo ligado ao carbono de número 2 da cadeia;
  • o centro no carbono 2 é quiral e a configuração dada é (S).

Passo 2

Primeiro passo prático: desenhar a espinha da cadeia linear de heptano e numerar os carbonos de 1 a 7. Vou escrever a cadeia condensada (sem stereodesenho ainda) para ficar claro quais grupos estão em jogo:
\mathrm{CH_3-CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
onde no carbono \,2\,$ há o substituinte iodo; então a fórmula condensada é \[\mathrm{CH_3-CH(I)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}.\] Aqui o carbono \(\,2 é o centro quiral porque está ligado a quatro grupos diferentes: \mathrm{I}, \mathrm{H}, o grupo metil vindo do carbono 1 e o resto da cadeia indo para o carbono 3.)

Passo 3

Vou identificar explicitamente os quatro substituintes ligados ao carbono quiral ( C_2):
  • substituinte A: iodo, \mathrm{I};
  • substituinte B: o grupo virado para o carbono 1, que é um metil \mathrm{CH_3} (vou chamar de metil / C_1);
  • substituinte C: o grupo virado para o carbono 3, que é a cadeia \mathrm{CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3} (vou chamar de pentil);
  • substituinte D: hidrogênio, \mathrm{H}.
É importante saber a prioridade relativa desses quatro grupos para determinar/representar a configuração (S). Vou explicar como fazer isso (regras de prioridade).

Passo 4

Regra de prioridade (Cahn–Ingold–Prelog) — explicando devagarinho e com exemplos:
  • Primeiro compare os átomos diretamente ligados ao centro quiral; o átomo com maior número atômico recebe maior prioridade (maior prioridade = 1).
  • Se houver empate (por exemplo, dois substituintes começam com carbono), compare os átomos ligados a esses átomos iniciais em ordem decrescente de números atômicos, como se você listasse camadas sucessivas (sequência de comparação).
    Exemplo rápido: entre um átomo \mathrm{I} e um átomo \mathrm{C}, \mathrm{I} tem maior prioridade porque o número atômico do iodo ( 53) é maior que o do carbono ( 6). Entre um carbono ligado a três hidrogênios (metil) e um carbono ligado a outros carbonos (cadeia), a cadeia tem prioridade maior porque, ao comparar os conjuntos de átomos ligados ao primeiro carbono, a cadeia apresenta mais átomos de maior número atômico (carbonos) que o metil que só tem hidrogênios.

Passo 5

Aplicando a regra ao nosso caso:
  • O átomo diretamente ligado em A é \mathrm{I} (número atômico 53) → prioridade 1.
  • B e C começam com carbono; é empate, então comparo os átomos ligados a esses carbonos:
    • Para o metil (B, carbono 1): o carbono do metil está ligado a \{\mathrm{C_2},\mathrm{H},\mathrm{H}\}. Isso, para efeitos de comparação, corresponde à multiconjunto \{\mathrm{C},\mathrm{H},\mathrm{H}\}.
    • Para o pentil (C, carbono 3): o carbono 3 está ligado a \{\mathrm{C_2},\mathrm{C_4},\mathrm{H}\}, ou seja \{\mathrm{C},\mathrm{C},\mathrm{H}\}.
    • Ordenando por número atômico e comparando: \{\mathrm{C},\mathrm{C},\mathrm{H}\} é maior que \{\mathrm{C},\mathrm{H},\mathrm{H}\} porque no segundo elemento da lista \mathrm{C} > \mathrm{H}. Portanto o pentil (C) tem prioridade 2 e o metil (B) prioridade 3.
  • O hidrogênio (D) tem número atômico 1 → prioridade 4.
Resumo das prioridades:
1:\mathrm{I},\quad 2:\text{pentil (lado C3--C7)},\quad 3:\mathrm{CH_3\\ (C1)},\quad 4:\mathrm{H}.

Passo 6

Interpretação do rótulo (S):
  • Para um centro quiral, se quando o substituinte de menor prioridade ( 4, aqui \mathrm{H}) estiver apontando para trás (ou seja, para longe do observador), a sequência 1\to2\to3 que percorre as prioridades for no sentido anti-horário (contrário ao dos ponteiros do relógio), a configuração é (S).
  • Equivalentemente, se o substituinte de menor prioridade estiver apontando para frente, o sentido será invertido para fins de leitura (mas é mais simples sempre desenhar com 4 para trás e ver se 1\to2\to3 é anti-horário para (S)).

Passo 7

Vou agora dar uma representação tridimensional típica (wedge-dash) compatível com (S). Uma forma prática de apresentar a fórmula estrutural com estereoquímica é usar ligações em cunha (wedge) para sair do plano e risquinho (hashed wedge) para entrar no plano (isto é, para longe do observador). Para obter (S) colocamos o hidrogênio ( 4) apontando para trás (hashed wedge) e organizamos 1, 2, 3 ao redor de modo que a ordem 1\to2\to3 seja anti-horária vista com 4 para trás.
Uma representação possível (uma entre as duas imagens espelho equivalentes) é descrevê-la assim em fórmula condensada com indicação de cunha/traço no carbono 2:
\mathrm{CH_3-\overset{\displaystyle\wedge}{C\!H}(\;I\;)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
onde estou indicando que o \mathrm{I} está na ligação em cunha (saindo para frente) e o \mathrm{H} está na ligação tracejada (para trás), de modo que a sequência de prioridades 1(\mathrm{I})\to2(\text{pentil})\to3(\mathrm{CH_3}) fica anti-horária quando o \mathrm{H} está para trás, caracterizando (S).
Observação: a mesma molécula pode ser desenhada com o pentil ou o metil saindo ou entrando, desde que a orientação relativa dos quatro substituintes no espaço mantenha a ordem de prioridades dando anti-horário com 4 para trás — a representação acima é apenas uma forma comum de escrever a estrutura com a estereoquímica explícita.

Passo 8

Para ficar bem claro e prático no enunciado de prova: é suficiente escrever a cadeia com indicação de estereoquímica no carbono 2. A forma condensada que deixa explícito que se trata de (S)-2-iodoheptano é:
(S)\text{-}\mathrm{CH_3-CH(I)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}
ou, se você preferir a notação com ligações em cunha para o carbono quiral (mostrando explicitamente I para frente e H para trás), use a forma já dada no passo anterior.

Resposta

(S)\text{-}\mathrm{CH_3-CH(I)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}

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