Escreva o nome IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: "Escreva o nome IUPAC para o composto dado pelo SMILES
CCC[C@H](O)CCO". Informações que o SMILES nos dá (vou explicitar tudo relevante):- A cadeia contém apenas átomos de carbono e oxigênio ligados como alcoóis (nenhum heteroátomo além de O).
- Há dois grupos hidroxila
OH: um ligado a um carbono interno (marcado como quirAL com [C@H]) e outro na extremidade da cadeia (grupo hidroxila terminal). Portanto é um diol (dois alcoóis). - O SMILES tem a notação
[C@H], que indica a existência de um centro quiral em um dos carbonos; portanto o composto é quiral e pode ter configuração absoluta (R/S). - Contagem direta da sequência do SMILES dá seis átomos de carbono no esqueleto (três carbonos iniciais
CCC, o carbono quiral[C@H]e mais dois carbonosCCantes do oxigênio terminal): portanto a cadeia principal tem comprimento.
As perguntas implícitas que vou responder:
- Qual é a cadeia principal e a numeração que dá os menores localizadores para as funções principais?
- Qual é a nomenclatura IUPAC básica (posição das hidroxilas, sufixo apropriado)?
- (Opicional/explicativo) como identificar e nomear a configuração do centro quiral.
Passo 2
Determinar a cadeia principal e as posições das hidroxilas (regra dos menores localizadores).
- Temos
carbonos consecutivos, logo a cadeia principal é uma hexana (esqueleto de carbonos). - As duas hidroxilas estão em dois carbonos dessa cadeia: uma na extremidade terminal e outra em um carbono interno. Para nome IUPAC devemos numerar a cadeia de modo a dar os menores números possíveis aos grupos funcionais de maior prioridade. Para alcoóis a função principal é o grupo
OH, portanto numeramos a cadeia de forma que os locantes das hidroxilas sejam mínimos lexicograficamente. - Se numerarmos a partir da extremidade que tem o
OH terminal obtemos positions das hidroxilas em e (a hidroxila do carbono quiral fica em ). Se numerarmos a partir da outra extremidade obteríamos e . Comparando os conjuntos e , o conjunto é o que dá os menores locantes. Logo a numeração correta para a nomenclatura é aquela que coloca as hidroxilas em e .
Passo 3
Formar o nome de base para o diol seguindo as regras IUPAC.
- A base alifática é hexano (cadeia saturada de
carbonos). - Para dois grupos hidroxila usamos o sufixo
diol, com locantes separados por vírgula e colocados antes do sufixo: assim fica (forma comum escrita como ou ). Em notação compacta: . - Observação de hifenização: os locantes e o hífen acompanham o sufixo conforme a prática IUPAC.
Passo 4
Identificar e explicar a configuração do centro quiral (como determinar R/S) — ensinando o método CIP passo a passo.
- Primeiro, localizar o centro quiral: é o carbono que no SMILES aparece como
[C@H]; pela numeração adotada esse carbono é o carbonoda cadeia (logo é o carbono quiral ). - Regra CIP (Breve aula prática):
- Para o átomo quiral, liste as quatro substituições diretas e compare o número atômico do átomo ligado diretamente: quanto maior o número atômico, maior a prioridade.
- Se houver empate (dois substituintes ligados por átomos do mesmo elemento), compare os átomos ligados a esses átomos, em sequência (expansão em camadas) até desempatar.
- A hidrogênio tem sempre a menor prioridade (4).
- Depois de atribuir prioridades
, , e , posicione o substituinte de menor prioridade ( ) para trás (ou imagina-se olhando ao longo da ligação com apontando para longe) e observe a ordem : se essa ordem for no sentido horário é ; se for anti-horário é .
- Aplicando ao nosso centro
: - Substituintes ligados diretamente:
OH (oxigênio) ; o grupo à direita que leva ao (um átomo de carbono); o grupo à esquerda que forma uma cadeia propila (também átomo de carbono); e um . Pelo passo 1: . Assim OH recebe prioridade , o hidrogênio ; é necessário desempatar entre os dois substituintes carbonos comparando a próxima camada: o carbono que leva ao grupo tem, entre seus vizinhos, um oxigênio (pela presença do terminal), enquanto o carbono do lado oposto não tem oxigênio tão próximo; portanto a cadeia que contém o recebe prioridade e a cadeia propila prioridade .
- Substituintes ligados diretamente:
- Observação: o SMILES original contém
[C@H], ou seja, especifica uma configuração absoluta, mas para relatar formalmenteou é preciso aplicar a ordem CIP e analisar a orientação espacial real. Aqui eu mostrei como você determina prioridades e o procedimento para decidir vs . (Se for desejado, pode-se converter a ordem dos vizinhos tal como escrita no SMILES em um cálculo de permutação para chegar no ou correspondente ao símbolo @— é um passo técnico que envolve a convenção de ordem dos vizinhos no SMILES.)
Passo 5
Conclusão prática para a prova (o nome IUPAC que corresponde ao SMILES dado).
- Nome comum e IUPAC sem especificação absoluta da quiralidade:
. - Observação final: o SMILES
CCC[C@H](O)CCOespecifica que o carbono em posiçãoé quiral com uma configuração absoluta definida (o @indica uma estereoquímica concreta). Se for necessário expressar a configuração absoluta no nome, acrescenta-se no início o descritorou conforme a determinação CIP completa e a conversão do @para. O nome básico (sem o descritor absoluto) é suficiente para identificar a funcionalidade e a posição dos grupos hidroxila.
Resposta
hexane-1,3-diol