A desidratação catalisada por ácido do álcool neopentílico,
, leva a 2-metilbut-2-eno como produto principal. Escreva o mecanismo mostrando todas as etapas nesta formação.
Passo 1
Beleza, vamos desidratar o álcool neopentílico, ou seja, tirar água de
em meio ácido pra formar o alceno principal, que é o 2-metilbut-2-eno.
Conteúdo: reações E1 (eliminação em duas etapas), carbocátions e rearranjos (migração de metila).
O que a gente vai usar:
Conteúdo: reações E1 (eliminação em duas etapas), carbocátions e rearranjos (migração de metila).
O que a gente vai usar:
- Protonação do –OH pelo ácido
- Saída de H₂O gerando carbocátion
- Rearranjo 1,2-metílico pra estabilizar o cátions
- Desprotonação pra fechar a dupla ligação
Passo 2
Protonação do álcool
Em meio ácido, o par de elétrons do oxigênio do –OH “puxa” um próton (H⁺):
Em meio ácido, o par de elétrons do oxigênio do –OH “puxa” um próton (H⁺):
Aqui a gente formou um álcool protonado, que é um ótimo grupo de saída.
Passo 3
Formação do carbocátion primário e rearranjo
- Saída de H₂O:
Isso gera um carbocátion primário em CH₂, que é bem instável.
2) Então rola uma migração 1,2-metílica: um dos grupinhos –CH₃ do carbono quaternário troca de lugar com o “+” em C–CH₂⁺, resultando num carbocátion terciário superestável:
2) Então rola uma migração 1,2-metílica: um dos grupinhos –CH₃ do carbono quaternário troca de lugar com o “+” em C–CH₂⁺, resultando num carbocátion terciário superestável:
Ou mais explícito:
– esse cátions aí é o terc-cátion na posição original do C₁.
Passo 4
Eliminação (formação da dupla)
Uma base (pode ser a própria água) tira um H de um carboninho vizinho ao carbocátion:
Uma base (pode ser a própria água) tira um H de um carboninho vizinho ao carbocátion:
Isso fecha a dupla ligação entre C₁ e C₂, gerando o 2-metilbut-2-eno.
Resposta
Mecanismo completo:
- Protonação do –OH
- Saída de H₂O → carbocátion primário
- Migração 1,2-metílica → carbocátion terciário
- Desprotonação → alceno
Produto final:
que é o 2-metilbut-2-eno.