Escreva a nomenclatura das estruturas químicas abaixo, sua fórmula molecular correspondente e classifique-as quanto a cadeia carbônica.
Passo 1
O enunciado pede para, a partir da SMILES
determinar (
) a nomenclatura IUPAC da molécula, (
) sua fórmula molecular e (
) classificar a cadeia carbônica. Aqui o conteúdo envolve identificação de substituintes num anel aromático e aplicação da regra do menor conjunto de locantes para numeração.
Passo 2
Interpretamos a SMILES e vemos que há um anel benzênico com três substituintes:
- um grupo amino (
), - um metil (
), - um etil (
).
O grupo funcional de maior prioridade para nomeação é o amino, de modo que o anel é denominado como benzenamina (ou anilina).
Passo 3
Para numerar o anel, colocamos o átomo de carbono ligado ao
como posição
. Em seguida, determinamos as posições dos outros substituintes minimizando o conjunto de locantes (regra do menor conjunto de números):
- o metil fica na posição mais próxima, orto ao amino, ou seja, em
; - o etil fica na posição meta ao amino, em
.
Esse esquema (locantes
,
) dá o menor conjunto comparado a outras escolhas.
Passo 4
Listando os substituintes em ordem alfabética na nomenclatura IUPAC e associando seus locantes, obtemos:
Em notação com todos os números em TeX:
Passo 5
Para a fórmula molecular, conta-se:
-
carbonos do anel aromático, -
do metil, -
do etil, totalizando carbonos; - hidrogênios:
do metil do etil do amino restantes no anel ; -
nitrogênio.
Logo,
Passo 6
Quanto à cadeia carbônica, trata-se de uma cadeia aromática monocíclica insaturada, pois o esqueleto principal é um anel benzênico (sistema conjugado e insaturado).
Resposta
Nome IUPAC:
-etil-
-metilbenzenamina
Fórmula molecular:
Classificação da cadeia carbônica: aromática monocíclica insaturada
Fórmula molecular:
Classificação da cadeia carbônica: aromática monocíclica insaturada