Escreva mecanismos para as adições iônicas de HI ao 1-metilciclopenteno. Dê o nome dos produtos.
Passo 1
Beleza, então o exercício pede para a gente desenhar o mecanismo iônico da adição de HI (ácido iodídrico) ao 1-metilciclopenteno e dar nome aos produtos. Isso é um clássico de adição eletrofílica em alquenos: aplicamos a regra de Markovnikov, avaliamos a estabilidade de carbocátion e depois atacamos com o íon iodeto. Para resolver, vamos precisar de:
• Conhecer como funciona a adição de HX em um alceno (etapa de protonação + ataque nucleofílico).
• Saber a regra de Markovnikov (o H vai pro carbono que rende o carbocátion mais estável).
• Usar a nomenclatura IUPAC para o produto.
• Conhecer como funciona a adição de HX em um alceno (etapa de protonação + ataque nucleofílico).
• Saber a regra de Markovnikov (o H vai pro carbono que rende o carbocátion mais estável).
• Usar a nomenclatura IUPAC para o produto.
Passo 2
Protonação do duplo‐liga
1-metilciclopenteno tem a dupla ligação entre C1 (que já tem o metil) e C2. O H⁺ do HI ataca aquela ligação:
– Se o H⁺ entrar em C2, sobra o carbocátion em C1 (terciário, estável).
– Se o H⁺ entrasse em C1, o carbocátion seria em C2 (secundário, menos estável).
Pela regra de Markovnikov, a gente forma o carbocátion mais estável. Em LaTeX:
1-metilciclopenteno tem a dupla ligação entre C1 (que já tem o metil) e C2. O H⁺ do HI ataca aquela ligação:
– Se o H⁺ entrar em C2, sobra o carbocátion em C1 (terciário, estável).
– Se o H⁺ entrasse em C1, o carbocátion seria em C2 (secundário, menos estável).
Pela regra de Markovnikov, a gente forma o carbocátion mais estável. Em LaTeX:
Ou, explicando em texto LaTeX:
Passo 3
Ataque nucleofílico do iodeto
Com o carbocátion estável em C1 formado, o que sobrou de
ataca esse centro positivo. Em LaTeX:
Com o carbocátion estável em C1 formado, o
Então o produto é um ciclopentano (sem dupla ligação), com um metil e um iodo ligados ao mesmo carbono (C1).
Passo 4
Nomenclatura do produto
Esse composto só tem um iodo e um metil na posição 1 do ciclopentano. Logo, o nome IUPAC é:
1-iodo-1-metilciclopentano.
Esse composto só tem um iodo e um metil na posição 1 do ciclopentano. Logo, o nome IUPAC é:
1-iodo-1-metilciclopentano.
Resposta
O produto principal da adição iônica de HI ao 1-metilciclopenteno é o 1-iodo-1-metilciclopentano, formado via ataque eletrofílico (protonação em C2, carbocátion terciário em C1) seguido de ataque nucleofílico do
.