Dé a estrutura dos produtos de reação do cis-2-buteno com:
HCl
HCl
Passo 1
O que o exercício pede: “Dê a estrutura dos produtos de reação do cis-2-buteno com HCl.”\n
Informações dadas:
cuja fórmula linear é
(os dois grupos
estão do mesmo lado da dupla ligação, por isso “cis”).\n
Reagente: ácido clorídrico, .\n
Pergunta clara: identificar quais são os produtos formados (incluindo sua estrutura e informação estereoisomérica, se houver).
Informações dadas:
Reagente: ácido clorídrico,
Pergunta clara: identificar quais são os produtos formados (incluindo sua estrutura e informação estereoisomérica, se houver).
Passo 2
Breve explicação do tipo de reação (aula rápida): quando um alceno reage com
ocorre uma adição eletrofílica da forma geral em duas etapas:
- ataque do próton
à dupla ligação — isto gera um carbocátion (cátion orgânico) em um dos carbonos que antes participavam da dupla ligação; - ataque do íon
(nucleófilo) ao carbocátion para formar o produto final.\n
O que é “carbocátion” aqui: um carbono com carga positiva, geralmente, planar, com orbital p vazio — isso é importante para a estereoquímica da segunda etapa (ataque do nucleófilo pode ocorrer por qualquer face da planaridade).
Passo 3
Aplicando a primeira etapa ao nosso alceno: protonação da dupla ligação.\n
A dupla ligação está entre os carbonos 2 e 3 na cadeia . Se o próton se liga ao carbono 2, o carbono 3 fica com carga positiva; se o próton se liga ao carbono 3, o carbono 2 fica com carga positiva. Escrevendo uma das possibilidades:
A dupla ligação está entre os carbonos 2 e 3 na cadeia
ou, pela simetria,
Observação importante: essas duas espécies são equivalentes por simetria (ambas são carbocátions secundários localizados em uma posição equivalente), logo não há preferência para formar um carbocátion diferente — o carbocátion formado é secundário e único em prática.
Passo 4
Por que o próton se adiciona desse jeito? (Regra de Markovnikov, explicada passo a passo)
- A regra prática (Markovnikov) diz: o próton tende a ligar-se ao átomo de carbono da dupla ligação que gera o carbocátion mais estável.
- Aqui, as duas possibilidades geram um carbocátion secundário (ambos igualmente estáveis), então qualquer uma leva ao mesmo intermediário efetivo.
- Verificação de rearranjo: rearranjos (deslocamento de hidreto ou alquila) acontecem se for possível formar um carbocátion mais estável (por exemplo, passar de secundário para terciário). No nosso caso não existe nenhum carbocátion terciário acessível via simples deslocamento, portanto não esperamos rearranjo significativo.
Passo 5
Segunda etapa: ataque do nucleófilo
ao carbocátion.\n
Características do ataque:
Características do ataque:
- O carbocátion é
e planar; isso significa que o plano formado pelos três grupos ligados ao carbono carregado deixa as duas faces do centro carbocatiônico acessíveis. - O íon cloreto
pode atacar por qualquer uma das duas faces com igual probabilidade. Isso gera dois enantiômeros (se o centro formado for quiral) em quantidades iguais — ou seja, uma mistura racêmica.\n
Aplicando ao nosso caso: quandose liga ao carbono 2 (ou 3, pela simetria dá no mesmo), formamos a molécula
que se chama 2-clorobutano. O carbono
é um centro quiral: tem quatro substituintes diferentes (
,
,
,
). Portanto o ataque por faces opostas gera os enantiômeros ®-2-clorobutano e (S)-2-clorobutano.
Passo 6
Resumo estereoesquema e comparação com outros mecanismos (dica para prova, jeito fácil de lembrar):\n
- Mecanismo com
é via carbocátion (passo iônico, etapa lenta de protonação seguida por ataque nucleofílico). A planaridade do carbocátion apaga a informação geométrica (cis/trans) da dupla original — por isso tanto quanto levam ao mesmo produto racêmico. - Diferente do caso de adição de
ou (halogenação), onde entra um íon halônio intermedio e obtém-se adição anti estereosspecífica; aqui não há tal ponte, e sim um carbocátion livre.\n - Conclusão prática: produto principal esperado é
formado como mistura racêmica de seus enantiômeros.
Resposta
Mistura racêmica de
e
, cuja estrutura é
.