Escreva a molécula abaixo na forma de linha e determine sua fórmula molecular.
OH

Passo 1

O enunciado fornece a cadeia SMILES
\texttt{CC#CC\text{(C)}c1ccc(O)cc1}
e pede duas coisas:
  • escrever a molécula na forma de linha (fórmula estrutural em linha / nome condensado que descreva a ligação entre os fragmentos);
  • determinar a fórmula molecular.
Informações relevantes dadas (retiradas do SMILES):
  • há um fragmento alcino com ligação tripla (símbolo #);
  • há um anel aromático (letras minúsculas c...c1...cc1) com um substituinte -OH (fenol) e com um substituinte alcílico ligado ao anel;
  • existe um grupo metil ligado ao carbono que conecta a cadeia ao anel (ramificação indicada por \text{(C)} no SMILES).

Passo 2

Vou explicar como ler o SMILES passo a passo (para você poder fazer isso na prova se aparecer um SMILES parecido).
  • C simples significa um átomo de carbono sp3 (metil ou carbonos saturados quando aparecem sozinhos).
  • # entre dois C significa uma ligação tripla entre esses carbonos (atipe: fragmentos tipo C#C são alcinos).
  • Quando aparece (...) após um átomo significa um grupo ramificado ligado a esse átomo.
  • Letras minúsculas c indicam átomos de carbono aromáticos (anel benzeno); c1 ... cc1 indica fechamento de anel com o marcador 1.
  • O sozinho ligado ao anel (neste caso aparece como ...O...) indica um grupo hidroxila ligado ao anel → fenol.
Agora, decodificando a sequência:
  • CC#CC\text{(C)} é o fragmento alifático à esquerda do anel:
    • leitura linear: \mathrm{C{-}C\#C{-}C\text{(C)}}.
    • isto corresponde a um grupo com quatro carbonos em linha, onde os dois carbonos centrais estão ligados por uma tripla (um alcino interno), e o carbono mais próximo do anel é um carbono sp3 que carrega um metil como ramificação.
    • em termos de conectividade, indo do grupinho terminal até o anel: \mathrm{CH_3{-}C{\equiv}C{-}C^*}, onde \mathrm{C^*} é o carbono ligado ao anel e também ligado a um metil (\mathrm{-CH_3}).
  • c1ccc(O)cc1 é o anel aromático com substituintes:
    • o anel tem um grupo -OH em uma posição e, no carbono indicado por c1 (o ponto de ligação no SMILES), está ligado o fragmento alifático acima.
    • a posição do O no padrão c1ccc(O)cc1 é para- em relação ao ponto de ligação (ou seja, os dois substituintes estão em posições 1 e 4 do anel).
Conclusão estrutural (estrutura em linha): o anel é um fenol com, na posição para (p-), um substituinte alquílico que é o fragmento \mathrm{CH(CH_3)-C{\equiv}C-CH_3}. Em notação condensada comum isso se escreve como
\text{p-}\mathrm{HO\!-\!C_6H_4\!-\!C(CH_3)(C{\equiv}CCH_3)}.
Em nome IUPAC condensado (em inglês) este substituinte corresponde a: \text{4-(1-methylbut-2-yn-1-yl)phenol}. (Em português: 4-(1‑metilbuta‑2‑inil)fenol — a ideia é a mesma: fenol p-substituído por uma cadeia butínica ramificada.)

Passo 3

Agora escrevo a “forma de linha” de maneira clara e simples, mostrando a conexão principal (uso um formato condensado fácil de ler na prova):
  • Forma em linha (condensada): \mathrm{HO\!-\!C_6H_4\!-\!C(CH_3)(C{\equiv}CCH_3)}.
  • Outra forma equivalente, mostrando ordem dos átomos do lado alifático: \mathrm{p\text{-}HO{-}C_6H_4{-}CH(CH_3)-C{\equiv}C{-}CH_3}.
Explicando essa notação para você entender na prova:
  • \mathrm{HO\!-\!C_6H_4} indica um fenol (anel benzênico com um OH);
  • o resto \mathrm{-CH(CH_3)-C{\equiv}C-CH_3} é a cadeia ligada ao anel: carbono ligado ao anel tem um hidrogênio e um metil (por isso CH(CH3)), depois vem a ligação simples ao carbono sp que participa da tripla e, no fim, um metil terminal.

Passo 4

Agora vamos contar átomos para obter a fórmula molecular (faça isso devagar na prova; conta por fragmentos).
  • Carbonos:
    • anel aromático: 6 carbonos → \mathrm{C_6}.
    • cadeia alifática (do SMILES CC#CC\text{(C)}): são 5 carbonos no total (os quatro em linha mais o metil ramificado) → \mathrm{C_5}.
    • total de carbonos: 6 + 5 = 11. Escrevemos \mathrm{C_{11}}.
  • Oxigênio:
    • há um grupo -OH no fenol → 1 átomo de oxigênio: \mathrm{O}.
  • Hidrogênios:
    Contagem por fragmentos (melhor que tentar só por balanço):
    • metil terminal ligado à extremidade do alcino: \mathrm{CH_3} \Rightarrow 3 H.
    • carbonos da tripla interna (os dois átomos sp) não carregam hidrogênios neste caso (porque estão ligados a outros carbonos em ambas as extremidades): 0 H em cada.
    • carbono sp3 que liga ao anel e tem um metil ramificado: é \mathrm{CH} 1 H.
    • metil ramificado ligado ao carbono sp3: \mathrm{CH_3} \Rightarrow 3 H.
    • anel aromático com dois substituintes (OH e o grupo alquílico) tem 4 hidrogênios restantes no anel → 4 H.
    • hidrogênio da hidroxila -OH: 1 H.
    • somando: 3 + 0 + 0 + 1 + 3 + 4 + 1 = 12.
Portanto o número de hidrogênios é 12, escrevemos \mathrm{H_{12}}.

Passo 5

Verificação rápida por índices de insaturação (confirmação):
  • Fórmula proposta \mathrm{C_{11}H_{12}O}.
  • Índice de insaturação (graus de insaturação) \mathrm{DU} = C - \dfrac{H}{2} + 1 = 11 - \dfrac{12}{2} + 1 = 11 - 6 + 1 = 6.
  • Interpretação: um anel aromático = 4 DU, uma ligação tripla = 2 DU, total = 6 → confere perfeitamente com a estrutura encontrada.

Resposta

4-(1-methylbut-2-yn-1-yl)phenol (ou, de forma condensada, \mathrm{HO\!-\!C_6H_4\!-\!CH(CH_3)-C{\equiv}C-CH_3})
\mathrm{C_{11}H_{12}O}

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