Especifique reagentes adequados à conversão de 3-etil-2-penteno em cada um dos seguintes:
3-Etil-2-pentanol

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente transformar o alceno 3-etil-2-penteno num álcool 3-etil-2-pentanol. O conteúdo é reações de adição em alcenos, mais especificamente hidratação anti-Markovnikov (pra colocar o OH no carbono menos substituído). Vamos precisar lembrar da reação de hidroboration-oxidação: BH₃/THF seguido de H₂O₂/HO⁻.

Passo 2

Antes de tudo, vamos nomear e entender a estrutura:
  • 3-etil-2-penteno tem um duplo ligação entre C2 e C3 de uma cadeia de 5 carbonos, e no C3 tem um etil.
  • O produto 3-etil-2-pentanol é igual, mas com um –OH no C2.
    Como o OH vai no carbono menos substituído do duplo (C2), precisamos de anti-Markovnikov.

Passo 3

A rota clássica anti-Markovnikov é hidroboration-oxidação:
  1. Reagimos o alceno com BH₃ em THF. O boro se adiciona ao carbono menos congestionado (C2) e o H ao C3, num processo síncrono (sin-add).
  2. Depois adicionamos H₂O₂ em meio básico (HO⁻). Isso troca o B por OH, mantendo regiochemia anti-Markovnikov e a estereo sin-add.
Mecanismo resumido:
(1) BH₃ + CH₂=CH–R → R–CH(BH₂)–CH₃
(2) R–CH(BH₂)–CH₃ + H₂O₂/HO⁻ → R–CH(OH)–CH₃
No nosso caso R é a parte que inclui o etil no C3, mas o princípio é o mesmo.

Resposta

Reagentes apropriados:
  1. BH₃·THF
  2. H₂O₂, HO⁻ (meio básico)

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