Especifique reagentes adequados à conversão de 3-etil-2-penteno em cada um dos seguintes:
2,3-Epoxi-3-etilpentano
2,3-Epoxi-3-etilpentano
Passo 1
Beleza, o enunciado pede para a gente transformar 3-etil-2-penteno (um alceno com dupla ligação entre C-2 e C-3 e um grupo etil no C-3) em 2,3-epoxi-3-etilpentano (ou seja, fechar um anel oxirano entre esses dois carbonos).
Matéria: síntese orgânica – epoxidação de alcenos.
O que vamos precisar:
Matéria: síntese orgânica – epoxidação de alcenos.
O que vamos precisar:
- Um perácido (espécie
) para oxidar a dupla ligação. - Solvente inerte (como diclorometano).
- Condições brandas (ambiente, temperatura de 0–25 °C).
Passo 2
Antes de escolher o reagente, vale entender o que acontece na teoria:
- Epóxido (oxirano) é um ciclo de três membros com um oxigênio.
- Para formar, um perácido doa “um oxigênio a mais” para a dupla ligação, num mecanismo concertado (sem intermediários estáveis).
- A adição do oxigênio fecha o anel entre C-2 e C-3, respeitando a estereoquímica original (sin-adição).
Passo 3
Agora, o reagente mais usado é o
-CPBA (meta-cloroperoxibenzoico), porque:
- É um perácido forte e suficientemente seletivo.
- Dissolve bem em solventes orgânicos (diclorometano, clorofórmio).
Mecanismo resumido com-CPBA:
Esse “
” extra forma o ciclo epóxido entre os carbonos da antiga dupla.
Passo 4
Condições típicas:
- Solvente:
(diclorometano) - Temperatura: 0–25 °C
- Tempo: 30 min a 2 h
- Etapa final: lavar a mistura (base fraca, depois água), secar e cromatografar se quiser isolar o 2,3-epoxi-3-etilpentano puro.
Resposta
Reagente adequado:
• -CPBA (meta-cloroperoxibenzoico) em
, à temperatura ambiente.
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