Dé a estrutura dos produtos de reação do cis-2-buteno com:
, em seguida
Passo 1
O que o enunciado pede: determinar a(s) estrutura(s) dos produtos da reação do
com
, seguido de
.
Informações dadas:
- Reagente inicial:
, cuja fórmula condensada é com os dois grupos metila no mesmo lado (configuração cis). - Reagentes da reação:
(óxido de ósmio) e posterior tratamento com (workup redutor/hidrolítico). - Você quer a estrutura dos produtos resultantes dessa sequência.
Passo 2
O que faz
: didacticamente,
promove uma di-hidroxilação sin (adição síncrona de duas hidroxilas) da dupla ligação. Vou explicar devagar:
- A dupla ligação
tem duas nuvens de elétrons; aproxima-se e forma um intermediário cíclico (um éster de ósmio ou complexo ciclado) no qual duas ligações se formam ao mesmo tempo, uma para cada carbono da dupla ligação. - “Sin” significa que as duas novas ligações
são formadas do mesmo lado (mesma face) da antiga dupla ligação — os dois grupos entram juntos pela mesma face do plano da ligação dupla. - O tratamento subsequente com
hidrólise o intermediário ligado ao ósmio, liberando o diol vicinal (dois em carbonos adjacentes) e reduz o ósmio para permitir sua recuperação (ou regeneração se for catalítico).
Passo 3
Análise estereoquímica importante (passo a passo, sem pular):
- No
cada carbono da dupla (C2 e C3) tem um hidrogênio e um grupo metila ( ). Assim, após acrescentar em cada carbono, C2 e C3 se tornam centros quaternários assimétricos (centros quirais) — cada um ligado a quatro grupos diferentes: , , e o outro carbono substituído. - Porque a adição é síncrona e ocorre pela mesma face (sin), e porque o alceno inicial é simétrico (
tem um plano de simetria), o produto final mantém um plano de simetria: um carbono fica com configuração R e o outro com configuração S. Isso fornece um composto meso (achiral, por ter plano de simetria interna). - Resultado prático: da
com adição sin de em ambos os carbonos, obtém-se o -2,3-butanodiol, cujo descritor estereoquímico é -butano-2,3-diol.
Passo 4
Vou mostrar a fórmula condensada do produto e explicar por que é meso:
- Fórmula condensada do diol:
. - Nome e estereoquímica:
-butano-2,3-diol, também chamado de meso-2,3-butanodiol. - Por que é meso? Imagine o plano que passa verticalmente pelo meio da cadeia C2–C3; os dois carbonos quirais ficam especulares um ao outro (um centro é R e o outro é S), de modo que há um plano de identidade que torna a molécula globalmente não quirais — é a definição de uma forma meso.
Passo 5
Mecanismo resumido em etapas (para você entender o que desenhar numa prova):
- Aproximação de
à dupla . - Formação do intermediário cíclico (éster de ósmio) em que ambos os oxigênios do ósmio se ligam simultaneamente aos dois carbonos da dupla — adição síncrona e pela mesma face.
- Redução/ hidrólise com
: quebra do éster de ósmio e substituição pelo par de , liberando o diol vicinal e formando uma espécie de ósmio reduzido (que pode ser reoxidado se necessário).
Passo 6
Observação útil para a prova (memorização e comparação rápida):
- Para um alceno cis: adição síncrona (OsO4) → produto meso (um único isômero meso).
- Para um alceno trans: adição síncrona (OsO4) → mistura racêmica de enantiômeros
e .
Isso é um padrão clássico que costuma cair em provas.
Passo 7
Resumo pedagógico curto e incentivo:
- Reagente chave:
faz adição sin de em alcenos. - Do
vem exatamente o -2,3-butanodiol. - Dica: desenhe sempre a almofada (a face) do alceno e aplique a adição sin para visualizar a estereoquímica — ajuda muito na prova. Você consegue!