Escreva os produtos da reação do 3-metilpent-1-eno com cada um dos reagentes dados a seguir:
Passo 1
O exercício pede para a gente escrever os produtos da reação do 3-metilpent-1-eno com
.
Conteúdo: adição de halogênio em alcenos (química orgânica).
O que vamos precisar:
Conteúdo: adição de halogênio em alcenos (química orgânica).
O que vamos precisar:
- Entender que uma dupla ligação (alceno) reage com
via mecanismo de adição eletrofílica; - Saber que o produto é um dihaleto vicinal (os dois Br ficam em carbonos vizinhos);
- Conhecer brevemente o mecanismo (formação de bromônio e ataque anti pelo íon Br⁻).
Passo 2
Resumo rápido do mecanismo (sem pular etapas!):
- O par de elétrons da dupla ligação ataca uma molécula de
, arrancando um átomo de bromo como eletrofílo e formando um intermediário ciclado chamado íon bromônio. - Esse bromônio tem carga positiva distribuída nos dois carbonos que antes formavam a dupla, tornando-os todos parcialmente positivos.
- Um íon brometo (Br⁻), gerado na etapa anterior, ataca um desses carbonos de forma “anti” (ou seja, do lado oposto ao que está preso o outro bromo), abrindo o ciclo e dando o produto final com dois bromo ligados em carbonos vizinhos.
Passo 3
Vamos aplicar esse mecanismo no 3-metilpent-1-eno, cuja estrutura é:
A dupla fica entre o C1 (CH₂) e o C2 (CH–). Após a adição de
:
- O C1, que era CH₂, recebe um Br e vira
. - O C2, que era CH, recebe outro Br e vira
.
Passo 4
Como a adição é anti, formam-se dois enantiômeros (espelhos não sobreponíveis), mas, na prática, isolamos uma mistura racêmica. O produto, em termos de fórmula, fica:
O nome é 1,2-dibromo-3-metilpentano.
Resposta
Mistura racêmica de enantiômeros de 1,2-dibromo-3-metilpentano, representada pela fórmula
[
\boxed{\mathrm{BrCH_2–CHBr–CH(CH_3)–CH_2–CH_3}}.
\boxed{\mathrm{BrCH_2–CHBr–CH(CH_3)–CH_2–CH_3}}.