Escreva os produtos da reação do 3-metilpent-1-eno com cada um dos reagentes dados a seguir:
Cl2 / H2 O

Passo 1

Beleza, então o enunciado pede pra gente ver o que acontece quando o 3-metilpent-1-eno reage com Cl₂ em H₂O. Isso é um caso clássico de formação de halohidrina: a dupla liga reage com o cloro na presença de água, e a gente acaba “colando” um Cl de um lado e um OH do outro. Na teoria, vamos usar:
  • Mecanismo de adição eletrofílica (formação de íon cloro e ataque sequencial).
  • Regra de Markovnikov na presença de água (o OH vai pro carbono mais substituído).
  • Anti-adição (Cl e OH entram de lados opostos), gerando mistura racêmica se formar centro quiral.

Passo 2

Primeiro, o Cl₂ interage com a dupla C=C e gera um complexo tipo cloro-pontes (espécie semelhante a Cl⁺–Cl⁻). Esse Cl⁺ vai “puxar” elétrons da dupla, criando um carbocátion quase na hora, mas bem rápido o Cl⁻ se coloca do lado de trás (anti) e forma um intermedário do tipo clorônio.
ceR-CH=CH-R' + Cl2 ->[H2O] R-CH-Cl-CH-R' (intermediário,clorônio)áô

Passo 3

Daí a água (H₂O) ataca esse clorônio pelo lado oposto ao Cl ligado – por isso “anti-adição” – abrindo o anelzinho e colocando o OH. Depois um passo de desprotonação ajusta pra virar o álcool.

Passo 4

Agora, seguindo Markovnikov, o OH vai pro carbono mais substituído (aquele que já tinha mais C ligados). No nosso 3-metilpent-1-eno a dupla liga entre C1 (=CH₂) e C2 (–CH–). Logo:
  • OH cai no C2 (é o mais “carregado”, substituído).
  • Cl cai no C1 (o CH₂ da ponta).
O produto fica assim:
ceCH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH3 -> Cl-CH-CH(OH)-CH(CH3)-CH2-CH3
Como a adição é anti e cria dois centros quirais (C1 e C2), você obtém uma mistura racêmica de dois enantiômeros.

Resposta

Mistura racêmica de 1-cloro-2-hidroxi-3-metilpentano (adição anti de Cl e OH, OH no carbono 2, Cl no carbono 1).

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