Escreva o nome IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
SHOHOH

Passo 1

O enunciado pede: "Escreva o nome IUPAC para o composto dado pelo SMILES CCC[C@H](O)CCO". Informações que o SMILES nos dá (vou explicitar tudo relevante):
  • A cadeia contém apenas átomos de carbono e oxigênio ligados como alcoóis (nenhum heteroátomo além de O).
  • Há dois grupos hidroxila -OH: um ligado a um carbono interno (marcado como quirAL com [C@H]) e outro na extremidade da cadeia (grupo hidroxila terminal). Portanto é um diol (dois alcoóis).
  • O SMILES tem a notação [C@H], que indica a existência de um centro quiral em um dos carbonos; portanto o composto é quiral e pode ter configuração absoluta (R/S).
  • Contagem direta da sequência do SMILES dá seis átomos de carbono no esqueleto (três carbonos iniciais CCC, o carbono quiral [C@H] e mais dois carbonos CC antes do oxigênio terminal): portanto a cadeia principal tem comprimento 6.
As perguntas implícitas que vou responder:
  • Qual é a cadeia principal e a numeração que dá os menores localizadores para as funções principais?
  • Qual é a nomenclatura IUPAC básica (posição das hidroxilas, sufixo apropriado)?
  • (Opicional/explicativo) como identificar e nomear a configuração do centro quiral.

Passo 2

Determinar a cadeia principal e as posições das hidroxilas (regra dos menores localizadores).
  • Temos 6 carbonos consecutivos, logo a cadeia principal é uma hexana (esqueleto de 6 carbonos).
  • As duas hidroxilas estão em dois carbonos dessa cadeia: uma na extremidade terminal e outra em um carbono interno. Para nome IUPAC devemos numerar a cadeia de modo a dar os menores números possíveis aos grupos funcionais de maior prioridade. Para alcoóis a função principal é o grupo -OH, portanto numeramos a cadeia de forma que os locantes das hidroxilas sejam mínimos lexicograficamente.
  • Se numerarmos a partir da extremidade que tem o -OH terminal obtemos positions das hidroxilas em \;1 e \;3 (a hidroxila do carbono quiral fica em 3). Se numerarmos a partir da outra extremidade obteríamos \;4 e \;6. Comparando os conjuntos \{1,3\} e \{4,6\}, o conjunto \{1,3\} é o que dá os menores locantes. Logo a numeração correta para a nomenclatura é aquela que coloca as hidroxilas em \;1 e \;3.

Passo 3

Formar o nome de base para o diol seguindo as regras IUPAC.
  • A base alifática é hexano (cadeia saturada de 6 carbonos).
  • Para dois grupos hidroxila usamos o sufixo -diol, com locantes separados por vírgula e colocados antes do sufixo: assim fica \mathrm{hexane\!-\!1,3\!-\!diol} (forma comum escrita como \mathrm{hexane\!-\!1,3\!-\!diol} ou \mathrm{hexane\!-\!1,3-diol}). Em notação compacta: \mathrm{hexane\!-\!1,3\!-\!diol}.
  • Observação de hifenização: os locantes e o hífen acompanham o sufixo conforme a prática IUPAC.

Passo 4

Identificar e explicar a configuração do centro quiral (como determinar R/S) — ensinando o método CIP passo a passo.
  • Primeiro, localizar o centro quiral: é o carbono que no SMILES aparece como [C@H]; pela numeração adotada esse carbono é o carbono 3 da cadeia (logo é o carbono quiral C_3).
  • Regra CIP (Breve aula prática):
    1. Para o átomo quiral, liste as quatro substituições diretas e compare o número atômico do átomo ligado diretamente: quanto maior o número atômico, maior a prioridade.
    2. Se houver empate (dois substituintes ligados por átomos do mesmo elemento), compare os átomos ligados a esses átomos, em sequência (expansão em camadas) até desempatar.
    3. A hidrogênio tem sempre a menor prioridade (4).
    4. Depois de atribuir prioridades 1, 2, 3 e 4, posicione o substituinte de menor prioridade ( 4) para trás (ou imagina-se olhando ao longo da ligação com 4 apontando para longe) e observe a ordem 1\to2\to3: se essa ordem for no sentido horário é R; se for anti-horário é S.
  • Aplicando ao nosso centro C_3:
    • Substituintes ligados diretamente: -OH (oxigênio) ; o grupo à direita que leva ao -CH2OH (um átomo de carbono); o grupo à esquerda que forma uma cadeia propila -CH2CH2CH3 (também átomo de carbono); e um -H. Pelo passo 1: \mathrm{O} > \mathrm{C} > \mathrm{C} > \mathrm{H}. Assim -OH recebe prioridade 1, o hidrogênio 4; é necessário desempatar entre os dois substituintes carbonos comparando a próxima camada: o carbono que leva ao grupo -CH2OH tem, entre seus vizinhos, um oxigênio (pela presença do -OH terminal), enquanto o carbono do lado oposto não tem oxigênio tão próximo; portanto a cadeia que contém o -CH2OH recebe prioridade 2 e a cadeia propila prioridade 3.
  • Observação: o SMILES original contém [C@H], ou seja, especifica uma configuração absoluta, mas para relatar formalmente R ou S é preciso aplicar a ordem CIP e analisar a orientação espacial real. Aqui eu mostrei como você determina prioridades e o procedimento para decidir R vs S. (Se for desejado, pode-se converter a ordem dos vizinhos tal como escrita no SMILES em um cálculo de permutação para chegar no R ou S correspondente ao símbolo @ — é um passo técnico que envolve a convenção de ordem dos vizinhos no SMILES.)

Passo 5

Conclusão prática para a prova (o nome IUPAC que corresponde ao SMILES dado).
  • Nome comum e IUPAC sem especificação absoluta da quiralidade: \mathrm{hexane\!-\!1,3\!-\!diol}.
  • Observação final: o SMILES CCC[C@H](O)CCO especifica que o carbono em posição 3 é quiral com uma configuração absoluta definida (o @ indica uma estereoquímica concreta). Se for necessário expressar a configuração absoluta no nome, acrescenta-se no início o descritor (3R) ou (3S) conforme a determinação CIP completa e a conversão do @ para R/S. O nome básico (sem o descritor absoluto) é suficiente para identificar a funcionalidade e a posição dos grupos hidroxila.

Resposta

hexane-1,3-diol

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