Escreva o nome IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Passo 1
Vamos entender o que o enunciado nos deu: o SMILES é
CCCCCCOCCCC. A leitura direta desse SMILES mostra uma ligação éter (um átomo de oxigênio no meio) ligando duas cadeias carbônicas lineares. Contando carbonos de cada lado do oxigênio:- À esquerda do oxigênio há 6 carbonos consecutivos (cadeia hexil).
- À direita do oxigênio há 4 carbonos consecutivos (cadeia butil).
Resumo das informações úteis extraídas do SMILES:
- Há uma função éter (R–O–R’).
- As duas porções ligadas ao oxigênio são um grupo hexil (6 carbonos) e um grupo butil (4 carbonos).
O que é pedido: escrever o nome IUPAC do composto.
Passo 2
Identificar a regra IUPAC básica para éteres simples (alifáticos, sem grupos funcionais mais prioritários): trata-se de nomear o maior alcano possível como cadeia principal (o “pai”) e tratar a outra parte ligada ao oxigênio como um substituinte do tipo “alkoxy” (alcoxi). Em palavras simples:
- Escolhe-se como cadeia principal a porção com mais átomos de carbono.
- A outra porção torna-se um substituinte “-oxi” (por exemplo, metoxi, etoxi, propoxi, butoxi, hexoxi, etc.).
- Numera-se a cadeia principal de modo a dar ao substituinte o menor número possível (menor locante).
Vou explicar cada pedacinho com calma para você aplicar na prova.
Passo 3
Escolha do pai (cadeia principal) e número de átomos:
- As duas porções têm 6 e 4 carbonos. A mais longa tem 6 carbonos, logo a cadeia principal é a de 6 carbonos: hexano.
- A porção menor (4 carbonos) será o substituinte alcoxi derivado do butano, que se chama “butoxi” (isto é, grupo -O-butil = butoxi).
Regra de numeração:
- Numera-se a cadeia principal (hexano) do extremo mais próximo ao substituinte para dar o menor número possível. Como o oxigênio liga-se ao carbono terminal da cadeia hexílica, o substituinte fica na posição 1 se numerarmos adequadamente. Numerando do outro extremo daria a posição 6 (pior, maior).
Passo 4
Formação do nome final segundo a sintaxe IUPAC:
- Nome do substituinte alcoxi: butoxi.
- Nome do pai: hexano.
- Locante para o substituinte: 1 (porque fica ligado ao carbono 1 do hexano quando numerado para menor locante).
- Notação: quando o substituinte é complexo usa-se parênteses ao redor do nome do substituinte, e o locante separado por hífen: por exemplo, 1-(butoxi)hexano.
Observações didáticas rápidas (úteis para prova):
- Alternativa comum (não preferida IUPAC) é chamar de “hexil butil éter” ou “butil etil éter” dependendo dos grupos; para este composto a nomenclatura trivial seria “hexil butil éter” — mas em provas geralmente espera-se a forma sistemática do tipo “alkoxyalkane”.
- Sempre escolha como pai a cadeia mais longa; se houver empate em comprimento, usar critérios normais de prioridade (mais ramificações etc.), mas aqui não há empate.
Resposta
1-(butoxi)hexano