Dé a estrutura dos produtos de reação do cis-2-buteno com:
Br 2
Br 2
Passo 1
O enunciado pede: "Dar a estrutura dos produtos da reação do cis-
-buteno com
".
Informações fornecidas e relevantes:
Informações fornecidas e relevantes:
- Reagente:
. - Reagente orgânico inicial: cis-
-buteno (fórmula condensada: , com os dois grupos no mesmo lado da dupla ligação). - Não foram dadas outras condições, então assumimos adição eletrofílica típica de
em alcenos (meio apolar ou solvente não nucleofílico).
Pergunta clara: quais são as estruturas (incluindo estereoquímica) dos produtos dessa reação?
Passo 2
Mecanismo essencial (explicação passo a passo e por que importa para o produto):
- A adição de
a uma ligação dupla é uma adição eletrofílica em duas etapas. Primeiro, um átomo de bromo polariza-se e age como eletrofílo , atacando a dupla ligação. Isso forma um intermediário chamado íon bromônio, onde o bromo fica “ponteando” os dois carbonos da antiga dupla ligação. Esse intermediário é cíclico e carregado positivamente. (Pense nele como um triângulo: dois vértices são os carbonos e o terceiro é o átomo de bromo). - Esse íon bromônio bloqueia a face onde o bromo está ligado, então a abertura do anel ocorre por ataque de um segundo
vindo do lado oposto (ataque de retropilha), resultando em adição anti: os dois átomos de bromo acabam em faces opostas do plano original da dupla ligação.
Importante para a estereoquímica: a reação é anti (os dois Br entram de faces opostas). A configuração final depende da geometria inicial (cis ou trans) da dupla ligação.
Passo 3
Determinar conectividade do produto:
A adição de ao cis-
-buteno quebra a dupla ligação entre os carbonos 2 e 3 e adiciona um bromo em cada um desses carbonos. A conectividade é portanto 2,3-dibromobutano, fórmula condensada:
.
Observação: os carbonos e
passam a ser centros quirais (cada um ligado a
,
, um
e ao outro carbono quiral).
A adição de
Observação: os carbonos
Passo 4
Análise estereoquímica específica (por que obtemos esses produtos a partir de cis-
-buteno):
- Partindo do cis-
-buteno os dois grupos estão do mesmo lado da dupla ligação. A adição anti coloca os dois átomos de bromo em faces opostas. Isso gera dois centros quirais que têm a mesma configuração absoluta entre si (por exemplo ambos ou ambos ), porque a substituição ocorre de modo simétrico nos dois carbonos. - Existem, portanto, duas possibilidades estereoquímicas que são imagens especulares uma da outra:
e . Essas duas moléculas são enantiômeros. Como não há preferência por ataque de um lado ou do outro em uma olefina simétrica, formam-se em quantidades iguais → mistura racêmica.
Dica prática para a prova: lembrar a regra clássica — adição anti a um alceno cis gera par de enantiômeros (mistura racêmica); adição anti a um alceno trans gera um meso (quando simétrico).
Passo 5
Como verificar rapidamente sem desenho detalhado (procedimento de exame):
- Escreva o esqueleto:
. - Marque que ambos os carbonos
e são quirais. - Pergunte: os dois centros terão a mesma configuração ou configurações opostas? Pela geometria inicial (cis) e pela adição anti, eles ficam com a mesma configuração absoluta — então geram
e . - Conclua racemato de
e .
Passo 6
Observações complementares curtas e úteis para a prova (empurrãozinho motivacional):
- Não invente outros produtos principais: em condições típicas o produto principal é 2,3-dibromobutano estereoisomérico (o par enantiomérico).
- Se o solvente for nucleofílico forte (ex.: água), podem surgir produtos de halohidrina, mas para
puro a adição vicinal dibromada é a esperada. - Relaxa: decorar a regra “cis + anti → enantiômeros (racêmico); trans + anti → meso” resolve várias questões rápido.