Desenhe a fórmula em perspectiva dos seguintes compostos:
(S)-1-cloro-3-metil-hexano

Passo 1

O enunciado quer a fórmula em perspectiva (wedge-dash) de (S)-1-cloro-3-metilhexano. O conteúdo é química orgânica (estereoquímica), em que vamos precisar:
  1. identificar a cadeia principal (hexano),
  2. localizar os substituintes (Cl em C-1; Me em C-3),
  3. achar o centro quiral (C-3) e
  4. usar as regras CIP para obter configuração (S).

Passo 2

A cadeia principal tem seis carbonos numerados de 1 a 6. Em C-1 há um átomo de cloro: esse carbono passa a ser \mathrm{CH_2Cl}, mas não é quiral (dois H). Em C-3 aparece um metil ( \mathrm{CH_3}) e ali sim temos quatro substituintes diferentes, logo C-3 é o estereocentro.

Passo 3

No carbono 3, os quatro ligantes são
• a cadeia para C-2
• a cadeia para C-4
• o grupo metila ( \mathrm{CH_3})
• o hidrogênio ( \mathrm{H}).
Pela regra de Cahn–Ingold–Prelog obtemos as prioridades:
P1 = cadeia via C-2 (pois adiante aparece C-1 ligado a Cl)
P2 = cadeia via C-4
P3 = \mathrm{CH_3}
P4 = \mathrm{H}

Passo 4

Para ter configuração (S), colocamos o ligante de menor prioridade (P4, o \mathrm{H}) afastado do observador, em traço pontilhado. Os outros três (P1, P2 e P3) ficam de modo que, ao ligar 1→2→3, a marcha seja anti-horária. Assim:
  • põe-se o \mathrm{H} atrás (dash)
  • põe-se o \mathrm{Me} em wedge (para fora)
  • as ligações à cadeia principal (C-2 e C-4) desenham-se no plano

Passo 5

A seguir está a representação em perspectiva. A linha cheia “▲” indica um wedge (para fora do plano) e “▽” indica o traço pontilhado (para trás do plano):
       CH₃  
        ▲  
        |  
ClCH₂–CH₂–C*–CH₂–CH₂–CH₃
|

H
Legenda:
• C* = carbono 3 (estereocentro)
• “▲ CH₃” = metil apontando para o observador (wedge)
• “▽ H” = hidrogênio para trás do plano (dash)
• a cadeia ClCH₂–CH₂ e CH₂–CH₂–CH₃ está no plano do papel

Resposta

Veja acima a fórmula em perspectiva de (S)-1-cloro-3-metilhexano.

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