Escreva as fórmulas estruturais para todos os alquenos com a fórmula
. Em cada caso, indique os compostos isômeros cis-trans. Faça uma previsão para o momento de dipolo de cada um.
Passo 1
O enunciado pede para escrever todas as fórmulas estruturais dos alquenos que tenham fórmula molecular
, identificar quais permitem isomeria geométrica (cis–trans) e prever qualitativamente o momento de dipolo de cada isômero. O conteúdo envolve isomeria constitucional (posição dos átomos de bromo na dupla) e isomeria geométrica em alcenos dissubstituídos.
Passo 2
Para um alceno
, substituir duas hidrogênios por dois bromo dá
. Esses dois bromo podem ficar no mesmo carbono (isômero geminal) ou em carbonos diferentes (isômero vicinal). Assim há:
– 1,1-dibromoeteno (geminal)
– 1,2-dibromoeteno (vicinal), que admite duas configurações geométricas
– 1,1-dibromoeteno (geminal)
– 1,2-dibromoeteno (vicinal), que admite duas configurações geométricas
Passo 3
O isômero geminal é o 1,1-dibromoeteno, cuja fórmula estrutural é
Não há como trocar “lados” dos bromo porque eles estão no mesmo átomo, logo não existe isomeria cis–trans aqui.
Passo 4
O isômero vicinal é o 1,2-dibromoeteno, cuja unidade é
Em torno da dupla
podemos ter:
– cis-1,2-dibromoeteno, com os dois Br do mesmo lado do plano da dupla
– trans-1,2-dibromoeteno, com os Br em lados opostos
– cis-1,2-dibromoeteno, com os dois Br do mesmo lado do plano da dupla
– trans-1,2-dibromoeteno, com os Br em lados opostos
Passo 5
Para prever o momento de dipolo
:
– em trans-1,2-dibromoeteno os vetores se cancelam, dando
.
– em cis-1,2-dibromoeteno as contribuições não se cancelam completamente, resultando em (polar).
– em 1,1-dibromoeteno ( ) há um extremo
mais negativo e o extremo
mais positivo, portanto
. Em geral
é comparável ou maior que
.
– em trans-1,2-dibromoeteno os vetores
– em cis-1,2-dibromoeteno as contribuições não se cancelam completamente, resultando em
– em 1,1-dibromoeteno (
Resposta
- 1,1-Dibromoeteno:
não tem isômero cis–trans;
.
- cis-1,2-Dibromoeteno:
(isômero cis);
.
- trans-1,2-Dibromoeteno:
(isômero trans);
.