Esquematize a reação de um ácido AH diante dos seguintes compostos que atuam como base:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{Li}

Passo 1

O enunciado pede que eu esquematize a reação de um ácido genérico AH com o composto \mathrm{CH}_3\mathrm{Li}. Informações dadas que vamos usar:
  • Reagentes: um ácido genérico AH e o reagente organometálico \mathrm{CH}_3\mathrm{Li}.
  • Temos que mostrar a reação (produto(s)) e explicar como isso acontece (mecanismo/transferência de próton).
    Nada mais foi pedido — vamos trabalhar com AH como “qualquer ácido protônico” (isto é, que pode doar um próton).

Passo 2

Entendendo o que é \mathrm{CH}_3\mathrm{Li}:
  • \mathrm{CH}_3\mathrm{Li} é um organolítio frequentemente representado conceitualmente como \mathrm{CH}_3^{-}\mathrm{Li}^{+}.
  • Ou seja, o carbono do grupo metila tem caráter de carbaníon \mathrm{CH}_3^{-}, que é uma base muito forte (quer agarrar prótons).
  • Em química ácido-base de Brønsted, uma base é uma espécie que aceita prótons ( H^+). Aqui o \mathrm{CH}_3^{-} aceita (ou melhor: retira) um próton de AH.

Passo 3

Noções de acidez que importam (pKa e direção da reação):
  • A tendência de uma base desprotonar um ácido depende das acididades relativas (pKa). Reação favorável envolve formação de uma base conjugada mais fraca que a base reagente.
  • O ácido conjugado do \mathrm{CH}_3^{-} é o metano \mathrm{CH}_4, cujo pK_a é muito alto (da ordem de \sim 50). Isso significa que \mathrm{CH}_3^{-} é extremamente básico.
  • Conclusão prática: \mathrm{CH}_3\mathrm{Li} desprotona (reage com) praticamente qualquer ácido comum na síntese orgânica (água, álcoois, ácidos carboxílicos, aminas, alcinos terminais, etc.), porque todos esses ácidos têm pK_a muito menores que \sim 50. Se AH fosse um ácido “mais fraco que o metano” (pKa > 50) a reação não seria favorável — mas isso é raro na prática.

Passo 4

Esquematizando a reação global (equação química simples):
\mathrm{CH}_3\mathrm{Li} + AH \longrightarrow \mathrm{CH}_4 + \mathrm{LiA}
Aqui:
  • \mathrm{CH}_4 é o metano (produto da protonação do carbaníon).
  • \mathrm{LiA} é o sal de lítio da base conjugada A^{-}.

Passo 5

Mecanismo passo a passo (setas de elétrons em palavras e estrutura):
  • Começamos com \mathrm{CH}_3^{-} (o carbono com par de elétrons disponível) e a ligação A\!-\!H.
  • O par de elétrons no carbono ataca o próton H (isto é, o carbaníon “pega” o H^+). Simultaneamente a ligação A\!-\!H se rompe, formando A^{-}.
  • O lítio \mathrm{Li}^{+} estabiliza o ânion resultante formando \mathrm{LiA}.
    Em termos de fluxo de elétrons: par de elétrons de \mathrm{CH}_3^{-} → próton de AH; ligação A\!-\!H → para A, formando A^{-}. Resultado: \mathrm{CH}_4 + \mathrm{LiA}.

Passo 6

Por que a reação ocorre “com força” (termodinâmica/prático):
  • A grande diferença de pK_a (ácido AH mais ácido que o metano) torna a reação termodinamicamente favorável.
  • Além disso, \mathrm{CH}_4 é um gás pouco reativo e muitas vezes sai do meio reacional, deslocando o equilíbrio para a direita (força adicional para completar a desprotonação).

Passo 7

Observações práticas que você precisa saber para a prova/ laboratório (dicas importantes):
  • \mathrm{CH}_3\mathrm{Li} reage violentamente com água e álcoois — por isso é manuseado em solventes apróticos e secos (ex.: éter anidro, THF anidro) e sob atmosfera inerte (N2/Ar).
  • Se na mistura houver impurezas protônicas (H2O, ROH), \mathrm{CH}_3\mathrm{Li} será consumido gerando \mathrm{CH}_4 e o sal de lítio correspondente, prejudicando a reação desejada.
  • Em provas, se você ver \mathrm{CH}_3\mathrm{Li} reagindo com qualquer grupo com hidrogênio ácido comum, escreva a desprotonação e formação de \mathrm{CH}_4 + sal de lítio.

Passo 8

Exemplos concretos (para fixar o conceito):
  • Se AH for água ( \mathrm{H}_2\mathrm{O}, pK_a\sim 15{,}7):
\mathrm{CH}_3\mathrm{Li} + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \longrightarrow \mathrm{CH}_4 + \mathrm{LiOH}
  • Se AH for um alcino terminal como fenilacetileno ( \mathrm{PhC}\equiv\mathrm{CH}, pK_a\sim 23):
\mathrm{CH}_3\mathrm{Li} + \mathrm{PhC}\equiv\mathrm{CH} \longrightarrow \mathrm{CH}_4 + \mathrm{LiC}\equiv\mathrm{CPh}
  • Se AH for um álcool ( \mathrm{ROH}, pK_a\sim 16):
\mathrm{CH}_3\mathrm{Li} + \mathrm{ROH} \longrightarrow \mathrm{CH}_4 + \mathrm{LiOR}

Resposta

\mathrm{CH}_3\mathrm{Li} + AH \longrightarrow \mathrm{CH}_4 + \mathrm{LiA}

Exercícios relacionados