Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de solubilidade em água. Explique sua resposta.
(I)
(II)
(III)
Passo 1
O enunciado pede para colocar em ordem crescente de solubilidade em água três substâncias:
(I),
(II) e
(III).
As informações dadas são apenas as fórmulas estruturais (mostrando quantos grupos hidroxila cada uma tem e quantos carbonos há em cada molécula). A tarefa é comparar a solubilidade de cada uma em água e ordená‑las do menos solúvel para o mais solúvel.
As informações dadas são apenas as fórmulas estruturais (mostrando quantos grupos hidroxila
Passo 2
Conceitos fundamentais (explicados devagar, como se eu estivesse ao seu lado antes da prova):
-
“Like dissolves like”: substâncias polares dissolvem bem em solventes polares (como a água); substâncias apolares não. Água é muito polar e forma ligações de hidrogénio.
-
Ligação de hidrogénio: é uma interação forte entre um átomo de hidrogénio ligado a um átomo muito eletronegativo (ex.: O–H) e um par de elétrons livres de outro átomo eletronegativo (ex.: O da água). Isso aumenta a afinidade entre soluto e água.
-
Fatores que aumentam solubilidade em água para estes compostos orgânicos:
- número de grupos
(mais sítios para formar H‑bonds com a água → maior solubilidade). Vou chamar o número de grupos hidroxila de . - tamanho/parte hidrofóbica (cadeia carbônica): quanto maior a parte apolar, menor a solubilidade, porque a porção apolar “resiste” à mistura com água.
- número de grupos
Passo 3
Identificando
e o tamanho hidrofóbico em cada molécula (pega nas fórmulas do enunciado):
- Para
(I): . Tem 2 carbonos (parte hidrofóbica moderada). - Para
(III): . Tem 2 carbonos (mesma “parte apolar” que I, mas mais grupos polares). - Para
(II): . Tem 3 carbonos (um pouco maior parte apolar, mas muito mais grupos ).
Então, qualitativamente,
cresce na ordem
.
Passo 4
Comparação direta I versus III (explicação passo a passo):
- Ambos têm 2 carbonos (partes hidrofóbicas semelhantes), portanto o efeito da cadeia apolar é parecido.
- A diferença chave é
: I tem 1 , III tem 2 . - Mais
significa mais pontos onde a molécula pode formar ligações de hidrogénio com moléculas de água — isso aumenta a afinidade com a água e, portanto, a solubilidade.
Conclusão:(I) é menos solúvel que (III).
Passo 5
Comparação III versus II (explicação passo a passo):
- III tem
e 2 carbonos; II tem e 3 carbonos. - A adição de mais um grupo
(de 2 para 3) aumenta fortemente a capacidade de formar ligações de hidrogénio com a água. - O aumento da cadeia carbônica de 2 para 3 carbonos aumenta ligeiramente a porção hidrofóbica, mas esse pequeno aumento apolar é amplamente compensado pelo aumento do número de grupos polares
. Em compostos pequenos como esses, o efeito do aumento de domina.
Conclusão:(III) é menos solúvel que (II).
Passo 6
Síntese final do raciocínio (pra fixar a ideia e você decorar antes da prova):
- A solubilidade aumenta quando a molécula pode formar mais ligações de hidrogénio com a água.
- Ordenando pelo número de grupos
: , e os efeitos de diferença de cadeia carbônica aqui são pequenos comparados ao número de .
Logo a ordem do menos solúvel para o mais solúvel é:(I) < (III) < (II).