Escreva os produtos da reação do 3-metilpent-1-eno com cada um dos reagentes dados a seguir:
Passo 1
Beleza, então o enunciado pede pra gente ver o que acontece quando o 3-metilpent-1-eno reage com Cl₂ em H₂O. Isso é um caso clássico de formação de halohidrina: a dupla liga reage com o cloro na presença de água, e a gente acaba “colando” um Cl de um lado e um OH do outro. Na teoria, vamos usar:
- Mecanismo de adição eletrofílica (formação de íon cloro e ataque sequencial).
- Regra de Markovnikov na presença de água (o OH vai pro carbono mais substituído).
- Anti-adição (Cl e OH entram de lados opostos), gerando mistura racêmica se formar centro quiral.
Passo 2
Primeiro, o Cl₂ interage com a dupla C=C e gera um complexo tipo cloro-pontes (espécie semelhante a Cl⁺–Cl⁻). Esse Cl⁺ vai “puxar” elétrons da dupla, criando um carbocátion quase na hora, mas bem rápido o Cl⁻ se coloca do lado de trás (anti) e forma um intermedário do tipo clorônio.
Passo 3
Daí a água (H₂O) ataca esse clorônio pelo lado oposto ao Cl ligado – por isso “anti-adição” – abrindo o anelzinho e colocando o OH. Depois um passo de desprotonação ajusta pra virar o álcool.
Passo 4
Agora, seguindo Markovnikov, o OH vai pro carbono mais substituído (aquele que já tinha mais C ligados). No nosso 3-metilpent-1-eno a dupla liga entre C1 (=CH₂) e C2 (–CH–). Logo:
- OH cai no C2 (é o mais “carregado”, substituído).
- Cl cai no C1 (o CH₂ da ponta).
O produto fica assim:
Como a adição é anti e cria dois centros quirais (C1 e C2), você obtém uma mistura racêmica de dois enantiômeros.
Resposta
Mistura racêmica de 1-cloro-2-hidroxi-3-metilpentano (adição anti de Cl e OH, OH no carbono 2, Cl no carbono 1).