Para as espécies químicas abaixo indique qual é a base mais forte. Justifique.
ou
Passo 1
O que o enunciado pede: indicar qual das duas espécies é a base mais forte e justificar.
Espécies fornecidas:
-
(bromoacetato) -
(propionato)
Informações explícitas dadas: são ambas ânions carboxilato (carga
) ligados a grupos alquila diferentes (
vs
). Não há outras informações numéricas no enunciado.
Passo 2
Princípio chave que vou usar (explicação didática): a força de uma base é inversamente relacionada à força de seu ácido conjugado. Em palavras fáceis: quanto mais forte for o ácido conjugado, mais fraco será o seu ânion como base; e quanto mais fraco for o ácido conjugado (maior
), mais forte é o anião como base.
Escrevendo isso de forma simples:
Então, para comparar as bases
e
basta comparar a acidez dos respectivos ácidos conjugados:
- ácido conjugado de
é (ácido bromoacético); - ácido conjugado de
é (ácido propiónico).
Passo 3
Entenda a estrutura eletrônica relevante: ambos os ânions são carboxilatos. A carga negativa está deslocalizada por ressonância entre as duas oxigênios da carboxilato; por isso a ressonância estabiliza ambos os ânions de forma parecida (a ressonância é uma propriedade do grupo
e não depende muito do grupo R quando este não participa por ressonância). Logo, a diferença principal entre as duas espécies vem do efeito indutivo do grupo ligado ao carbono
(o carbono adjacente ao grupo carboxila).
Passo 4
Explique o efeito indutivo de modo simples: certos substituintes puxam elétrons para si (efeito indutivo negativo,
), estabilizando cargas negativas próximas; outros doam elétrons (efeito indutivo positivo,
), desestabilizando uma carga negativa próxima.
- O bromo (
) é eletronegativo e exerce um efeito indutivo retirador de elétrons ( ). Quando está no carbono em , ele retira densidade eletrônica da cadeia, ajudando a estabilizar a carga negativa do carboxilato. - O grupo
(etila) é levemente doador por indução ( ), o que tende a desestabilizar um pouco a carga negativa no carboxilato em comparação com um grupo retirador.
Conclusão qualitativa dessa física-química simples: o ânion que é mais estabilizado pelo grupo ligado (aqui, o bromo) será menos disposto a aceitar um próton — isto é, será uma base mais fraca. Portanto a presença de
tende a tornar o ácido conjugado mais forte (mais fácil perder o H), fazendo o ânion correspondente mais fraco como base.
Passo 5
Justificação quantitativa (valores práticos que normalmente caem na prova). Valores de
típicos (em água, arredondados):
Como
, o ácido bromoacético é muito mais ácido. Pelas regras do Passo 2, o conjugado do ácido mais ácido é o conjugado mais fraco como base. Então
é a base mais fraca e
é a base mais forte.
Passo 6
Resumo didático-estratégico (dica de prova): quando comparar bases que são ânions de ácidos orgânicos, faça:
- identificar os ácidos conjugados;
- pensar se substituintes no carbono
são retiradores ( , halogênios, , etc.) ou doadores ( , grupos alquila); - lembrar que retiradores estabilizam o ânion → tornam o ácido mais forte → o anião fica mais fraco como base.
No caso dado, o
é um retirador indutivo e estabiliza o anião, por isso torna o bromoacetato menos básico que o propionato.