Na tabela a seguir, são apresentados os pontos de fusão, os pontos de ebulição e as constantes de ionização de alguns ácidos carboxílicos.
Ácido
p.f.
p.e.
HCOOH
8,4
100,6
16,7
118,2
141,8
A respeito dessa tabela, são feitas as seguintes afirmações.
I. O ácido propanoico é um sólido à temperatura ambiente.
II. O ácido acético é mais forte que o ácido fórmico.
III. O ácido metanoico apresenta menor ponto de ebulição devido a sua menor massa molecular.
Quais estão corretas? JUSTIFIQUE
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e III.
e) Apenas II e III.
| Ácido | p.f.
|
p.e.
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| HCOOH | 8,4 | 100,6 |
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16,7 | 118,2 |
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141,8 |
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I. O ácido propanoico é um sólido à temperatura ambiente.
II. O ácido acético é mais forte que o ácido fórmico.
III. O ácido metanoico apresenta menor ponto de ebulição devido a sua menor massa molecular.
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e III.
e) Apenas II e III.
Passo 1
O enunciado pergunta quais das afirmações I, II e III sobre os ácidos carboxílicos da tabela estão corretas e pede justificativa. Vou listar os dados relevantes que o enunciado fornece (peguei esses valores diretamente da tabela do enunciado):
- Ácido fórmico (metanoico) HCOOH: ponto de fusão
; ponto de ebulição ; . - Ácido acético CH
COOH: ponto de fusão ; ponto de ebulição ; . - Ácido propanoico CH
CH COOH: ponto de fusão ; ponto de ebulição ; .
As afirmações a analisar:
I. O ácido propanoico é um sólido à temperatura ambiente.
II. O ácido acético é mais forte que o ácido fórmico.
III. O ácido metanoico apresenta menor ponto de ebulição devido a sua menor massa molecular.
I. O ácido propanoico é um sólido à temperatura ambiente.
II. O ácido acético é mais forte que o ácido fórmico.
III. O ácido metanoico apresenta menor ponto de ebulição devido a sua menor massa molecular.
Passo 2
Avaliação da afirmação I (estado físico do ácido propanoico à temperatura ambiente).
Conceito necessário (rápido e didático): o estado físico à temperatura ambiente (aprox.
) depende do ponto de fusão (
) e do ponto de ebulição (
). Se
a substância é líquida; se
é sólida; se
é gasosa.
Aplicando aos dados (peguei o
do ácido propanoico da tabela): o ponto de fusão de CH
CH
COOH é
. A temperatura ambiente típica é
. Como
o ácido propanoico está no intervalo líquido à temperatura ambiente. Portanto a afirmação I é falsa.
Passo 3
Avaliação da afirmação II (força ácida: acético versus fórmico).
Conceito necessário (detalhado e didático): a força de um ácido em solução aquosa é medida pela constante de ionização
. Quanto maior
, maior a proporção de moléculas que ionizam e, portanto, mais forte é o ácido. É comum comparar usando
: ácido mais forte tem
menor.
Calculemos os
usando os
da tabela (peguei os
diretamente da tabela):
- Para ácido fórmico:
. Então
- Para ácido acético:
. Então
Interpretação:
e
. Como o ácido fórmico tem
menor (ou
maior), ele é mais forte que o ácido acético. Portanto a afirmação II (“o ácido acético é mais forte que o ácido fórmico”) é falsa.
Observação didática adicional: a razão química física para isso é que o grupo metilo (
) é levemente doador de elétrons, estabilizando menos a carga negativa no ânion acetato do que o hidrogênio no grupo do ácido fórmico estabiliza o ânion formiato — por isso o fórmico é mais ácido. (Não precisa decorar esta explicação, mas entender que efeito eletrôn-doador/atrator influencia força ácida ajuda nas provas.)
Passo 4
Avaliação da afirmação III (ponto de ebulição do ácido metanoico explicado pela menor massa molecular).
O que diz a tabela (peguei o
da tabela): os pontos de ebulição são
para o ácido fórmico,
para o acético e
para o propanoico. O ácido fórmico tem, de fato, o menor ponto de ebulição entre os três.
Conceitos físicos relevantes (explicação didática e passo a passo):
- O ponto de ebulição está relacionado às forças intermoleculares: quanto maiores as forças intermoleculares, maior a energia (temperatura) necessária para separar as moléculas e passar ao vapor.
- Todos os três ácidos carboxílicos conseguem formar ligações de hidrogênio fortes (inclusive dimerizam em fase líquida/gás), o que já lhes confere pontos de ebulição altos em comparação com moléculas sem H-bond. Portanto a presença de ligação de hidrogênio é comum aos três e não explica sozinha a tendência entre eles.
- Diferença importante entre essas moléculas vem das forças de dispersão (forças de London), que crescem quando a massa molecular e a superfície molecular aumentam. Cadeias carbônicas maiores proporcionam maior área de contato e maior polarizabilidade, aumentando as forças de dispersão e, assim, elevando o ponto de ebulição.
Para quantificar a diferença de massa molecular (peguei a composição dos ácidos):
- Massa molar do ácido fórmico HCOOH (C
H O ):
- Massa molar do ácido acético CH
COOH (C H O ):
- Massa molar do ácido propanoico CH
CH COOH (C H O ):
Esses valores mostram que o ácido fórmico tem a menor massa molar entre os três, justificando forças de dispersão menores e, portanto, menor ponto de ebulição — compatível com os
da tabela. Logo a afirmação III é correta: o menor ponto de ebulição do ácido metanoico (fórmico) pode ser explicado pela sua menor massa molecular (além de menor área de contato e menor polarizabilidade), enquanto a presença de H-bonds é comum aos três e não anula esse efeito.
Passo 5
Resumo das conclusões (cada afirmação avaliada):
- I: falsa (o ácido propanoico tem
, então é líquido a ). - II: falsa (os
mostram que o ácido fórmico é mais forte: ; logo o acético não é mais forte). - III: verdadeira (o ácido metanoico tem menor massa molar
e, portanto, menores forças de dispersão, justificando o menor ponto de ebulição observado).
Resposta
c) Apenas III.