por condensação aldólica (Claisen–Schmidt). O conteúdo aqui é química orgânica de reações de condensação de carbonila: formação de enolatos, ataque nucleofílico e desidratação.
Passo 2
Fazendo retrosíntese, vemos que a chalcona pode vir da união de \text{C}_6\text{H}_5\text{COCH}_3 (acetofenona) como doador de enolato
e \text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} (benzaldeído) como aceitador de nucleófilo.
Passo 3
Reagentes e condições típicas (Claisen–Schmidt em meio básico):
– 1 equivalente de \text{C}_6\text{H}_5\text{COCH}_3
– 1 equivalente de \text{C}_6\text{H}_5\text{CHO}
– Catalisador de \ce{NaOH} (cerca de 10\% em massa)
– Solvente: Etanol absoluto
– Temperatura: ambiente a refluxo suave (álcool em ebulição)
Passo 4
Mecanismo – etapa de adição aldólica base‐catalisada: 1. A base retira um próton \alpha da acetofenona, gerando o enolato
Mecanismo – etapa de desidratação (Eliminação E1cb): 4. A base retira novamente o próton \alpha, gerando um carbanion adjacente ao –OH. 5. Esse carbanion elimina o grupo –OH^{-}, formando a ligação dupla conjugada e dando a chalcona:
\text{C}_6\text{H}_5\text{CO–CH=CH–C}_6\text{H}_5
Resposta
Reagentes e condições
(a) \text{C}_6\text{H}_5\text{COCH}_3 (1 eq) + \text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} (1 eq)
(b) \ce{NaOH} 10\% em EtOH, refluxo suave
Mecanismo: condensação aldólica (formação de enolato, ataque ao aldeído) seguida de desidratação por E1cb para dar a α,β-insaturada (chalcona).