Escreva as fórmulas estruturais para todos os alquenos com com a fórmula
. Em cada caso, indique os compostos isômeros cis-trans. Faça uma previsão para o momento de dipolo de cada um.
Passo 1
O enunciado pede todos os alquenos de fórmula geral C₂Br₂Cl₂, ou seja, moléculas do tipo R–C=C–R em que há, no total, dois átomos de bromo e dois de cloro ligados aos carbonos da dupla. O conteúdo envolvido é isomeria de cadeia (geminal vs. vicinal) e isomeria geométrica (cis/trans ou Z/E). Vamos:
- identificar os padrões de substituição possíveis em cada carbono sp²;
- desenhar cada isômero;
- indicar quais admitem isomeria cis/trans;
- prever qualitativamente o momento de dipolo de cada um.
Passo 2
Em cada carbono sp² há espaço para dois substituintes. Para acomodar 2 × Br e 2 × Cl temos duas possibilidades de distribuição:
– geminal: ambos os Br num carbono e ambos os Cl no outro;
– vicinal: em cada carbono, um Br e um Cl.
– geminal: ambos os Br num carbono e ambos os Cl no outro;
– vicinal: em cada carbono, um Br e um Cl.
- Geminal: não há isomeria geométrica, pois cada carbono tem dois substituintes iguais. A fórmula estrutural pode ser escrita condensada como
Passo 3
- Vicinal: cada carbono recebe um Br e um Cl. Aqui surge isomeria geométrica (cis/trans ou Z/E). Pelo critério CIP temos prioridade Br > Cl, logo:
(Z)-1,2-dibromo-1,2-dichloroeteno (Br cis):
Br Br
\ /
C = C
/ \
Cl Cl
(E)-1,2-dibromo-1,2-dichloroeteno (Br trans):
Br Cl
\ /
C = C
/ \
Cl Br
Passo 4
Previsão qualitativa dos momentos de dipolo μ:
– Geminal ( ): os dois dipolos C–Br somam num sentido e os C–Cl no sentido oposto, mas como μ(C–Cl)>μ(C–Br), sobra dipolo líquido apontando para o lado dos Cl. Molécula polar.
– Z (cis): os dois C–Br estão ‘do mesmo lado’ e os dois C–Cl do outro. Os vetores de dipolo se reforçam bem, gerando μ(Z) grande.
– E (trans): Br e Cl em lados opostos reduzem muito a polaridade (vetores quase se cancelam), gerando μ(E) pequeno.
– Geminal (
– Z (cis): os dois C–Br estão ‘do mesmo lado’ e os dois C–Cl do outro. Os vetores de dipolo se reforçam bem, gerando μ(Z) grande.
– E (trans): Br e Cl em lados opostos reduzem muito a polaridade (vetores quase se cancelam), gerando μ(E) pequeno.
Portanto, a ordem esperada é
Resposta
- 1,1-dibromo-2,2-dichloroeteno (geminal):
- (Z)-1,2-dibromo-1,2-dichloroeteno (Br cis):
Br Br
\ /
C = C
/ \
Cl Cl
- (E)-1,2-dibromo-1,2-dichloroeteno (Br trans):
Br Cl
\ /
C = C
/ \
Cl Br
Previsão dos momentos de dipolo:
(cis) grande >
médio >
(trans) pequeno.