Escreva as fórmulas estruturais para todos os alquenos com com a fórmula \mathrm{C}_{2} \mathrm{Br}_{2} \mathrm{Cl}_{2}. Em cada caso, indique os compostos isômeros cis-trans. Faça uma previsão para o momento de dipolo de cada um.

Passo 1

O enunciado pede todos os alquenos de fórmula geral C₂Br₂Cl₂, ou seja, moléculas do tipo R–C=C–R em que há, no total, dois átomos de bromo e dois de cloro ligados aos carbonos da dupla. O conteúdo envolvido é isomeria de cadeia (geminal vs. vicinal) e isomeria geométrica (cis/trans ou Z/E). Vamos:
  1. identificar os padrões de substituição possíveis em cada carbono sp²;
  2. desenhar cada isômero;
  3. indicar quais admitem isomeria cis/trans;
  4. prever qualitativamente o momento de dipolo de cada um.

Passo 2

Em cada carbono sp² há espaço para dois substituintes. Para acomodar 2 × Br e 2 × Cl temos duas possibilidades de distribuição:
– geminal: ambos os Br num carbono e ambos os Cl no outro;
– vicinal: em cada carbono, um Br e um Cl.
  1. Geminal: não há isomeria geométrica, pois cada carbono tem dois substituintes iguais. A fórmula estrutural pode ser escrita condensada como
\mathrm{Br}_2\mathrm{C}=\mathrm{CCl}_2

Passo 3

  1. Vicinal: cada carbono recebe um Br e um Cl. Aqui surge isomeria geométrica (cis/trans ou Z/E). Pelo critério CIP temos prioridade Br > Cl, logo:
(Z)-1,2-dibromo-1,2-dichloroeteno (Br cis):
   Br        Br
    \        /
     C  =   C
    /        \
   Cl        Cl
(E)-1,2-dibromo-1,2-dichloroeteno (Br trans):
   Br        Cl
    \        /
     C  =   C
    /        \
   Cl        Br

Passo 4

Previsão qualitativa dos momentos de dipolo μ:
– Geminal ( \mathrm{Br}_2C=CCl_2): os dois dipolos C–Br somam num sentido e os C–Cl no sentido oposto, mas como μ(C–Cl)>μ(C–Br), sobra dipolo líquido apontando para o lado dos Cl. Molécula polar.
– Z (cis): os dois C–Br estão ‘do mesmo lado’ e os dois C–Cl do outro. Os vetores de dipolo se reforçam bem, gerando μ(Z) grande.
– E (trans): Br e Cl em lados opostos reduzem muito a polaridade (vetores quase se cancelam), gerando μ(E) pequeno.
Portanto, a ordem esperada é
\mu_{\text{cis (Z)}}>\mu_{\text{geminal}}>\mu_{\text{trans (E)}}.

Resposta

  1. 1,1-dibromo-2,2-dichloroeteno (geminal):
\mathrm{Br}_2\mathrm{C}=\mathrm{CCl}_2
  1. (Z)-1,2-dibromo-1,2-dichloroeteno (Br cis):
   Br        Br
    \        /
     C  =   C
    /        \
   Cl        Cl
  1. (E)-1,2-dibromo-1,2-dichloroeteno (Br trans):
   Br        Cl
    \        /
     C  =   C
    /        \
   Cl        Br
Previsão dos momentos de dipolo:
\mu_{\text{Z}} (cis) grande > \mu_{\text{geminal}} médio > \mu_{\text{E}} (trans) pequeno.

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