Desenhe a fórmula em perspectiva dos seguintes compostos:
(S)-1-cloro-3-metil-hexano
(S)-1-cloro-3-metil-hexano
Passo 1
O enunciado quer a fórmula em perspectiva (wedge-dash) de
-1-cloro-3-metilhexano. O conteúdo é química orgânica (estereoquímica), em que vamos precisar:
- identificar a cadeia principal (hexano),
- localizar os substituintes (Cl em C-1; Me em C-3),
- achar o centro quiral (C-3) e
- usar as regras CIP para obter configuração
.
Passo 2
A cadeia principal tem seis carbonos numerados de 1 a 6. Em C-1 há um átomo de cloro: esse carbono passa a ser
, mas não é quiral (dois H). Em C-3 aparece um metil (
) e ali sim temos quatro substituintes diferentes, logo C-3 é o estereocentro.
Passo 3
No carbono 3, os quatro ligantes são
• a cadeia para C-2
• a cadeia para C-4
• o grupo metila ( )
• o hidrogênio ( ).
Pela regra de Cahn–Ingold–Prelog obtemos as prioridades:
P1 = cadeia via C-2 (pois adiante aparece C-1 ligado a Cl)
P2 = cadeia via C-4
P3 =
P4 =
• a cadeia para C-2
• a cadeia para C-4
• o grupo metila (
• o hidrogênio (
Pela regra de Cahn–Ingold–Prelog obtemos as prioridades:
P1 = cadeia via C-2 (pois adiante aparece C-1 ligado a Cl)
P2 = cadeia via C-4
P3 =
P4 =
Passo 4
Para ter configuração
, colocamos o ligante de menor prioridade (P4, o
) afastado do observador, em traço pontilhado. Os outros três (P1, P2 e P3) ficam de modo que, ao ligar 1→2→3, a marcha seja anti-horária. Assim:
- põe-se o
atrás (dash) - põe-se o
em wedge (para fora) - as ligações à cadeia principal (C-2 e C-4) desenham-se no plano
Passo 5
A seguir está a representação em perspectiva. A linha cheia “▲” indica um wedge (para fora do plano) e “▽” indica o traço pontilhado (para trás do plano):
CH₃
▲
|
ClCH₂–CH₂–C*–CH₂–CH₂–CH₃
|
▽
H
|
▽
H
Legenda:
• C* = carbono 3 (estereocentro)
• “▲ CH₃” = metil apontando para o observador (wedge)
• “▽ H” = hidrogênio para trás do plano (dash)
• a cadeia ClCH₂–CH₂ e CH₂–CH₂–CH₃ está no plano do papel
• C* = carbono 3 (estereocentro)
• “▲ CH₃” = metil apontando para o observador (wedge)
• “▽ H” = hidrogênio para trás do plano (dash)
• a cadeia ClCH₂–CH₂ e CH₂–CH₂–CH₃ está no plano do papel
Resposta
Veja acima a fórmula em perspectiva de
-1-cloro-3-metilhexano.