Especifique reagentes adequados à conversão de 3-etil-2-penteno em cada um dos seguintes:
3-Etil-3-pentanol

Passo 1

Então, o enunciado manda a gente transformar o alceno 3-etil-2-penteno num álcool terciário 3-etil-3-pentanol.
Matéria envolvida: adição eletrofílica em alcenos (hidratação) e a regra de Markovnikov (para saber onde o –OH vai parar). Vamos precisar entender o mecanismo básico de protonação do duplo-ligação, estabilidade de carbocátion e ataque de água.

Passo 2

O que queremos é “quebrar” a dupla ligação do 3-etil-2-penteno e “inserir” H e OH de modo que o OH fique no carbono 3 (formando o álcool terciário). Pela regra de Markovnikov, o H do reagente de hidratação vai ficar no carbono que já tem mais H (C2) e o OH vai no carbono mais substituído (C3), pois lá se forma o carbocátion mais estável (terciário).

Passo 3

Reação de hidratação catalisada por ácido:
  1. Protonação do alceno pelo ácido gera carbocátion no C3 (terciário).
  2. A molécula de água ataca esse carbocátion, formando um oxônio.
  3. Desprotonação gera o álcool desejado.
Reagentes típicos para isso são:
 • ceH2O em excesso
 • ceH2SO4 (ou ceH3PO4) como catalisador ácido

Passo 4

Se quiser garantir que não ocorra nenhuma rearranjo de carbocátion, pode usar a hidratação por oxymercuração-desmercuração:
 1) ceHg(OAc)2,;ceH2O
 2) ceNaBH4
Isso também entrega o mesmo álcool terciário sem complicar.

Resposta

Reagentes adequados para converter 3-etil-2-penteno em 3-etil-3-pentanol:
  1. Hidratação ácida Markovnikov
    ceH2O / ceH2SO4
ou
  1. Oxymercuração-desmercuração
    ceHg(OAc)2, ceH2O
    • depois ceNaBH4

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