Escreva o mecanismo da reação abaixo em que se forma o ácido butanóico:
a)butanal +NaOH
a)butanal +NaOH
Passo 1
Beleza, vamos resolver o exercício juntos! A questão pede para a gente escrever o mecanismo da reação onde o butanal reage com NaOH formando o ácido butanóico. Isso envolve conceitos de reações de oxidação e de hidrocarbonetos aldeídicos. Para resolver, vamos precisar entender como o grupo hidroxila (OH⁻) do NaOH interage com o butanal e como ocorre a transformação até chegar no ácido butanóico.
Passo 2
Primeiro, vamos ver o que é o butanal. Ele é um aldeído com a fórmula estrutural:
O grupo -CHO é o grupo carbonila característico dos aldeídos.
Passo 3
O NaOH em solução aquosa se dissocia em íons sódio (Na⁺) e hidroxila (OH⁻). A parte importante para a reação é o íon hidroxila (OH⁻), que é uma base forte e atua como um nucleófilo (molécula que gosta de doar elétrons para formar ligações).
Passo 4
O primeiro passo do mecanismo é o ataque nucleofílico do íon hidroxila no átomo de carbono carbonila do butanal. Isso significa que o OH⁻ vai se ligar ao carbono do grupo -CHO, formando um intermediário conhecido como tetraédrico.
Passo 5
Após o ataque do OH⁻, temos um intermediário onde o carbono agora está ligado a dois grupos hidroxila (-OH). Esse intermediário é chamado de hélice diol ou gem-óleo.
Passo 6
Em seguida, ocorre a desprotonação de uma das moléculas de água (H₂O) que está ligada ao carbono. Isso forma o íon carboxilato.
Passo 7
Finalmente, o íon carboxilato pode ganhar um próton (H⁺) da água presente na solução para formar o ácido butanóico.
Resposta
O mecanismo da reação entre butanal e NaOH envolve o ataque do íon hidroxila no carbono carbonila do butanal, formando um intermediário tetraédrico que se converte em ácido butanóico através de desprotonação. A equação final é: