Escreva o mecanismo da reação abaixo em que se forma o ácido butanóico:
c) butanonitrila (CH3 CH2 CH2 C equiv N)+H2 O / H^+

Passo 1

Beleza, vamos resolver essa questão de química juntos! O enunciado pede para a gente escrever o mecanismo da reação que forma o ácido butanóico a partir da butanonitrila quando reage com água na presença de ácido. Para isso, vamos precisar entender conceitos de hidrólise de nitrilos e reações ácido-base.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar as estruturas dos reagentes e do produto. A butanonitrila tem a fórmula CH3CH2CH2C equiv N, e o ácido butanóico tem a fórmula CH3CH2CH2COOH. Nosso objetivo é transformar o grupo ciano ( C equiv N) em um grupo carboxílico ( COOH) usando água e ácido.

Passo 3

O primeiro passo no mecanismo é a protonação do nitrilo. Como temos um meio ácido ( H^+), o par de elétrons no nitrogênio da butanonitrila vai atrair um próton, formando CH3CH2CH2C equiv NH^+. Isso torna o carbono do nitrilo mais eletrofílico, ou seja, mais propenso a reagir.
CH3CH2CH2C equiv N + H^+ CH3CH2CH2C equiv NH^+

Passo 4

Em seguida, a água ( H2O) atua como nucleófilo e ataca o carbono eletrofílico do nitrilo protonado. Isso forma uma estrutura intermediária onde a água está ligada ao carbono, e o nitrogênio tem uma dupla ligação com um hidrogênio.
CH3CH2CH2C equiv NH^+ + H2O CH3CH2CH2C(OH)=NH2^+

Passo 5

Esse intermediário pode sofrer uma migração de elétrons para formar uma ligação dupla entre oxigênio e carbono, liberando o grupo amino ( NH2) e formando uma imidic acid temporária.
CH3CH2CH2C(OH)=NH2^+ CH3CH2CH2C(=O)NH2 + H2O

Passo 6

Por fim, a imidic acid sofre hidrólise em meio ácido, onde a água adiciona-se novamente, rompendo a ligação entre o carbono e o nitrogênio, e formando o ácido butanóico ( CH3CH2CH2COOH) e liberando mais NH3.
CH3CH2CH2C(=O)NH2 + H2O CH3CH2CH2COOH + NH3

Resposta

O mecanismo da reação da butanonitrila com água em meio ácido para formar o ácido butanóico envolve a protonação do nitrilo, ataque nucleofílico da água, formação de uma imidic acid intermediária e sua subsequente hidrólise, resultando no ácido butanóico.
CH3CH2CH2C equiv N + H2O / H^+ CH3CH2CH2COOH

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