Esquematize a reação de um ácido AH diante dos seguintes compostos que atuam como base:
Passo 1
O enunciado pede que eu esquematize a reação de um ácido genérico
com o composto
. Informações dadas que vamos usar:
- Reagentes: um ácido genérico
e o reagente organometálico . - Temos que mostrar a reação (produto(s)) e explicar como isso acontece (mecanismo/transferência de próton).
Nada mais foi pedido — vamos trabalhar comcomo “qualquer ácido protônico” (isto é, que pode doar um próton).
Passo 2
Entendendo o que é
:
-
é um organolítio frequentemente representado conceitualmente como . - Ou seja, o carbono do grupo metila tem caráter de carbaníon
, que é uma base muito forte (quer agarrar prótons). - Em química ácido-base de Brønsted, uma base é uma espécie que aceita prótons (
). Aqui o aceita (ou melhor: retira) um próton de .
Passo 3
Noções de acidez que importam (pKa e direção da reação):
- A tendência de uma base desprotonar um ácido depende das acididades relativas (pKa). Reação favorável envolve formação de uma base conjugada mais fraca que a base reagente.
- O ácido conjugado do
é o metano , cujo é muito alto (da ordem de ). Isso significa que é extremamente básico. - Conclusão prática:
desprotona (reage com) praticamente qualquer ácido comum na síntese orgânica (água, álcoois, ácidos carboxílicos, aminas, alcinos terminais, etc.), porque todos esses ácidos têm muito menores que . Se fosse um ácido “mais fraco que o metano” (pKa > 50) a reação não seria favorável — mas isso é raro na prática.
Passo 4
Esquematizando a reação global (equação química simples):
Aqui:
-
é o metano (produto da protonação do carbaníon). -
é o sal de lítio da base conjugada .
Passo 5
Mecanismo passo a passo (setas de elétrons em palavras e estrutura):
- Começamos com
(o carbono com par de elétrons disponível) e a ligação . - O par de elétrons no carbono ataca o próton
(isto é, o carbaníon “pega” o ). Simultaneamente a ligação se rompe, formando . - O lítio
estabiliza o ânion resultante formando .
Em termos de fluxo de elétrons: par de elétrons de→ próton de ; ligação → para , formando . Resultado: + .
Passo 6
Por que a reação ocorre “com força” (termodinâmica/prático):
- A grande diferença de
(ácido mais ácido que o metano) torna a reação termodinamicamente favorável. - Além disso,
é um gás pouco reativo e muitas vezes sai do meio reacional, deslocando o equilíbrio para a direita (força adicional para completar a desprotonação).
Passo 7
Observações práticas que você precisa saber para a prova/ laboratório (dicas importantes):
-
reage violentamente com água e álcoois — por isso é manuseado em solventes apróticos e secos (ex.: éter anidro, THF anidro) e sob atmosfera inerte (N2/Ar). - Se na mistura houver impurezas protônicas (H2O, ROH),
será consumido gerando e o sal de lítio correspondente, prejudicando a reação desejada. - Em provas, se você ver
reagindo com qualquer grupo com hidrogênio ácido comum, escreva a desprotonação e formação de + sal de lítio.
Passo 8
Exemplos concretos (para fixar o conceito):
- Se
for água ( , ):
- Se
for um alcino terminal como fenilacetileno ( , ):
- Se
for um álcool ( , ):