Escreva todos os possiveis isômeros (duas configuraçöes cis e trans e quatro conformaçōes) do
Metil-3-cloro-ciclohexano.
Passo 1
O enunciado pede para listar todos os isômeros do
-metil-
-cloro-ciclohexano em duas configurações estereoquímicas (cis e trans) e, para cada configuração, suas duas conformações de cadeira possíveis. Para resolver precisamos lembrar que no ciclohexano em conformação cadeira cada carbono pode receber um substituinte em posição
(para cima ou para baixo, alternando de C
a C
) ou em posição
(na direção oposta ao axial naquele carbono). A configuração cis significa que metil e cloro estão na mesma face (ambos
ou ambos
), e a trans que estão em faces opostas (um
e outro
). A troca cadeira
flip inverte axial
equatorial em cada carbono, gerando duas conformações por configuração.
Passo 2
Configuração cis (
e
no mesmo lado):
Conformação (cadeira original):
Conformação
- No carbono
o metil está em posição . - No carbono
o cloro está em posição .
Isto coloca ambos os grupos “up” e portanto cis.
Passo 3
Conformação
(flip da cadeira anterior):
- O metil em C-
fica em posição . - O cloro em C-
fica em posição .
Ambos ficam “down”, mantendo a configuração cis, mas agora em posições equatoriais.
Passo 4
Configuração trans (
e
em lados opostos):
Conformação (cadeira original):
Conformação
- Metil em C-
. - Cloro em C-
.
Assim um grupo está “up” e o outro “down”, logo trans.
Passo 5
Conformação
(flip da cadeira anterior):
- Metil em C-
. - Cloro em C-
.
Também um fica “up” e o outro “down”, mantendo trans na nova conformação.
Resposta
cis-
: Me axial up (C-
), Cl axial up (C-
)
cis- : Me equatorial down (C-
), Cl equatorial down (C-
)
trans- : Me axial up (C-
), Cl equatorial down (C-
)
trans- : Me equatorial down (C-
), Cl axial up (C-
)
cis-
trans-
trans-