Escreva os nomes sistemáticos dos seguintes compostos:
Passo 1
O que o enunciado pede: escrever os nomes sistemáticos (IUPAC) dos compostos fornecidos.
As informações que temos (cada linha é um SMILES que representa um composto):
As informações que temos (cada linha é um SMILES que representa um composto):
- SMILES 1: OCCCO
- SMILES 2: O=C1CCCC1
- SMILES 3: O=C1CCC(=O)CC1
- SMILES 4: CCOC(C)=O
- SMILES 5: CCCN
- SMILES 6: CCN(C)C
- SMILES 7: CCCCCC=O
- SMILES 8: Oc1ccccc1
- SMILES 9: CC(C)O
- SMILES 10: Nc1ccc(N+[O-])cc1
Eu vou, para cada SMILES, identificar o grupo funcional principal, o esqueleto (cadeia ou anel) e os locantes (posições), explicar como montar o nome sistemático (regras essenciais) e então, na seção final, listar somente os nomes sistemáticos finais, um por linha, na mesma ordem dos SMILES.
Passo 2
Composto 1 — SMILES: OCCCO
Identificação (peguei essa informação diretamente do SMILES): a cadeia é linear com três átomos de carbono ( ) e há um átomo de oxigénio ligado a cada extremidade (os dois “O” nas pontas). Isso corresponde a dois grupos hidroxila
nas posições terminais.
Conceitos e regras aplicadas: para álcoois com dois grupos usamos o sufixo “diol” e devemos indicar as posições desses grupos. A base do nome é o alcano com o mesmo número de carbonos: para
carbonos a raíz é “propan-”. Colocamos os locantes em ordem crescente, separados por vírgula, antes do sufixo.
Aplicação ao caso: os grupos estão nos carbonos de número
e
da cadeia de três carbonos, logo os locantes são
. O sufixo é “diol”. (Não escrevo aqui a cadeia do nome final; o combinarei apenas na seção
Identificação (peguei essa informação diretamente do SMILES): a cadeia é linear com três átomos de carbono (
Conceitos e regras aplicadas: para álcoois com dois grupos
Aplicação ao caso: os grupos
Passo 3
Composto 2 — SMILES: O=C1CCCC1
Identificação (do SMILES): temos um anel de cinco carbonos (os quatro “C” e o fechamento “1…1”) com um grupo carbonila inserido no anel. Isso é um cicloalcano com uma cetona.
Conceitos e regras aplicadas: para cetonas em anéis simples, o carbonilo é considerado no carbono por convenção e o nome de base é “ciclopentano” + sufixo “ona” contraído na forma usual. Em nomenclatura sistemática corrente para cetonas cíclicas de cadeia simples, usa-se “ciclopentanona” (o local do carbonilo fica implícito como
).
Aplicação ao caso: o anel tem carbonos e um carbonilo no anel; portanto é a ciclopentanona.
Identificação (do SMILES): temos um anel de cinco carbonos (os quatro “C” e o fechamento “1…1”) com um grupo carbonila
Conceitos e regras aplicadas: para cetonas em anéis simples, o carbonilo é considerado no carbono
Aplicação ao caso: o anel tem
Passo 4
Composto 3 — SMILES: O=C1CCC(=O)CC1
Identificação (do SMILES): anel fechado “1…1” com carbonos no total (seis “C” entre os marcadores) e duas carbonilas
em posições opostas: uma no átomo marcado como início
e outra quatro posições adiante, ou seja em
e
. Portanto é um ciclohexano com duas cetonas.
Conceitos e regras aplicadas: quando há dois grupos cetona no anel usamos o sufixo “diona” (ou “diona” aplicado ao ciclo) indicando os locantes dos carbonilos. A base é “ciclohexano” porque são carbonos no anel. Colocamos os locantes em ordem crescente, por exemplo
-.
Aplicação ao caso: locantes e
, base “ciclohexano”, sufixo “diona”. (Nome final na seção
Identificação (do SMILES): anel fechado “1…1” com
Conceitos e regras aplicadas: quando há dois grupos cetona no anel usamos o sufixo “diona” (ou “diona” aplicado ao ciclo) indicando os locantes dos carbonilos. A base é “ciclohexano” porque são
Aplicação ao caso: locantes
Passo 5
Composto 4 — SMILES: CCOC(C)=O
Identificação (do SMILES): lendo a cadeia: . Isso representa um éster: um grupo carbonila
ligado a um oxigênio que por sua vez está ligado a um grupo etil (
). A parte do ácido é um grupo acetil (um carbonilo ligado a um metil). Em outras palavras, é o éster etílico do ácido acético.
Conceitos e regras aplicadas: para ésteres o nome sistemático pode ser dado como “alcila + oato do ácido correspondente”: primeiro o radical alcoílico (grupo ligado ao oxigénio), depois “oato de” + nome do ácido (em sua forma -oico → -oato). O ácido com fórmula é o ácido etanoico (acético), cujo nome no derivado é “etanoato”. O radical ligado ao oxigênio é etil.
Aplicação ao caso: radical etil + etanoato → etanoato de etila (nome sistemático comum em português). (Nome final na seção
Identificação (do SMILES): lendo a cadeia:
Conceitos e regras aplicadas: para ésteres o nome sistemático pode ser dado como “alcila + oato do ácido correspondente”: primeiro o radical alcoílico (grupo ligado ao oxigénio), depois “oato de” + nome do ácido (em sua forma -oico → -oato). O ácido com fórmula
Aplicação ao caso: radical etil + etanoato → etanoato de etila (nome sistemático comum em português). (Nome final na seção
Passo 6
Composto 5 — SMILES: CCCN
Identificação (do SMILES): cadeia linear com três carbonos seguida de um nitrogênio terminal: . Isso é uma amina primária com cadeia de
carbonos, amina no carbono
(terminal).
Conceitos e regras aplicadas: a nomenclatura sistemática das aminas alifáticas usa o sufixo “-amina” aplicado ao alcano correspondente, indicando o número do carbono ligado ao nitrogênio quando necessário. Para três carbonos a base é “propano-”. Como o grupo amino está no carbono terminal, o locante é : “propan-
-amina” (frequentemente escrito “propan-1-amina”).
Aplicação ao caso: cadeia de carbonos com grupo amino terminal → locante
, sufixo amina. (Nome final na seção
Identificação (do SMILES): cadeia linear com três carbonos seguida de um nitrogênio terminal:
Conceitos e regras aplicadas: a nomenclatura sistemática das aminas alifáticas usa o sufixo “-amina” aplicado ao alcano correspondente, indicando o número do carbono ligado ao nitrogênio quando necessário. Para três carbonos a base é “propano-”. Como o grupo amino está no carbono terminal, o locante é
Aplicação ao caso: cadeia de
Passo 7
Composto 6 — SMILES: CCN(C)C
Identificação (do SMILES): estrutura . É uma amina terciária (nitrogénio ligado a três grupos: um etil e dois metil).
Conceitos e regras aplicadas: na nomenclatura sistemática usa-se como base a amina correspondente ao maior esqueleto carbônico diretamente ligado ao nitrogénio (aqui a cadeia etil → “etanamina” se fosse primária) e indicam-se substituintes no nitrogénio com o prefixo -. Os dois metil ligados ao nitrogénio são indicados como “N,N-dimetil”. Logo o nome sistemático é do tipo “N,N-dimetil + etanamina”.
Aplicação ao caso: o maior fragmento ligado ao nitrogénio é etil → etanamina; substituições são dois metil em →
-dimetil. (Nome final na seção
Identificação (do SMILES): estrutura
Conceitos e regras aplicadas: na nomenclatura sistemática usa-se como base a amina correspondente ao maior esqueleto carbônico diretamente ligado ao nitrogénio (aqui a cadeia etil → “etanamina” se fosse primária) e indicam-se substituintes no nitrogénio com o prefixo
Aplicação ao caso: o maior fragmento ligado ao nitrogénio é etil → etanamina; substituições são dois metil em
Passo 8
Composto 7 — SMILES: CCCCCC=O
Identificação (do SMILES): cadeia linear de carbonos terminando em
com hidrogénio no carbonilo (pois aparece como =O no final), ou seja um aldeído terminal. Estrutura:
.
Conceitos e regras aplicadas: aldeídos usam o sufixo “-al” e o nome base é o alcano com o mesmo número de carbonos: para carbonos “hexan-” → “hexanal”. Locante do grupo aldeído é implícito em
(carbono terminal).
Aplicação ao caso: cadeia de carbonos, aldeído terminal → hexanal. (Nome final na seção
Identificação (do SMILES): cadeia linear de
Conceitos e regras aplicadas: aldeídos usam o sufixo “-al” e o nome base é o alcano com o mesmo número de carbonos: para
Aplicação ao caso: cadeia de
Passo 9
Composto 8 — SMILES: Oc1ccccc1
Identificação (do SMILES): anel benzênico “c1ccccc1” com um grupo ligado ao anel (“O” no início). Isso é o composto conhecido como fenol (hidroxibenzeno).
Conceitos e regras aplicadas: para o derivado hidroxilado do benzeno, o nome sistemático principal é “fenol” (ou “hidroxibenzeno” em forma mais descritiva), e quando há um único grupo no anel o nome simples “fenol” é o preferido.
Aplicação ao caso: um grupo no anel benzênico → fenol. (Nome final na seção
Identificação (do SMILES): anel benzênico “c1ccccc1” com um grupo
Conceitos e regras aplicadas: para o derivado hidroxilado do benzeno, o nome sistemático principal é “fenol” (ou “hidroxibenzeno” em forma mais descritiva), e quando há um único grupo
Aplicação ao caso: um grupo
Passo 10
Composto 9 — SMILES: CC(C)O
Identificação (do SMILES): cadeia com três carbonos, com um grupo ligado ao carbono central (terciário do ponto de vista de substituintes, mas secundário quanto ao número de carbonos): estrutura
. Isso é o álcool secundário de
carbonos conhecido como isopropanol.
Conceitos e regras aplicadas: para álcoois a numeração da cadeia é feita de modo a dar o menor locante ao grupo ; aqui a posição do
é no carbono
da cadeia de
carbonos → base “propan-” e sufixo “-ol” com locante
: “propan-
-ol”.
Aplicação ao caso: carbonos,
no carbono
→ propan-
-ol. (Nome final na seção
Identificação (do SMILES): cadeia com três carbonos, com um grupo
Conceitos e regras aplicadas: para álcoois a numeração da cadeia é feita de modo a dar o menor locante ao grupo
Aplicação ao caso:
Passo 11
Composto 10 — SMILES: Nc1ccc(N+[O-])cc1
Identificação (do SMILES): anel benzênico com um grupo amino (representado pelo primeiro “N”) ligado ao anel, e um grupo nitro
em outra posição do anel. A ordem de leitura do SMILES indica que o nitro está na posição
relativamente ao amino (ou seja, para-), porque o trecho “c1ccc(N+[O-])cc1” corresponde ao substituinte na posição oposta. Logo é uma anilina substituída no para.
Conceitos e regras aplicadas: para anilinas (derivados do benzeno com ) o grupo amino tem prioridade de sufixo e o nitro é um substituinte numerado. A numeração é feita de modo a dar ao grupo amino a posição
, e o nitro neste caso fica em
. O nome pode ser escrito como “4-nitroanilina” (ou “p-nitroanilina”).
Aplicação ao caso: anilina com nitro em →
-nitroanilina. (Nome final na seção
Identificação (do SMILES): anel benzênico com um grupo amino
Conceitos e regras aplicadas: para anilinas (derivados do benzeno com
Aplicação ao caso: anilina com nitro em
Resposta
propano-
-diol
ciclopentanona
ciclohexano- -diona
etanoato de etila
propan- -amina
N,N-dimetiletanamina
hexanal
fenol
propan- -ol
-nitroanilina
ciclopentanona
ciclohexano-
etanoato de etila
propan-
N,N-dimetiletanamina
hexanal
fenol
propan-