Escreva mecanismos para as adições iônicas de HBr ao 2-metil-but-1-eno. Dê o nome dos produtos.
Passo 1
Resumo do que temos:
A questão pede pra gente mostrar o mecanismo da adição iônica de HBr no 2-metil-but-1-eno (que é o alceno CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₃) e dar o nome dos produtos formados.
Conteúdo envolvido: química orgânica – reações de adição eletrofílica de haletos ácidos em alcenos.
O que vamos precisar:
Entender como o HBr se comporta como um reagente eletrofílico: primeiro o H⁺ ataca a dupla, formando carbocátion;
Verificar qual carbocátion é mais estável (determina o produto majoritário);
Fazer o ataque do Br⁻ ao carbocátion e nomear os produtos.
Passo 2
Protonação do alceno – geração de carbocátions:
Temos duas possibilidades de onde o H⁺ pode se ligar na dupla CH₂=C(CH₃)–CH₂–CH₃:
a) H⁺ se liga ao carbono CH₂ (carbono 1) → gera cátion em C2 (um carbocátion secundário, já que C2 tem um metil e um etil ligados).
b) H⁺ se liga ao carbono C2 → gera cátion em C1 (um carbocátion primário, menos estável).
Escolha da rota majoritária:
Entre o carbocátion secundário (a) e o primário (b), o secundário é muito mais estável. Logo, ele domina a reação (regra de Markovnikov). Ainda que o primário também exista em pequena quantidade, ele gera um produto minoritário.
Passo 4
Ataque do brometo (Br⁻) ao carbocátion secundário e ao primário:
a) No cátion secundário CH3-C(Br)(CH3)-CH2-CH3 , o Br⁻ ataca o carbono carregado positivamente, formando
Br-CH2-C(CH3)-CH2-CH3
b) No cátion primário , o Br⁻ faz o mesmo, gerando