Escreva mecanismos para as adições iônicas de ICl ao 2-metilbut-2-eno. Dê o nome dos produtos.

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente desenrolar o mecanismo de adição iônica de ICl num alceno chamado 2-metilbut-2-eno e, no fim, dar o nome dos produtos que aparecem. Isso é dinâmica de alcenos em Química Orgânica: primeiro o eletrofilo (I⁺) ataca a dupla, formando um carbocátion, depois o nucleófilo (Cl⁻) fecha o esquema. Vamos precisar lembrar da polaridade de ICl, saber que I carrega δ⁺ e Cl δ⁻, e que carbocátion terciário é mais estável que secundário.

Passo 2

Teoria inicial: ICl é uma molécula polar. O iodo fica com carga parcial positiva (I^δ⁺) e o cloro com carga parcial negativa (Cl^δ⁻). Numa adição eletrofílica, quem chega primeiro é o I^δ⁺ – é o nosso eletrofilo. Ele vai atacar a nuvem π da dupla ligação do 2-metilbut-2-eno, abrindo a dupla e gerando um carbocátion. Depois entra o Cl⁻ (nucleófilo) e se liga ao carbono positivo. É pura adição em duas etapas.

Passo 3

Mecanismo do produto majoritário:
  1. O I^δ⁺ se aproxima da dupla. Se ele se ligar ao carbono mais “livre” (C3), a carga positiva fica no carbono mais substituído (C2), que é terciário – estabilidade máxima.
  2. Desenho simplificado em LaTeX: c CH3!-!C(CH3)=CH!-!CH3 xrightarrow!I^+! CH3!-!C^+(!CH3)!-!CH(I)!-!CH3
  3. Em seguida o Cl⁻ ataca o carbocátion terciário em C2, fechando a molécula: CH3!-!C^+(!CH3)!-!CH(I)!-!CH3 ;+;Cl^- ;longrightarrow; CH3!-!C(Cl)(CH3)!-!CH(I)!-!CH3

Passo 4

Mecanismo do produto minoritário:
  1. Agora imagine o I^δ⁺ se ligando a C2. Aí o carbocátion que sobra é secundário em C3 – menos estável, por isso sai em menor quantidade.
  2. Na prática: CH3!-!C(CH3)=CH!-!CH3 xrightarrow!I^+! CH3!-!C(I)(CH3)!-!CH^+!-!CH3
  3. Depois o Cl⁻ ataca esse carbocátion secundário: CH3!-!C(I)(CH3)!-!CH^+!-!CH3 +Cl^- longrightarrow CH3!-!C(I)(CH3)!-!CH(Cl)!-!CH3

Resposta

Os dois produtos são:
  • Majoritário (carbocátion terciário): 2-cloro-2-iodo-3-metilbutano
  • Minoritário (carbocátion secundário): 2-cloro-3-iodo-3-metilbutano

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