Escreva os produtos que podem ser formados quando cada um dos seguintes haletos de alquila é submetido a desidroalogenação com etóxido de potássio em etanol e use a regra de Zaitsev para prever o produto principal:
2-bromo-3-metilbutano. Dê o nome dos produtos.
2-bromo-3-metilbutano. Dê o nome dos produtos.
Passo 1
Beleza, o exercício cai direto naquela parte de reações de eliminação E2 (desidrohalogenação) com base forte (etóxido de potássio, KO⁻Et). A gente tem que olhar o haleto de alquila 2-bromo-3-metilbutano, ver todas as hidrogenações β possíveis, escrever os alcenos formados e, por fim, usar a regra de Zaitsev (“o produto mais substituído é o principal”) pra dizer qual é o que vai formar mais.
O que vamos precisar:
- Saber montar a estrutura do 2-bromo-3-metilbutano e numerar a cadeia.
- Identificar quais carbonos “β” (vizinhos) têm hidrogênio para sair como H⁺.
- Aplicar o mecanismo E2 (base retira H, haleto sai) e desenhar os alcenos possíveis.
- Usar a regra de Zaitsev para apontar o majoritário.
Passo 2
Primeiro, monta e numera a molécula:
CH₃–CH(Br)–C·H(CH₃)–CH₃
C1 C2 C3 C4
C1 C2 C3 C4
- No C2 está o bromo.
- No C3 temos um metil ligado (por isso “3-metil”).
Os carbonos β ao C2 são:
- C1 (o lado CH₃)
- C3 (o lado que tem o CH e o CH₃)
Passo 3
Eliminação tirando H do C1:
- A base (EtO⁻) tira um H de C1, o Br sai de C2.
- Forma dupla ligação entre C1 e C2.
Fica:
CH₂=CH–C(H)(CH₃)–CH₃
CH₂=CH–C(H)(CH₃)–CH₃
Esse alceno se chama 3-metil-1-buteno, porque:
- A cadeia tem 4 carbonos (buteno).
- A dupla começa em C1.
- Há um metil no terceiro carbono.
Passo 4
Eliminação tirando H do C3:
- A base retira um H do C3 (pode ser o do grupo CH original, não do substituinte).
- O Br sai de C2.
- A dupla fica entre C2 e C3.
Fica:
CH₃–CH= C(CH₃)–CH₃
CH₃–CH= C(CH₃)–CH₃
Esse alceno é 3-metil-2-buteno, porque:
- A cadeia é buteno de 4 carbonos.
- A dupla está entre C2 e C3.
- Tem um metil no carbono 3.
Passo 5
Agora, pela regra de Zaitsev, o produto principal é o que gerar o alceno mais substituído (maior número de grupos ligados aos carbonos da dupla).
- Em 3-metil-1-buteno (CH₂=CH–…), um dos carbonos da dupla só tem um substituinte → monosubstituído.
- Em 3-metil-2-buteno (CH₃–CH= C(CH₃)–CH₃), cada carbono da dupla tem dois grupos → disubstituído.
Logo, o principal (Zaitsev) é 3-metil-2-buteno.
Resposta
Produtos possíveis:
- 3-metil-1-buteno (menor quantidade)
- 3-metil-2-buteno (produto principal, pela regra de Zaitsev)