Escreva as fórmulas estruturais para todos os alquenos com a fórmula \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{2} \mathrm{Br}_{2}. Em cada caso, indique os compostos isômeros cis-trans. Faça uma previsão para o momento de dipolo de cada um.

Passo 1

O enunciado pede para escrever todas as fórmulas estruturais dos alquenos que tenham fórmula molecular \mathrm{C_2H_2Br_2}, identificar quais permitem isomeria geométrica (cis–trans) e prever qualitativamente o momento de dipolo de cada isômero. O conteúdo envolve isomeria constitucional (posição dos átomos de bromo na dupla) e isomeria geométrica em alcenos dissubstituídos.

Passo 2

Para um alceno \mathrm{C_2H_4}, substituir duas hidrogênios por dois bromo dá \mathrm{C_2H_2Br_2}. Esses dois bromo podem ficar no mesmo carbono (isômero geminal) ou em carbonos diferentes (isômero vicinal). Assim há:
– 1,1-dibromoeteno (geminal)
– 1,2-dibromoeteno (vicinal), que admite duas configurações geométricas

Passo 3

O isômero geminal é o 1,1-dibromoeteno, cuja fórmula estrutural é
\mathrm{CH_2=CBr_2}
Não há como trocar “lados” dos bromo porque eles estão no mesmo átomo, logo não existe isomeria cis–trans aqui.

Passo 4

O isômero vicinal é o 1,2-dibromoeteno, cuja unidade é
\mathrm{BrCH=CHBr}
Em torno da dupla \mathrm{C=C} podemos ter:
– cis-1,2-dibromoeteno, com os dois Br do mesmo lado do plano da dupla
– trans-1,2-dibromoeteno, com os Br em lados opostos

Passo 5

Para prever o momento de dipolo \mu:
– em trans-1,2-dibromoeteno os vetores \mu_{\mathrm{C–Br}} se cancelam, dando \mu\approx0.
– em cis-1,2-dibromoeteno as contribuições não se cancelam completamente, resultando em \mu>0 (polar).
– em 1,1-dibromoeteno ( \mathrm{CH_2=CBr_2}) há um extremo \mathrm{CBr_2} mais negativo e o extremo \mathrm{CH_2} mais positivo, portanto \mu>0. Em geral \mu_{\text{1,1}} é comparável ou maior que \mu_{\text{cis}}.

Resposta

  1. 1,1-Dibromoeteno:
\mathrm{CH_2=CBr_2}
não tem isômero cis–trans; \mu>0.
  1. cis-1,2-Dibromoeteno:
\mathrm{BrCH=CHBr}
(isômero cis); \mu>0.
  1. trans-1,2-Dibromoeteno:
\mathrm{BrCH=CHBr}
(isômero trans); \mu\approx0.

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