Dé a estrutura dos produtos de reação do cis-2-buteno com:
HI
HI
Passo 1
O que o exercício pede: determinar a estrutura dos produtos formados na reação entre
e
.
Informações dadas e importantes:
Informações dadas e importantes:
- O reagente alceno é
, cuja estrutura é (os grupos metila estão do mesmo lado da dupla, por isso “cis”). - O outro reagente é
(ácido iodídrico). - Não foram dadas condições especiais (por ex., peróxidos). Vou assumir a condição usual ácida/electrofílica (adição iônica de
seguida de ataque de ).
Pergunta explícita: quais são os produtos (estrutura e, se for relevante, estereoquímica)?
Passo 2
Conceito necessário (aula rápida): como os álcenos reagem com
(onde
é um halogênio).
- A reação típica é uma adição eletrofílica em duas etapas: (1) protonação da dupla ligação por
formando um carbocátion e (2) ataque nucleofílico do ânion haleto ( ) sobre esse carbocátion. - Regra de Markovnikov (intuição): o hidrogênio tende a se ligar ao carbono da dupla que já tem mais hidrogênios (o haleto vai preferencialmente ao carbono mais substituído). Isso porque o carbocátion formado será o mais estável possível.
Vou usar esse mecanismo passo a passo para o nosso caso.
Passo 3
Aplicando a protonação à
.
- A estrutura do alceno é
. Os dois carbonos da dupla são carbonos secundários (cada um ligado a dois carbonos). Portanto, ao protonar, o próton pode adicionar a qualquer um dos dois carbonos da dupla. - Como os dois carbonos são quimicamente equivalentes (o alceno é simétrico), protonar um ou outro leva ao mesmo carbocátion (um carbocátion secundário no carbono que ficou com carga positiva).
- Esquematicamente:
(a carga positiva está no carbono que ficou sem o H).
Passo 4
O carbocátion formado e sua estabilidade (mini-aula):
- O carbocátion é
, um carbocátion secundário. Carbocátions secundários têm estabilidade razoável (mais estáveis que primários, menos que terciários). - Importante para a estereoquímica: o carbocátion é planar (a porção
tem hibridização e uma orbital p vazia), então o nucleófilo pode atacar por cima ou por baixo do plano com igual probabilidade.
Passo 5
Ataque do iodeto (
) e formação do produto (mecânica completa):
- Depois da protonação formar
, o ânion ataca o carbocátion. Como o carbocátion é planar, o ataque pode ocorrer de ambos os lados do plano. - O ataque de
gera o produto orgânico: . Esse composto é o 2-iodobutano. - Como o ataque pode vir dos dois lados com igual probabilidade, são formados em igual quantidade os dois enantiômeros desse centro assimétrico.
Passo 6
Estereoquímica final e resultado prático (dica de prova):
- O carbono que recebe o iodo (o carbono 2) passa a ter quatro substituintes diferentes (
, , , ), portanto é um centro quiral. - Devido ao carbocátion planar, o ataque de
dá 50% de ataque por um lado e 50% pelo outro — assim forma-se uma mistura racêmica: uma mistura racêmica significa quantidades iguais dos enantiômeros ®-2-iodobutano e (S)-2-iodobutano. - Não há rearranjo significativo possível que leve a outro produto (os centros são secundários simétricos), então o produto principal e prático é apenas o 2-iodobutano como mistura racêmica.
Passo 7
Resumo didático final (como você deve responder na prova): escreva o mecanismo rápido (protonação → carbocátion → ataque de I^-) e conclua com a identificação dos produtos e da estereoquímica. Mostre a estrutura do produto e diga que é mistura racêmica.
Resposta
®-2-iodobutano:
(uma enantiômero)
(S)-2-iodobutano: (outro enantiômero)
Resultado prático: mistura racêmica de 2-iodobutano (produto único de composição, presente como 50% ® + 50% (S)).
(S)-2-iodobutano:
Resultado prático: mistura racêmica de 2-iodobutano (produto único de composição, presente como 50% ® + 50% (S)).