Escreva a molécula abaixo na forma de linha e determine sua fórmula molecular.
Passo 1
O enunciado fornece a cadeia SMILES
e pede duas coisas:
e pede duas coisas:
- escrever a molécula na forma de linha (fórmula estrutural em linha / nome condensado que descreva a ligação entre os fragmentos);
- determinar a fórmula molecular.
Informações relevantes dadas (retiradas do SMILES):
- há um fragmento alcino com ligação tripla (símbolo
#); - há um anel aromático (letras minúsculas
c...c1...cc1) com um substituinteOH (fenol) e com um substituinte alcílico ligado ao anel; - existe um grupo metil ligado ao carbono que conecta a cadeia ao anel (ramificação indicada por
\text{(C)}no SMILES).
Passo 2
Vou explicar como ler o SMILES passo a passo (para você poder fazer isso na prova se aparecer um SMILES parecido).
Csimples significa um átomo de carbono sp3 (metil ou carbonos saturados quando aparecem sozinhos).#entre doisCsignifica uma ligação tripla entre esses carbonos (atipe: fragmentos tipoC#Csão alcinos).- Quando aparece
(...)após um átomo significa um grupo ramificado ligado a esse átomo. - Letras minúsculas
cindicam átomos de carbono aromáticos (anel benzeno);c1 ... cc1indica fechamento de anel com o marcador1. Osozinho ligado ao anel (neste caso aparece como...O...) indica um grupo hidroxila ligado ao anel → fenol.
Agora, decodificando a sequência:
CC#CC\text{(C)}é o fragmento alifático à esquerda do anel:- leitura linear:
. - isto corresponde a um grupo com quatro carbonos em linha, onde os dois carbonos centrais estão ligados por uma tripla (um alcino interno), e o carbono mais próximo do anel é um carbono sp3 que carrega um metil como ramificação.
- em termos de conectividade, indo do grupinho terminal até o anel:
, onde é o carbono ligado ao anel e também ligado a um metil .
- leitura linear:
c1ccc(O)cc1é o anel aromático com substituintes:- o anel tem um grupo
OH em uma posição e, no carbono indicado por c1(o ponto de ligação no SMILES), está ligado o fragmento alifático acima. - a posição do
Ono padrãoc1ccc(O)cc1é para- em relação ao ponto de ligação (ou seja, os dois substituintes estão em posições 1 e 4 do anel).
- o anel tem um grupo
Conclusão estrutural (estrutura em linha): o anel é um fenol com, na posição para (p-), um substituinte alquílico que é o fragmento
. Em notação condensada comum isso se escreve como
.
Em nome IUPAC condensado (em inglês) este substituinte corresponde a: . (Em português: 4-(1‑metilbuta‑2‑inil)fenol — a ideia é a mesma: fenol p-substituído por uma cadeia butínica ramificada.)
Em nome IUPAC condensado (em inglês) este substituinte corresponde a:
Passo 3
Agora escrevo a “forma de linha” de maneira clara e simples, mostrando a conexão principal (uso um formato condensado fácil de ler na prova):
- Forma em linha (condensada):
. - Outra forma equivalente, mostrando ordem dos átomos do lado alifático:
.
Explicando essa notação para você entender na prova:
-
indica um fenol (anel benzênico com um OH); - o resto
é a cadeia ligada ao anel: carbono ligado ao anel tem um hidrogênio e um metil (por isso CH(CH3)), depois vem a ligação simples ao carbono sp que participa da tripla e, no fim, um metil terminal.
Passo 4
Agora vamos contar átomos para obter a fórmula molecular (faça isso devagar na prova; conta por fragmentos).
-
Carbonos:
- anel aromático:
carbonos → . - cadeia alifática (do SMILES
CC#CC\text{(C)}): sãocarbonos no total (os quatro em linha mais o metil ramificado) → . - total de carbonos:
. Escrevemos .
- anel aromático:
-
Oxigênio:
- há um grupo
OH no fenol → átomo de oxigênio: .
- há um grupo
-
Hidrogênios:
Contagem por fragmentos (melhor que tentar só por balanço):- metil terminal ligado à extremidade do alcino:
H. - carbonos da tripla interna (os dois átomos sp) não carregam hidrogênios neste caso (porque estão ligados a outros carbonos em ambas as extremidades):
H em cada. - carbono sp3 que liga ao anel e tem um metil ramificado: é
→ H. - metil ramificado ligado ao carbono sp3:
H. - anel aromático com dois substituintes (OH e o grupo alquílico) tem
hidrogênios restantes no anel → H. - hidrogênio da hidroxila
OH: H. - somando:
.
- metil terminal ligado à extremidade do alcino:
Portanto o número de hidrogênios é
, escrevemos
.
Passo 5
Verificação rápida por índices de insaturação (confirmação):
- Fórmula proposta
. - Índice de insaturação (graus de insaturação)
- Interpretação: um anel aromático = 4 DU, uma ligação tripla = 2 DU, total = 6 → confere perfeitamente com a estrutura encontrada.
Resposta
4-(1-methylbut-2-yn-1-yl)phenol (ou, de forma condensada,
)