Indique as condições de reação, regentes e o mecanismo para a formação da chalcona(produto natural) a seguir:
O

Passo 1

O enunciado pede que a gente mostre como obter a chalcona
\text{O}=\text{C}(/C=C/\text{C}_6\text{H}_5)\text{C}_6\text{H}_5
por condensação aldólica (Claisen–Schmidt). O conteúdo aqui é química orgânica de reações de condensação de carbonila: formação de enolatos, ataque nucleofílico e desidratação.

Passo 2

Fazendo retrosíntese, vemos que a chalcona pode vir da união de \text{C}_6\text{H}_5\text{COCH}_3 (acetofenona) como doador de enolato
e \text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} (benzaldeído) como aceitador de nucleófilo.

Passo 3

Reagentes e condições típicas (Claisen–Schmidt em meio básico):
– 1 equivalente de \text{C}_6\text{H}_5\text{COCH}_3
– 1 equivalente de \text{C}_6\text{H}_5\text{CHO}
– Catalisador de \ce{NaOH} (cerca de 10\% em massa)
– Solvente: Etanol absoluto
– Temperatura: ambiente a refluxo suave (álcool em ebulição)

Passo 4

Mecanismo – etapa de adição aldólica base‐catalisada:
1. A base retira um próton \alpha da acetofenona, gerando o enolato
\text{C}_6\text{H}_5\text{COCH}_3 \xrightarrow{\ce{OH-}} \text{C}_6\text{H}_5\text{COCH}_2^-
2. O enolato ataca o carbono carbonílico do benzaldeído, formando o intermediário “alcóxido”:
\text{C}_6\text{H}_5\text{COCH}_2^- + \text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} \longrightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{C(OH)H–CH}_2\text{COC}_6\text{H}_5
3. Protonação desse alcóxido pela água (ou etanol) dá o alcóol β:
\text{C}_6\text{H}_5\text{C(OH)H–CH}_2\text{COC}_6\text{H}_5

Passo 5

Mecanismo – etapa de desidratação (Eliminação E1cb):
4. A base retira novamente o próton \alpha, gerando um carbanion adjacente ao –OH.
5. Esse carbanion elimina o grupo –O H^{-}, formando a ligação dupla conjugada e dando a chalcona:
\text{C}_6\text{H}_5\text{CO–CH=CH–C}_6\text{H}_5

Resposta

Reagentes e condições
(a) \text{C}_6\text{H}_5\text{COCH}_3 (1 eq) + \text{C}_6\text{H}_5\text{CHO} (1 eq)
(b) \ce{NaOH} 10\% em EtOH, refluxo suave
Mecanismo: condensação aldólica (formação de enolato, ataque ao aldeído) seguida de desidratação por E1cb para dar a α,β-insaturada (chalcona).

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