Dé a estrutura dos produtos de reação do cis-2-buteno com: \mathrm{O}_{3}, em seguida \mathrm{Me}_{2} \mathrm{~S}
Passo 1
Enunciado pedido: dar a estrutura dos produtos da reação do \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno} com \mathrm{O_3}, seguido de trabalho com \mathrm{Me_2S}.
Informações dadas:
Reagente inicial: \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno}, cuja fórmula condensada é \mathrm{CH_3CH=CHCH_3} (configuração cis entre os grupos metila).
Reagentes de transformação: primeiro \mathrm{O_3} (ozônio) e em seguida \mathrm{Me_2S} (dimetil sulfeto) como agente de trabalho (redução).
Pergunta a responder: quais são as estruturas dos produtos finais da sequência \mathrm{O_3} / \mathrm{Me_2S}.
Passo 2
Conceito essencial (aula rápida): o que faz a ozonólise de alcenos?
Ozonólise é uma reação que rompe a ligação dupla \mathrm{C=C} e converte cada carbono da dupla em um grupo carbonila.
Dependendo do agente de trabalho (workup), os produtos carbonílicos finais mudam:
Workup redutor (ex.: \mathrm{Me_2S}, \mathrm{Zn}) → cada metade vira uma carbonila (aldeído ou cetona) e aldeídos são preservados.
Workup oxidante (ex.: \mathrm{H_2O_2}) → aldeídos formados são oxidados a ácidos carboxílicos.
Aqui vamos usar workup redutor com \mathrm{Me_2S}, então o produto final vem como aldeídos/cetonas (sem oxidação adicional).
Passo 3
Mecanismo esquemático (passo a passo, didático e sem pular etapas):
Adição do ozônio: o \mathrm{O_3} faz uma adição 1,3-dipolar à ligação dupla, formando um intermediário cíclico instável chamado molozonídeo (um ciclo com três oxigênios).
Fragmentação do molozonídeo: ele se rompe em dois fragmentos — uma carbonila (aldeído ou cetona) e um chamado intermediário de Criegee (um óxido de carbonila).
Recombinação: esses fragmentos se reorganizam formando o ozonídeo (1,2,4-trioxolano), um intermediário mais estável que contém um anel com três oxigênios e dois carbonos.
Workup redutor com \mathrm{Me_2S}: o ozonídeo é reduzido (rompido) por \mathrm{Me_2S}, gerando os produtos carbonílicos correspondentes e oxidando o \mathrm{Me_2S} ao seu óxido \mathrm{Me_2S=O}.
Comentário simples: você pode imaginar que a dupla é “cortada ao meio” e cada metade vira uma carbonila; o papel do \mathrm{Me_2S} é só garantir que essas carbonilas permaneçam como aldeídos (não são transformadas em ácidos).
Passo 4
Aplicando ao caso concreto — identificar as metades do alceno:
O substrato é \mathrm{CH_3CH=CHCH_3}. Ao cortar a ligação dupla \mathrm{C=C} entre os dois carbonos centrais, cada metade tem a fórmula \mathrm{CH_3CH\!-\!} que, após formar carbonila, vira \mathrm{CH_3CHO}.
Portanto, as duas metades são idênticas e cada uma dá um aldeído: acetaldeído (\mathrm{CH_3CHO}).
Passo 5
Escrever a equação resumida da reação (nocturna, mas clara):
Comentário: a configuração cis ou trans do 2-buteno não altera a identidade dos produtos de quebra completa — ambos (cis ou trans) dão as mesmas duas moléculas de \mathrm{CH_3CHO}.
Passo 6
Pequena verificação estoiquiométrica e nomenclatura:
1 mol de \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno} gera 2 mols de \mathrm{CH_3CHO} (acetaldeído).
Subproduto principal relacionado ao trabalho redutor: óxido do dimetil sulfeto, \mathrm{Me_2S=O} (dimetilsulfóxido).
Passo 7
Dica para prova (como usar isso rápido):
Regra prática: para ozonólise redutora, “corta-se” a \mathrm{C=C}; cada carbono substituído por H vira aldeído, cada carbono ligado a dois carbonos vira cetona. Se a dupla for simétrica você já sabe que os produtos serão idênticos.
Exemplo extra: \mathrm{CH_2=CH_2} (eteno) com \mathrm{O_3}/\mathrm{Me_2S} dá 2 \mathrm{HCHO} (2 formaldeídos) — esse tipo de raciocínio rápido salva tempo na prova.
Resposta
2 \mathrm{CH_3CHO} (duas moléculas de acetaldeído) \mathrm{Me_2S=O} (subproduto: óxido de dimetila)