Escreva o nome IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado dá o SMILES do composto: “CCC1OC1CC”. O pedido é escrever o nome IUPAC desse composto.
Informações que extraí do SMILES:
Informações que extraí do SMILES:
- A sequência inicial “CCC” indica uma cadeia de três carbonos ligados linearmente (um grupo propil ligado a algo).
- A parte “1OC1” indica um anel fechado com o rótulo de anel “1”: há uma ligação que fecha um anel envolvendo um oxigénio e dois carbonos, formando um anel de três membros com um oxigénio (um oxirano/epóxido).
- Os dois últimos “CC” após o fechamento do anel indicam mais dois carbonos ligados ao átomo de carbono que aparece na posição de fechamento do anel.
Portanto o enunciado me dá a estrutura completa via o SMILES; a tarefa é converter essa estrutura para o nome IUPAC.
Passo 2
Vou interpretar o SMILES passo a passo e rotular os átomos para ficar claro (peguei estes detalhes do SMILES):
- Escrevendo linearmente:
then começa o rótulo de anel em com “1”. Depois vem e em seguida outro que fecha a ligação com o . Depois aparecem mais dois carbonos ligados ao último carbono escrito. - Em termos simples: há um anel de três membros formado por dois átomos de carbono e um oxigénio (uma unidade C–O–C fechada), e os dois carbonos do anel são substituídos: um deles está ligado a uma cadeia propil (os três carbonos iniciais) e o outro está ligado a uma cadeia etil (os dois carbonos finais).
Passo 3
Identificar o grupo principal (a “pai”) para nomeação IUPAC:
- O anel de três membros contendo oxigénio é chamado de “oxirane” em nomenclatura IUPAC (nome sistemático do epóxido). Esse anel é a entidade funcional mais característica aqui, portanto escolhemos “oxirane” como o grupo pai.
Breve explicação didática: oxirane é o nome sistemático para um ciclo de três membros com um oxigénio e dois carbonos (o epóxido). Na nomeação, o anel oxirano recebe numeração tal que os dois carbonos do anel são numerados comoe .
Passo 4
Identificar substituintes nos carbonos do oxirano (peguei esta informação do SMILES):
- O carbono do anel que se conecta à cadeia “CCC” (os três primeiros carbonos do SMILES) é um carbono substituído por uma cadeia de três carbonos — isto é um grupo propan-1-yl (o mesmo que n-propyl, ligado pela extremidade). Vou chamar esse substituinte de “propan-1-yl”.
- O outro carbono do anel que, após o fechamento, tem dois carbonos “CC” anexos é um carbono substituído por uma cadeia de dois carbonos — isto é um grupo ethan-1-yl (o mesmo que etil, ligado pela extremidade). Vou chamar esse substituinte de “ethan-1-yl”.
Explicando o porquê dos nomes dos substituintes: IUPAC prefere nomes sistemáticos do tipo “propan-1-yl” e “ethan-1-yl” em estruturas totalmente sistemáticas; esses nomes indicam que a ligação ao anel está no carbonodo radical (a forma normal de etil e n-propil).
Passo 5
Numeração e ordem dos substituintes:
- No oxirane os dois carbonos do anel são numerados
e . As posições obtidas para os substituintes são, portanto, e (um substituinte em cada carbono do anel). Isso já dá o conjunto de locantes . - Para montar a parte da lista de substituintes no nome, a IUPAC pede que se liste os substituintes por ordem alfabética dos nomes principais dos substituintes (ignorando prefixos multiplicativos como di, tri e sinais como n-, sec-). Entre “ethan-1-yl” e “propan-1-yl”, alfabeticamente vem primeiro “ethan-1-yl” (porque “e” < “p”).
- Assim temos os elementos necessários para montar o nome: locantes
e ; substituinte em é o grupo ethan-1-yl; substituinte em é o grupo propan-1-yl; e o pai é oxirane.
Passo 6
Agora já juntei todas as peças (parento = oxirane; substituintes e seus locantes definidos e ordenados alfabeticamente). Com isso é possível escrever o nome IUPAC sistemático final do composto.