Dé a estrutura dos produtos de reação do cis-2-buteno com:
Br 2

Passo 1

O enunciado pede: "Dar a estrutura dos produtos da reação do cis- 2-buteno com \mathrm{Br}_2".
Informações fornecidas e relevantes:
  • Reagente: \mathrm{Br}_2.
  • Reagente orgânico inicial: cis- 2-buteno (fórmula condensada: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3, com os dois grupos \mathrm{CH}_3 no mesmo lado da dupla ligação).
  • Não foram dadas outras condições, então assumimos adição eletrofílica típica de \mathrm{Br}_2 em alcenos (meio apolar ou solvente não nucleofílico).
    Pergunta clara: quais são as estruturas (incluindo estereoquímica) dos produtos dessa reação?

Passo 2

Mecanismo essencial (explicação passo a passo e por que importa para o produto):
  1. A adição de \mathrm{Br}_2 a uma ligação dupla é uma adição eletrofílica em duas etapas. Primeiro, um átomo de bromo polariza-se e age como eletrofílo \mathrm{Br}^\delta+, atacando a dupla ligação. Isso forma um intermediário chamado íon bromônio, onde o bromo fica “ponteando” os dois carbonos da antiga dupla ligação. Esse intermediário é cíclico e carregado positivamente. (Pense nele como um triângulo: dois vértices são os carbonos e o terceiro é o átomo de bromo).
  2. Esse íon bromônio bloqueia a face onde o bromo está ligado, então a abertura do anel ocorre por ataque de um segundo \mathrm{Br}^- vindo do lado oposto (ataque de retropilha), resultando em adição anti: os dois átomos de bromo acabam em faces opostas do plano original da dupla ligação.
    Importante para a estereoquímica: a reação é anti (os dois Br entram de faces opostas). A configuração final depende da geometria inicial (cis ou trans) da dupla ligação.

Passo 3

Determinar conectividade do produto:
A adição de \mathrm{Br}_2 ao cis- 2-buteno quebra a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 e adiciona um bromo em cada um desses carbonos. A conectividade é portanto 2,3-dibromobutano, fórmula condensada: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CH}_3.
Observação: os carbonos 2 e 3 passam a ser centros quirais (cada um ligado a \mathrm{Br}, \mathrm{H}, um \mathrm{CH}_3 e ao outro carbono quiral).

Passo 4

Análise estereoquímica específica (por que obtemos esses produtos a partir de cis- 2-buteno):
  • Partindo do cis- 2-buteno os dois grupos \mathrm{CH}_3 estão do mesmo lado da dupla ligação. A adição anti coloca os dois átomos de bromo em faces opostas. Isso gera dois centros quirais que têm a mesma configuração absoluta entre si (por exemplo ambos R ou ambos S), porque a substituição ocorre de modo simétrico nos dois carbonos.
  • Existem, portanto, duas possibilidades estereoquímicas que são imagens especulares uma da outra: (R,R) e (S,S). Essas duas moléculas são enantiômeros. Como não há preferência por ataque de um lado ou do outro em uma olefina simétrica, formam-se em quantidades iguais → mistura racêmica.
    Dica prática para a prova: lembrar a regra clássica — adição anti a um alceno cis gera par de enantiômeros (mistura racêmica); adição anti a um alceno trans gera um meso (quando simétrico).

Passo 5

Como verificar rapidamente sem desenho detalhado (procedimento de exame):
  1. Escreva o esqueleto: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CH}_3.
  2. Marque que ambos os carbonos 2 e 3 são quirais.
  3. Pergunte: os dois centros terão a mesma configuração ou configurações opostas? Pela geometria inicial (cis) e pela adição anti, eles ficam com a mesma configuração absoluta — então geram (R,R) e (S,S).
  4. Conclua racemato de (R,R) e (S,S).

Passo 6

Observações complementares curtas e úteis para a prova (empurrãozinho motivacional):
  • Não invente outros produtos principais: em condições típicas o produto principal é 2,3-dibromobutano estereoisomérico (o par enantiomérico).
  • Se o solvente for nucleofílico forte (ex.: água), podem surgir produtos de halohidrina, mas para \mathrm{Br}_2 puro a adição vicinal dibromada é a esperada.
  • Relaxa: decorar a regra “cis + anti → enantiômeros (racêmico); trans + anti → meso” resolve várias questões rápido.

Resposta

(R,R)-2,3-dibromobutano: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CH}_3
(S,S)-2,3-dibromobutano: \mathrm{CH}_3-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CH}_3

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