Especifique reagentes adequados à conversão de 3-etil-2-penteno em cada um dos seguintes:
3-Etil-3-pentanol
3-Etil-3-pentanol
Passo 1
Então, o enunciado manda a gente transformar o alceno 3-etil-2-penteno num álcool terciário 3-etil-3-pentanol.
Matéria envolvida: adição eletrofílica em alcenos (hidratação) e a regra de Markovnikov (para saber onde o –OH vai parar). Vamos precisar entender o mecanismo básico de protonação do duplo-ligação, estabilidade de carbocátion e ataque de água.
Matéria envolvida: adição eletrofílica em alcenos (hidratação) e a regra de Markovnikov (para saber onde o –OH vai parar). Vamos precisar entender o mecanismo básico de protonação do duplo-ligação, estabilidade de carbocátion e ataque de água.
Passo 2
O que queremos é “quebrar” a dupla ligação do 3-etil-2-penteno e “inserir” H e OH de modo que o OH fique no carbono 3 (formando o álcool terciário). Pela regra de Markovnikov, o H do reagente de hidratação vai ficar no carbono que já tem mais H (C2) e o OH vai no carbono mais substituído (C3), pois lá se forma o carbocátion mais estável (terciário).
Passo 3
Reação de hidratação catalisada por ácido:
- Protonação do alceno pelo ácido gera carbocátion no C3 (terciário).
- A molécula de água ataca esse carbocátion, formando um oxônio.
- Desprotonação gera o álcool desejado.
Reagentes típicos para isso são:
• em excesso
• (ou
) como catalisador ácido
•
•
Passo 4
Se quiser garantir que não ocorra nenhuma rearranjo de carbocátion, pode usar a hidratação por oxymercuração-desmercuração:
1)
2)
1)
2)
Isso também entrega o mesmo álcool terciário sem complicar.
Resposta
Reagentes adequados para converter 3-etil-2-penteno em 3-etil-3-pentanol:
- Hidratação ácida Markovnikov
•/
ou
- Oxymercuração-desmercuração
•,
• depois