Escreva fórmulas estruturais para todos os compostos isômeros constitucionais que têm a fórmula molecular apresentada.
(b)
(b)
Passo 1
Beleza, o enunciado pede para a gente desenhar todas as fórmulas estruturais dos isômeros constitucionais que têm fórmula molecular C₂H₄Cl₂. Então estamos em Química Orgânica, tratando de isomeria constitucional (ou estrutural), e o que precisamos saber é:
- O que é isomeria constitucional (mesma fórmula, conectividade diferente).
- Como montar a cadeia de dois carbonos (etanos) e substituir dois hidrogênios por cloro.
- Calcular o grau de insaturação pra ver se cabe ligações duplas ou anéis (spoiler: não cabe).
Passo 2
Primeiro, vamos ver o grau de insaturação (GI). A fórmula geral para haletos é a mesma dos alcanos, pois halogênios contam como H:
GI = (2·C + 2 – H – X)/2 = (2·2 + 2 – 4 – 2)/2 = (4 + 2 – 4 – 2)/2 = 0.
GI = 0 significa nenhuma dupla ligação ou anel. Então nosso esqueleto é o etano (C–C simples) e vamos trocar 2 H por 2 Cl.
GI = (2·C + 2 – H – X)/2 = (2·2 + 2 – 4 – 2)/2 = (4 + 2 – 4 – 2)/2 = 0.
GI = 0 significa nenhuma dupla ligação ou anel. Então nosso esqueleto é o etano (C–C simples) e vamos trocar 2 H por 2 Cl.
Passo 3
Agora, como a gente pode posicionar esses 2 cloros? Num etano (CH₃–CH₃) há só duas posições de carbono (vamos chamar de C1 e C2). As possibilidades de distribuir 2 Cl são:
a) Os 2 cloros no mesmo carbono (C1 ou C2, mas como o etano é simétrico dá na mesma).
b) Um cloro em cada carbono (C1 e C2).
a) Os 2 cloros no mesmo carbono (C1 ou C2, mas como o etano é simétrico dá na mesma).
b) Um cloro em cada carbono (C1 e C2).
Cada escolha gera um isômero constitucional.
Passo 4
a) Dois Cl no mesmo carbono → esse isômero se chama 1,1-dicloroetano.
Fórmula estrutural:
Fórmula estrutural:
ou, em outra notação:
b) Um Cl em cada carbono → esse isômero é o 1,2-dicloroetano.
Fórmula estrutural:
Fórmula estrutural:
Resposta
As fórmulas estruturais dos isômeros constitucionais de C₂H₄Cl₂ são:
- 1,1-dicloroetano:
- 1,2-dicloroetano: