A desidratação catalisada por ácido do álcool neopentílico, (CH3)3 CCH2 OH, leva a 2-metilbut-2-eno como produto principal. Escreva o mecanismo mostrando todas as etapas nesta formação.

Passo 1

Beleza, vamos desidratar o álcool neopentílico, ou seja, tirar água de
(CH3)3CCH2OH
em meio ácido pra formar o alceno principal, que é o 2-metilbut-2-eno.
Conteúdo: reações E1 (eliminação em duas etapas), carbocátions e rearranjos (migração de metila).
O que a gente vai usar:
  • Protonação do –OH pelo ácido
  • Saída de H₂O gerando carbocátion
  • Rearranjo 1,2-metílico pra estabilizar o cátions
  • Desprotonação pra fechar a dupla ligação

Passo 2

Protonação do álcool
Em meio ácido, o par de elétrons do oxigênio do –OH “puxa” um próton (H⁺):
(CH3)3CCH2OH ;+; H^+ ;longrightarrow; (CH3)3CCH2OH2^+
Aqui a gente formou um álcool protonado, que é um ótimo grupo de saída.

Passo 3

Formação do carbocátion primário e rearranjo
  1. Saída de H₂O:
(CH3)3CCH2OH2^+ ;longrightarrow; (CH3)3CCH2^+ ;+; H2O
Isso gera um carbocátion primário em CH₂, que é bem instável.
2) Então rola uma migração 1,2-metílica: um dos grupinhos –CH₃ do carbono quaternário troca de lugar com o “+” em C–CH₂⁺, resultando num carbocátion terciário superestável:
(CH3)3CCH2^+ ;xrightarrowmigração de CH3; (CH3)2C^+C(H)(CH3)2 çã
Ou mais explícito:
(CH3)3CCH2^+ longrightarrow (CH3)2!C^+C(H)(CH3)
– esse cátions aí é o terc-cátion na posição original do C₁.

Passo 4

Eliminação (formação da dupla)
Uma base (pode ser a própria água) tira um H de um carboninho vizinho ao carbocátion:
(CH3)2C^+C(H)(CH3) ;xrightarrowbase; (CH3)2C=CHCH3 ;+; H^+
Isso fecha a dupla ligação entre C₁ e C₂, gerando o 2-metilbut-2-eno.

Resposta

Mecanismo completo:
  1. Protonação do –OH
  2. Saída de H₂O → carbocátion primário
  3. Migração 1,2-metílica → carbocátion terciário
  4. Desprotonação → alceno
    Produto final:
CH3C(CH3)=CHCH3
que é o 2-metilbut-2-eno.

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