Escreva o mecanismo da reação abaixo em que se forma o ácido butanóico:
c) butanonitrila
c) butanonitrila
Passo 1
Beleza, vamos resolver essa questão de química juntos! O enunciado pede para a gente escrever o mecanismo da reação que forma o ácido butanóico a partir da butanonitrila quando reage com água na presença de ácido. Para isso, vamos precisar entender conceitos de hidrólise de nitrilos e reações ácido-base.
Passo 2
Primeiro, vamos identificar as estruturas dos reagentes e do produto. A butanonitrila tem a fórmula
, e o ácido butanóico tem a fórmula
. Nosso objetivo é transformar o grupo ciano (
) em um grupo carboxílico (
) usando água e ácido.
Passo 3
O primeiro passo no mecanismo é a protonação do nitrilo. Como temos um meio ácido (
), o par de elétrons no nitrogênio da butanonitrila vai atrair um próton, formando
. Isso torna o carbono do nitrilo mais eletrofílico, ou seja, mais propenso a reagir.
Passo 4
Em seguida, a água (
) atua como nucleófilo e ataca o carbono eletrofílico do nitrilo protonado. Isso forma uma estrutura intermediária onde a água está ligada ao carbono, e o nitrogênio tem uma dupla ligação com um hidrogênio.
Passo 5
Esse intermediário pode sofrer uma migração de elétrons para formar uma ligação dupla entre oxigênio e carbono, liberando o grupo amino (
) e formando uma imidic acid temporária.
Passo 6
Por fim, a imidic acid sofre hidrólise em meio ácido, onde a água adiciona-se novamente, rompendo a ligação entre o carbono e o nitrogênio, e formando o ácido butanóico (
) e liberando mais
.
Resposta
O mecanismo da reação da butanonitrila com água em meio ácido para formar o ácido butanóico envolve a protonação do nitrilo, ataque nucleofílico da água, formação de uma imidic acid intermediária e sua subsequente hidrólise, resultando no ácido butanóico.