Escreva os produtos da reação do 3-metilpent-1-eno com cada um dos reagentes dados a seguir:
HBr na presença de peróxido

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente pegar o 3-metilpent-1-eno e reagir com HBr na presença de peróxido, escrevendo o(s) produto(s). Isso é um problema de química orgânica sobre adição de HBr em alcenos, mas com peróxido roxo (efeito Kharasch), então rola um mecanismo radicalar que dá anti-Markovnikov. Vamos precisar lembrar a estrutura do alceno, as regras de Markovnikov vs anti-Markovnikov e o básico do mecanismo em cadeia radicalar.

Passo 2

Primeiro, vamos desenhar e nomear nosso alceno:
– O nome “3-metilpent-1-eno” significa que temos uma cadeia principal de 5 carbonos (pent), com dupla ligação entre C1 e C2 (-1-eno) e um metil preso no C3.
Em fórmula desenvolvida:
CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH3
Aqui C1 é o carbono =CH₂, C2 é o =CH-, C3 tem um substituinte CH₃.

Passo 3

Agora, a teoria:
  1. Sem peróxido, HBr adiciona via íons (carbocátion) e segue a regra de Markovnikov – H no carbono que já tem mais H, Br no que tem menos H.
  2. Com peróxido, rola um mecanismo radicalar em cadeia (iniciação, propagação e terminação) que inverte a regioregulação. Isso se chama efeito Kharasch ou anti-Markovnikov. Então o Br acaba no carbono menos substituído (aquele que originalmente tinha mais H).

Passo 4

Aplicando anti-Markovnikov ao nosso alceno:
– O carbono C1 (terminal) tinha fórmula CH₂=, ou seja, dois H.
– O carbono C2 tinha um H só (e ligava no C3 também).
Na adição anti-Markovnikov, o radical Br· ataca primeiro o carbono menos “hídrico”? Na prática, o H· vai para o carbono mais substituído (C2) e o Br fica no C1. O resultado é que o bromo termina no carbono 1 da cadeia.

Resposta

O produto único é o derivado anti-Markovnikov, chamado 1-bromo-3-metilpentano, com estrutura:
boxedCH2Br-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3

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