Especifique reagentes adequados à conversão de 3-etil-2-penteno em cada um dos seguintes:
2,3-Epoxi-3-etilpentano

Passo 1

Beleza, o enunciado pede para a gente transformar 3-etil-2-penteno (um alceno com dupla ligação entre C-2 e C-3 e um grupo etil no C-3) em 2,3-epoxi-3-etilpentano (ou seja, fechar um anel oxirano entre esses dois carbonos).
Matéria: síntese orgânica – epoxidação de alcenos.
O que vamos precisar:
  • Um perácido (espécie RCO3H) para oxidar a dupla ligação.
  • Solvente inerte (como diclorometano).
  • Condições brandas (ambiente, temperatura de 0–25 °C).

Passo 2

Antes de escolher o reagente, vale entender o que acontece na teoria:
  1. Epóxido (oxirano) é um ciclo de três membros com um oxigênio.
  2. Para formar, um perácido doa “um oxigênio a mais” para a dupla ligação, num mecanismo concertado (sem intermediários estáveis).
  3. A adição do oxigênio fecha o anel entre C-2 e C-3, respeitando a estereoquímica original (sin-adição).

Passo 3

Agora, o reagente mais usado é o m-CPBA (meta-cloroperoxibenzoico), porque:
  • É um perácido forte e suficientemente seletivo.
  • Dissolve bem em solventes orgânicos (diclorometano, clorofórmio).
    Mecanismo resumido com m-CPBA:
c R,!CH=CH,R'+undersetm-CPBAClC6H4CO3H ;longrightarrow; R;!!!! !!,!,O!!,!!!! !!,!,R'
Esse “ O” extra forma o ciclo epóxido entre os carbonos da antiga dupla.

Passo 4

Condições típicas:
  • Solvente: CH2Cl2 (diclorometano)
  • Temperatura: 0–25 °C
  • Tempo: 30 min a 2 h
  • Etapa final: lavar a mistura (base fraca, depois água), secar e cromatografar se quiser isolar o 2,3-epoxi-3-etilpentano puro.

Resposta

Reagente adequado:
m-CPBA (meta-cloroperoxibenzoico) em CH2Cl2, à temperatura ambiente.

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