Escreva as fórmulas tridimensionais para cada composto abaixo, indicando configurações R ou S; E ou Z; cis ou trans para cada centro estereogênico quando a molécula possuir mais de um estereoisômero.
e) butano-2,3-diol

Passo 1

O enunciado pede para escrever as fórmulas tridimensionais de todos os estereoisômeros de butano-2,3-diol, indicando para cada centro estereogênico a configuração \text{R} ou \text{S} e, quando aplicável, indicar se a relação entre os grupos é \text{cis} ou \text{trans}. Informações relevantes fornecidas ou implícitas:
\text{butano-2,3-diol: } \mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(OH)-CH_3}
  • Há dois centros estereogênicos: carbono 2 e carbono 3 (os carbonos centrais).
  • Como há dois centros quiral, esperamos até três estereoisômeros distintos: um par de enantiômeros e um isômero meso (achiral).
  • E/Z não se aplica aqui (não há dupla ligação C=C com substituintes a comparar).
    A resolução real (atribuição de R/S e desenho das projeções tridimensionais) começa no Passo 2.

Passo 2

Identificar os centros estereogênicos e listar os substituintes em cada um (informação fundamental antes de usar as regras de prioridade):
  • Carbono 2 ( \mathrm{C}_2) está ligado a quatro grupos distintos: \mathrm{OH}, \mathrm{H}, \mathrm{CH_3} (o grupo metil à esquerda, que chamaremos de \mathrm{C}_1) e o grupo \mathrm{CH(OH)-CH_3} (o resto da cadeia à direita, que começa em \mathrm{C}_3). Portanto \mathrm{C}_2 é um centro estereogênico.
  • Carbono 3 ( \mathrm{C}_3) tem substituintes análogos: \mathrm{OH}, \mathrm{H}, \mathrm{CH_3} (o grupo metil à direita, \mathrm{C}_4) e o grupo \mathrm{CH(OH)-CH_3} (o resto da cadeia à esquerda, que começa em \mathrm{C}_2). Portanto \mathrm{C}_3 também é um centro estereogênico.
    Resumo: dois centros quirais (em \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_3) → até 3 estereoisômeros (par enantiomérico + meso).

Passo 3

Aula rápida e prática sobre como atribuir \text{R} ou \text{S} a um centro quiral (regras de Cahn–Ingold–Prelog — CIP), mostrando passo a passo com um exemplo genérico:
  1. Prioridades: compare os átomos diretamente ligados ao centro. O maior número atômico recebe prioridade maior. Se houver empate (dois carbonos, por ex.), olhe para os átomos ligados a esses carbonos (lista de “próxima camada”) e compare em ordem até achar diferença.
  2. Numere as prioridades: 1 (maior) → 2 3 4 (menor).
  3. Oriento a molécula de modo que o grupo de menor prioridade ( 4, tipicamente um \mathrm{H}) fique apontando para trás (isto é, para longe do observador). Então observe a sequência 1\to2\to3:
    • se for sentido horário, configuração é \text{R} (do latim rectus, “direita”);
    • se for anti-horário, configuração é \text{S} (do latim sinister, “esquerda”).
  4. Regra prática para Fischer/projeções: se o grupo de menor prioridade estiver em posição horizontal (isto é, vindo para frente no desenho), a ordem 1\to2\to3 vista no papel dá a configuração inversa; se o menor estiver em vertical (para trás), a ordem dá a configuração direta. Mas na dúvida, faça a etapa 3 rotacionando mentalmente a molécula para colocar o 4 para trás.
    Exemplo aplicado a um centro do butano-2,3-diol (procedimento que vamos usar nas moléculas concretas abaixo):
  • No centro \mathrm{C}_2 os átomos ligados diretamente são: \mathrm{O} (do \mathrm{OH}), \mathrm{C}_3 (um carbono ligado a \mathrm{O} e etc.), \mathrm{C}_1 (metil \mathrm{CH_3}) e \mathrm{H}.
  • Prioridades: \mathrm{O} (1) > \mathrm{C}_3 (2) > \mathrm{C}_1 (3) > \mathrm{H} (4). A mesma lógica vale em \mathrm{C}_3 trocando os papéis de \mathrm{C}_1 e \mathrm{C}_4.
    Agora que sabemos como proceder, aplicamos essa rotina nas projeções que vou desenhar (Fischer são projeções 2D que representam a geometria 3D de forma muito didática para moléculas como esta).

Passo 4

Desenhos das projeções (representações tridimensionais familiares: projeções de Fischer) e atribuição das configurações. Vou mostrar os três estereoisômeros possíveis e explicar a configuração em cada centro.
  1. Isômero meso — é o isômero que tem um plano de simetria interna (achiral). Uma Fischer conveniente para o meso é:
\begin{array}{c} \mathrm{CH_3} \\\ \mid \\\ \begin{matrix} \mathrm{OH} & - & \mathrm{C}_2 & - & \mathrm{H}\\[3pt] & & \mid & & \\[1pt] & & \mathrm{C}_3 & & \\[3pt] \mathrm{H} & - & \mathrm{C}_3 & - & \mathrm{OH} \end{matrix}\\\ \mid \\\ \mathrm{CH_3} \end{array}
(Interpretação: no segundo nível da Fischer, à esquerda está \mathrm{OH} e à direita \mathrm{H} no \mathrm{C}_2; no terceiro nível, à esquerda \mathrm{H} e à direita \mathrm{OH} no \mathrm{C}_3. Assim os \mathrm{OH} ficam em lados opostos na cadeia central do desenho.)
Agora atribuímos prioridades e configuramos:
  • Em \mathrm{C}_2: prioridades 1=\mathrm{OH}, 2=\mathrm{C}_3, 3=\mathrm{CH_3}, 4=\mathrm{H}. No desenho de Fischer acima o \mathrm{H} está na direita (posição horizontal → vindo para frente), então a ordem 1\to2\to3 que vemos na projeção precisa ser invertida para obter a configuração real. Fazendo a contagem e invertendo, encontra-se que \mathrm{C}_2 tem configuração \text{R}.
  • Em \mathrm{C}_3: por simetria molecular (a disposição dos grupos é espelhada), as prioridades são análogas e, aplicando o mesmo procedimento, \mathrm{C}_3 tem configuração \text{S}.
    Conclusão para este desenho: configuração global \text{(R,S)}. Esse é o isômero meso (achiral). Em termos de relação entre os grupos \mathrm{OH}: por convenção diz-se que este é o isômero \text{cis} (os dois \mathrm{OH} estão do mesmo “lado” quando consideramos a simetria interna apropriada em conformações representativas), e a presença do plano de simetria torna-o meso.
  1. Par enantiomérico \text{(R,R)} e \text{(S,S)} — as duas imagens que são imagens especulares não sobreponíveis uma da outra. Um Fischer para \text{(R,R)} (uma representação válida) é:
\begin{array}{c} \mathrm{CH_3} \\\ \mid \\\ \begin{matrix} \mathrm{OH} & - & \mathrm{C}_2 & - & \mathrm{H}\\[3pt] & & \mid & & \\[1pt] & & \mathrm{C}_3 & & \\[3pt] \mathrm{OH} & - & \mathrm{C}_3 & - & \mathrm{H} \end{matrix}\\\ \mid \\\ \mathrm{CH_3} \end{array}
(aqui ambos \mathrm{OH} aparecem no mesmo lado da projeção de Fischer — isso representa uma das formas enantioméricas). Atribuindo prioridades e usando a regra para Fischer:
  • Em cada centro a \mathrm{OH} é 1, o carbono vizinho é 2, o metil é 3, \mathrm{H} é 4. No desenho acima o \mathrm{H} está à direita (frente), então a contagem 1\to2\to3 deve ser invertida — aplicando isso em ambos os centros resulta nas configurações \text{R} em \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_3. Assim obtemos \text{(R,R)}.
    O enantiômero é o espelho, com ambos os \mathrm{OH} no lado oposto da Fischer (por exemplo ambos à direita) e então ambos os centros são \text{S}: \text{(S,S)}.
    Em termos de relação OH/OH neste par enantiomérico, costuma-se dizer que eles formam a série \text{trans} (os \mathrm{OH} estão relacionados como no isômero que não possui o plano de simetria do meso), e os dois \text{(R,R)} e \text{(S,S)} são imagens especulares não sobreponíveis entre si.]

Passo 5

Resumo didático e reforço (como “usar na prova”):
  • Sempre identifique os centros quirais (aqui \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_3).
  • Para cada centro, liste os quatro substituintes e compare prioridade pelo número atômico do átomo ligado diretamente ao centro; se empatado, olhe um nível adiante (átomos ligados a esses átomos).
  • Coloque o substituinte de menor prioridade para trás; veja a rotação de 1\to2\to3. Se o menor estiver vindo para frente (situação comum em Fischer), lembre-se que a ordem obtida no papel fica invertida.
  • No butano-2,3-diol você encontra:
    • Um isômero meso com configuração \text{(R,S)} (achiral, possui plano de simetria) — esse é o isômero denominado meso (em termos práticos, frequentemente chamado de “cis” em contextos de comparação com os outros dois).
    • Um par enantiomérico \text{(R,R)} e \text{(S,S)} (ópticamente ativos individualmente; quando misturados dão a mistura racêmica \text{dl}). Esses dois formam o par \text{trans} relativo entre os \mathrm{OH} quando comparados com o meso.
  • E/Z não se aplica (não há ligação dupla C=C com prioridades para E/Z).

Resposta

\text{meso-2,3-butanodiol: (R,S), isômero meso (achiral), (cis)}ô
\text{(R,R)-2,3-butanodiol (enantiômero)}ô
\text{(S,S)-2,3-butanodiol (enantiômero, imagem especular de (R,R))}ô

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