Escreva os nomes sistemáticos dos seguintes compostos:
OHOH

O

OO

OO

NH2

N

O

OH

OH

NH2N+OO-

Passo 1

O que o enunciado pede: escrever os nomes sistemáticos (IUPAC) dos compostos fornecidos.
As informações que temos (cada linha é um SMILES que representa um composto):
  • SMILES 1: OCCCO
  • SMILES 2: O=C1CCCC1
  • SMILES 3: O=C1CCC(=O)CC1
  • SMILES 4: CCOC(C)=O
  • SMILES 5: CCCN
  • SMILES 6: CCN(C)C
  • SMILES 7: CCCCCC=O
  • SMILES 8: Oc1ccccc1
  • SMILES 9: CC(C)O
  • SMILES 10: Nc1ccc(N+[O-])cc1
Eu vou, para cada SMILES, identificar o grupo funcional principal, o esqueleto (cadeia ou anel) e os locantes (posições), explicar como montar o nome sistemático (regras essenciais) e então, na seção final, listar somente os nomes sistemáticos finais, um por linha, na mesma ordem dos SMILES.

Passo 2

Composto 1 — SMILES: OCCCO
Identificação (peguei essa informação diretamente do SMILES): a cadeia é linear com três átomos de carbono ( C\!-\!C\!-\!C) e há um átomo de oxigénio ligado a cada extremidade (os dois “O” nas pontas). Isso corresponde a dois grupos hidroxila -\!OH nas posições terminais.
Conceitos e regras aplicadas: para álcoois com dois grupos -\!OH usamos o sufixo “diol” e devemos indicar as posições desses grupos. A base do nome é o alcano com o mesmo número de carbonos: para 3 carbonos a raíz é “propan-”. Colocamos os locantes em ordem crescente, separados por vírgula, antes do sufixo.
Aplicação ao caso: os grupos -\!OH estão nos carbonos de número 1 e 3 da cadeia de três carbonos, logo os locantes são 1,3. O sufixo é “diol”. (Não escrevo aqui a cadeia do nome final; o combinarei apenas na seção

Passo 3

Composto 2 — SMILES: O=C1CCCC1
Identificação (do SMILES): temos um anel de cinco carbonos (os quatro “C” e o fechamento “1…1”) com um grupo carbonila \!C(=O)\! inserido no anel. Isso é um cicloalcano com uma cetona.
Conceitos e regras aplicadas: para cetonas em anéis simples, o carbonilo é considerado no carbono 1 por convenção e o nome de base é “ciclopentano” + sufixo “ona” contraído na forma usual. Em nomenclatura sistemática corrente para cetonas cíclicas de cadeia simples, usa-se “ciclopentanona” (o local do carbonilo fica implícito como 1).
Aplicação ao caso: o anel tem 5 carbonos e um carbonilo no anel; portanto é a ciclopentanona.

Passo 4

Composto 3 — SMILES: O=C1CCC(=O)CC1
Identificação (do SMILES): anel fechado “1…1” com 6 carbonos no total (seis “C” entre os marcadores) e duas carbonilas \!C(=O)\! em posições opostas: uma no átomo marcado como início 1 e outra quatro posições adiante, ou seja em 1 e 4. Portanto é um ciclohexano com duas cetonas.
Conceitos e regras aplicadas: quando há dois grupos cetona no anel usamos o sufixo “diona” (ou “diona” aplicado ao ciclo) indicando os locantes dos carbonilos. A base é “ciclohexano” porque são 6 carbonos no anel. Colocamos os locantes em ordem crescente, por exemplo 1,4-.
Aplicação ao caso: locantes 1 e 4, base “ciclohexano”, sufixo “diona”. (Nome final na seção

Passo 5

Composto 4 — SMILES: CCOC(C)=O
Identificação (do SMILES): lendo a cadeia: C-C-O-C(=O)-C. Isso representa um éster: um grupo carbonila \!C(=O)\! ligado a um oxigênio que por sua vez está ligado a um grupo etil ( CH_2CH_3). A parte do ácido é um grupo acetil (um carbonilo ligado a um metil). Em outras palavras, é o éster etílico do ácido acético.
Conceitos e regras aplicadas: para ésteres o nome sistemático pode ser dado como “alcila + oato do ácido correspondente”: primeiro o radical alcoílico (grupo ligado ao oxigénio), depois “oato de” + nome do ácido (em sua forma -oico → -oato). O ácido com fórmula CH_3COOH é o ácido etanoico (acético), cujo nome no derivado é “etanoato”. O radical ligado ao oxigênio é etil.
Aplicação ao caso: radical etil + etanoato → etanoato de etila (nome sistemático comum em português). (Nome final na seção

Passo 6

Composto 5 — SMILES: CCCN
Identificação (do SMILES): cadeia linear com três carbonos seguida de um nitrogênio terminal: CH_3-CH_2-CH_2-NH_2. Isso é uma amina primária com cadeia de 3 carbonos, amina no carbono 1 (terminal).
Conceitos e regras aplicadas: a nomenclatura sistemática das aminas alifáticas usa o sufixo “-amina” aplicado ao alcano correspondente, indicando o número do carbono ligado ao nitrogênio quando necessário. Para três carbonos a base é “propano-”. Como o grupo amino está no carbono terminal, o locante é 1: “propan- 1-amina” (frequentemente escrito “propan-1-amina”).
Aplicação ao caso: cadeia de 3 carbonos com grupo amino terminal → locante 1, sufixo amina. (Nome final na seção

Passo 7

Composto 6 — SMILES: CCN(C)C
Identificação (do SMILES): estrutura CH_3-CH_2-N(CH_3)_2. É uma amina terciária (nitrogénio ligado a três grupos: um etil e dois metil).
Conceitos e regras aplicadas: na nomenclatura sistemática usa-se como base a amina correspondente ao maior esqueleto carbônico diretamente ligado ao nitrogénio (aqui a cadeia etil → “etanamina” se fosse primária) e indicam-se substituintes no nitrogénio com o prefixo N-. Os dois metil ligados ao nitrogénio são indicados como “N,N-dimetil”. Logo o nome sistemático é do tipo “N,N-dimetil + etanamina”.
Aplicação ao caso: o maior fragmento ligado ao nitrogénio é etil → etanamina; substituições são dois metil em N N,N-dimetil. (Nome final na seção

Passo 8

Composto 7 — SMILES: CCCCCC=O
Identificação (do SMILES): cadeia linear de 6 carbonos terminando em \!C=O com hidrogénio no carbonilo (pois aparece como =O no final), ou seja um aldeído terminal. Estrutura: CH_3-(CH_2)_4-CHO.
Conceitos e regras aplicadas: aldeídos usam o sufixo “-al” e o nome base é o alcano com o mesmo número de carbonos: para 6 carbonos “hexan-” → “hexanal”. Locante do grupo aldeído é implícito em 1 (carbono terminal).
Aplicação ao caso: cadeia de 6 carbonos, aldeído terminal → hexanal. (Nome final na seção

Passo 9

Composto 8 — SMILES: Oc1ccccc1
Identificação (do SMILES): anel benzênico “c1ccccc1” com um grupo -OH ligado ao anel (“O” no início). Isso é o composto conhecido como fenol (hidroxibenzeno).
Conceitos e regras aplicadas: para o derivado hidroxilado do benzeno, o nome sistemático principal é “fenol” (ou “hidroxibenzeno” em forma mais descritiva), e quando há um único grupo -OH no anel o nome simples “fenol” é o preferido.
Aplicação ao caso: um grupo -OH no anel benzênico → fenol. (Nome final na seção

Passo 10

Composto 9 — SMILES: CC(C)O
Identificação (do SMILES): cadeia com três carbonos, com um grupo -OH ligado ao carbono central (terciário do ponto de vista de substituintes, mas secundário quanto ao número de carbonos): estrutura CH_3-CH(OH)-CH_3. Isso é o álcool secundário de 3 carbonos conhecido como isopropanol.
Conceitos e regras aplicadas: para álcoois a numeração da cadeia é feita de modo a dar o menor locante ao grupo -OH; aqui a posição do -OH é no carbono 2 da cadeia de 3 carbonos → base “propan-” e sufixo “-ol” com locante 2: “propan- 2-ol”.
Aplicação ao caso: 3 carbonos, -OH no carbono 2 → propan- 2-ol. (Nome final na seção

Passo 11

Composto 10 — SMILES: Nc1ccc(N+[O-])cc1
Identificação (do SMILES): anel benzênico com um grupo amino -NH_2 (representado pelo primeiro “N”) ligado ao anel, e um grupo nitro [N+](=O)[O-] em outra posição do anel. A ordem de leitura do SMILES indica que o nitro está na posição 4 relativamente ao amino (ou seja, para-), porque o trecho “c1ccc(N+[O-])cc1” corresponde ao substituinte na posição oposta. Logo é uma anilina substituída no para.
Conceitos e regras aplicadas: para anilinas (derivados do benzeno com -NH_2) o grupo amino tem prioridade de sufixo e o nitro é um substituinte numerado. A numeração é feita de modo a dar ao grupo amino a posição 1, e o nitro neste caso fica em 4. O nome pode ser escrito como “4-nitroanilina” (ou “p-nitroanilina”).
Aplicação ao caso: anilina com nitro em 4 4-nitroanilina. (Nome final na seção

Resposta

propano- 1,3-diol
ciclopentanona
ciclohexano- 1,4-diona
etanoato de etila
propan- 1-amina
N,N-dimetiletanamina
hexanal
fenol
propan- 2-ol
4-nitroanilina

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