Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de solubilidade em água. Explique sua resposta.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH} (I)
\mathrm{HOCH}_{2} \mathrm{CH}(\mathrm{OH}) \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH} (II)
\mathrm{HOCH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH} (III)

Passo 1

O enunciado pede para colocar em ordem crescente de solubilidade em água três substâncias:
\mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} (I), \mathrm{HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH} (II) e \mathrm{HOCH_{2}CH_{2}OH} (III).
As informações dadas são apenas as fórmulas estruturais (mostrando quantos grupos hidroxila -\mathrm{OH} cada uma tem e quantos carbonos há em cada molécula). A tarefa é comparar a solubilidade de cada uma em água e ordená‑las do menos solúvel para o mais solúvel.

Passo 2

Conceitos fundamentais (explicados devagar, como se eu estivesse ao seu lado antes da prova):
  1. “Like dissolves like”: substâncias polares dissolvem bem em solventes polares (como a água); substâncias apolares não. Água é muito polar e forma ligações de hidrogénio.
  2. Ligação de hidrogénio: é uma interação forte entre um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito eletronegativo (ex.: O–H) e um par de elétrons livres de outro átomo eletronegativo (ex.: O da água). Isso aumenta a afinidade entre soluto e água.
  3. Fatores que aumentam solubilidade em água para estes compostos orgânicos:
    • número de grupos -\mathrm{OH} (mais sítios para formar H‑bonds com a água → maior solubilidade). Vou chamar o número de grupos hidroxila de n_{\mathrm{OH}}.
    • tamanho/parte hidrofóbica (cadeia carbônica): quanto maior a parte apolar, menor a solubilidade, porque a porção apolar “resiste” à mistura com água.

Passo 3

Identificando n_{\mathrm{OH}} e o tamanho hidrofóbico em cada molécula (pega nas fórmulas do enunciado):
  • Para \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} (I): n_{\mathrm{OH}}=1. Tem 2 carbonos (parte hidrofóbica moderada).
  • Para \mathrm{HOCH_{2}CH_{2}OH} (III): n_{\mathrm{OH}}=2. Tem 2 carbonos (mesma “parte apolar” que I, mas mais grupos polares).
  • Para \mathrm{HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH} (II): n_{\mathrm{OH}}=3. Tem 3 carbonos (um pouco maior parte apolar, mas muito mais grupos -\mathrm{OH}).
Então, qualitativamente, n_{\mathrm{OH}} cresce na ordem \mathrm{I} < \mathrm{III} < \mathrm{II}.

Passo 4

Comparação direta I versus III (explicação passo a passo):
  • Ambos têm 2 carbonos (partes hidrofóbicas semelhantes), portanto o efeito da cadeia apolar é parecido.
  • A diferença chave é n_{\mathrm{OH}}: I tem 1 -\mathrm{OH}, III tem 2 -\mathrm{OH}.
  • Mais -\mathrm{OH} significa mais pontos onde a molécula pode formar ligações de hidrogénio com moléculas de água — isso aumenta a afinidade com a água e, portanto, a solubilidade.
    Conclusão: \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} (I) é menos solúvel que \mathrm{HOCH_{2}CH_{2}OH} (III).

Passo 5

Comparação III versus II (explicação passo a passo):
  • III tem n_{\mathrm{OH}}=2 e 2 carbonos; II tem n_{\mathrm{OH}}=3 e 3 carbonos.
  • A adição de mais um grupo -\mathrm{OH} (de 2 para 3) aumenta fortemente a capacidade de formar ligações de hidrogénio com a água.
  • O aumento da cadeia carbônica de 2 para 3 carbonos aumenta ligeiramente a porção hidrofóbica, mas esse pequeno aumento apolar é amplamente compensado pelo aumento do número de grupos polares -\mathrm{OH}. Em compostos pequenos como esses, o efeito do aumento de n_{\mathrm{OH}} domina.
    Conclusão: \mathrm{HOCH_{2}CH_{2}OH} (III) é menos solúvel que \mathrm{HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH} (II).

Passo 6

Síntese final do raciocínio (pra fixar a ideia e você decorar antes da prova):
  • A solubilidade aumenta quando a molécula pode formar mais ligações de hidrogénio com a água.
  • Ordenando pelo número de grupos -\mathrm{OH}: 1 < 2 < 3, e os efeitos de diferença de cadeia carbônica aqui são pequenos comparados ao número de -\mathrm{OH}.
    Logo a ordem do menos solúvel para o mais solúvel é: \mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} (I) < \mathrm{HOCH_{2}CH_{2}OH} (III) < \mathrm{HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH} (II).

Resposta

\mathrm{CH_{3}CH_{2}OH} < \mathrm{HOCH_{2}CH_{2}OH} < \mathrm{HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH}

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