Dé a estrutura dos produtos de reação do cis-2-buteno com:
\mathrm{O}_{3}, em seguida \mathrm{Me}_{2} \mathrm{~S}

Passo 1

Enunciado pedido: dar a estrutura dos produtos da reação do \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno} com \mathrm{O_3}, seguido de trabalho com \mathrm{Me_2S}.
Informações dadas:
  • Reagente inicial: \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno}, cuja fórmula condensada é \mathrm{CH_3CH=CHCH_3} (configuração cis entre os grupos metila).
  • Reagentes de transformação: primeiro \mathrm{O_3} (ozônio) e em seguida \mathrm{Me_2S} (dimetil sulfeto) como agente de trabalho (redução).
    Pergunta a responder: quais são as estruturas dos produtos finais da sequência \mathrm{O_3} / \mathrm{Me_2S}.

Passo 2

Conceito essencial (aula rápida): o que faz a ozonólise de alcenos?
  • Ozonólise é uma reação que rompe a ligação dupla \mathrm{C=C} e converte cada carbono da dupla em um grupo carbonila.
  • Dependendo do agente de trabalho (workup), os produtos carbonílicos finais mudam:
    • Workup redutor (ex.: \mathrm{Me_2S}, \mathrm{Zn}) → cada metade vira uma carbonila (aldeído ou cetona) e aldeídos são preservados.
    • Workup oxidante (ex.: \mathrm{H_2O_2}) → aldeídos formados são oxidados a ácidos carboxílicos.
      Aqui vamos usar workup redutor com \mathrm{Me_2S}, então o produto final vem como aldeídos/cetonas (sem oxidação adicional).

Passo 3

Mecanismo esquemático (passo a passo, didático e sem pular etapas):
  1. Adição do ozônio: o \mathrm{O_3} faz uma adição 1,3-dipolar à ligação dupla, formando um intermediário cíclico instável chamado molozonídeo (um ciclo com três oxigênios).
  2. Fragmentação do molozonídeo: ele se rompe em dois fragmentos — uma carbonila (aldeído ou cetona) e um chamado intermediário de Criegee (um óxido de carbonila).
  3. Recombinação: esses fragmentos se reorganizam formando o ozonídeo (1,2,4-trioxolano), um intermediário mais estável que contém um anel com três oxigênios e dois carbonos.
  4. Workup redutor com \mathrm{Me_2S}: o ozonídeo é reduzido (rompido) por \mathrm{Me_2S}, gerando os produtos carbonílicos correspondentes e oxidando o \mathrm{Me_2S} ao seu óxido \mathrm{Me_2S=O}.
    Comentário simples: você pode imaginar que a dupla é “cortada ao meio” e cada metade vira uma carbonila; o papel do \mathrm{Me_2S} é só garantir que essas carbonilas permaneçam como aldeídos (não são transformadas em ácidos).

Passo 4

Aplicando ao caso concreto — identificar as metades do alceno:
  • O substrato é \mathrm{CH_3CH=CHCH_3}. Ao cortar a ligação dupla \mathrm{C=C} entre os dois carbonos centrais, cada metade tem a fórmula \mathrm{CH_3CH\!-\!} que, após formar carbonila, vira \mathrm{CH_3CHO}.
  • Portanto, as duas metades são idênticas e cada uma dá um aldeído: acetaldeído ( \mathrm{CH_3CHO}).

Passo 5

Escrever a equação resumida da reação (nocturna, mas clara):
\mathrm{CH_3CH=CHCH_3}\xrightarrow{\;\mathrm{O_3}\;}\text{(ozonídeo)}\xrightarrow{\;\mathrm{Me_2S}\;}\;2\,\mathrm{CH_3CHO}í
E o subproduto do agente redutor:
\mathrm{Me_2S}\longrightarrow\mathrm{Me_2S=O}
Comentário: a configuração cis ou trans do 2-buteno não altera a identidade dos produtos de quebra completa — ambos (cis ou trans) dão as mesmas duas moléculas de \mathrm{CH_3CHO}.

Passo 6

Pequena verificação estoiquiométrica e nomenclatura:
  • 1 mol de \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno} gera 2 mols de \mathrm{CH_3CHO} (acetaldeído).
  • Subproduto principal relacionado ao trabalho redutor: óxido do dimetil sulfeto, \mathrm{Me_2S=O} (dimetilsulfóxido).

Passo 7

Dica para prova (como usar isso rápido):
  • Regra prática: para ozonólise redutora, “corta-se” a \mathrm{C=C}; cada carbono substituído por H vira aldeído, cada carbono ligado a dois carbonos vira cetona. Se a dupla for simétrica você já sabe que os produtos serão idênticos.
  • Exemplo extra: \mathrm{CH_2=CH_2} (eteno) com \mathrm{O_3}/\mathrm{Me_2S} dá 2 \mathrm{HCHO} (2 formaldeídos) — esse tipo de raciocínio rápido salva tempo na prova.

Resposta

2 \mathrm{CH_3CHO} (duas moléculas de acetaldeído)
\mathrm{Me_2S=O} (subproduto: óxido de dimetila)

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