Especifique reagentes adequados à conversão de 3-etil-2-penteno em cada um dos seguintes:
3-Etil-2-pentanol
3-Etil-2-pentanol
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente transformar o alceno 3-etil-2-penteno num álcool 3-etil-2-pentanol. O conteúdo é reações de adição em alcenos, mais especificamente hidratação anti-Markovnikov (pra colocar o OH no carbono menos substituído). Vamos precisar lembrar da reação de hidroboration-oxidação: BH₃/THF seguido de H₂O₂/HO⁻.
Passo 2
Antes de tudo, vamos nomear e entender a estrutura:
- 3-etil-2-penteno tem um duplo ligação entre C2 e C3 de uma cadeia de 5 carbonos, e no C3 tem um etil.
- O produto 3-etil-2-pentanol é igual, mas com um –OH no C2.
Como o OH vai no carbono menos substituído do duplo (C2), precisamos de anti-Markovnikov.
Passo 3
A rota clássica anti-Markovnikov é hidroboration-oxidação:
- Reagimos o alceno com BH₃ em THF. O boro se adiciona ao carbono menos congestionado (C2) e o H ao C3, num processo síncrono (sin-add).
- Depois adicionamos H₂O₂ em meio básico (HO⁻). Isso troca o B por OH, mantendo regiochemia anti-Markovnikov e a estereo sin-add.
Mecanismo resumido:
(1) BH₃ + CH₂=CH–R → R–CH(BH₂)–CH₃
(2) R–CH(BH₂)–CH₃ + H₂O₂/HO⁻ → R–CH(OH)–CH₃
(1) BH₃ + CH₂=CH–R → R–CH(BH₂)–CH₃
(2) R–CH(BH₂)–CH₃ + H₂O₂/HO⁻ → R–CH(OH)–CH₃
No nosso caso R é a parte que inclui o etil no C3, mas o princípio é o mesmo.
Resposta
Reagentes apropriados:
- BH₃·THF
- H₂O₂, HO⁻ (meio básico)