Dé a estrutura dos produtos de reação do cis-2-buteno com:
\mathrm{BH}_{3}: \mathrm{THF}, em seguida \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}_{2} / \mathrm{OH}^{-}

Passo 1

O enunciado dá a sequência de reagentes aplicada ao alceno cis-2-buteno e pede os produtos de reação (estrutura e estereoquímica). Informações relevantes que já temos do enunciado:
  • Reagente inicial: \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno} (fórmula condensada \mathrm{CH_3CH=CHCH_3}, com os grupos metila do mesmo lado da dupla ligação).
  • Sequência de reagentes: \mathrm{BH_3}:\mathrm{THF} seguido por \mathrm{H_2O_2} / \mathrm{OH^-}.
  • O que se pede: quais são os produtos (estrutura, posição do grupo \mathrm{OH} e estereoquímica — se há enantiômeros, mistura racêmica, etc.).

Passo 2

Explicando a reação passo a passo (aula rápida e direta, sem pular etapas):
  • A sequência \mathrm{BH_3}:\mathrm{THF} depois \mathrm{H_2O_2}/\mathrm{OH^-} é a clássica hidroboração-oxidação, cujo resultado geral é a adição de \mathrm{H} e \mathrm{OH} à dupla ligação de forma anti-Markovnikov (o \mathrm{OH} vai preferencialmente ao carbono menos substituído) e com adição sin (ambos \mathrm{H} e \mathrm{B} entram do mesmo lado da dupla ligação).
  • Conceitos importantes:
    • “Anti-Markovnikov” aqui significa que, na etapa de adição de \mathrm{BH_3}, o boro se liga ao carbono menos substituído da dupla; o hidrogênio ao outro carbono. Em alcenos simétricos (como o nosso caso), os dois carbonos da dupla têm a mesma substituição, então esse critério não diferencia produtos constitucionais.
    • “Adição sin” quer dizer que \mathrm{H} e \mathrm{B} são adicionados ao mesmo lado do plano da dupla ligação. Na etapa de oxidação ( \mathrm{H_2O_2}/\mathrm{OH^-}) o grupo \mathrm{B} é substituído por \mathrm{OH} mantendo a estereoquímica (retenção da configuração relativa). Assim, o par \mathrm{H} e \mathrm{OH} entra sin na dupla ligação.
  • Mecanisticamente: o complexo de adição de \mathrm{BH_3} ao alceno ocorre por uma transição concertada (sem carbocátions isolados) em que o boro se liga ao carbono que fica parcialmente negativo e o hidrogênio ao que fica parcialmente positivo (situação favorecida quando o boro vai ao carbono menos impedido). Depois, a oxidação troca \mathrm{B} por \mathrm{OH} sem inverter a orientação relativa entre \mathrm{H} e \mathrm{OH}.

Passo 3

Aplicando tudo isso ao nosso caso: \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno}.
  • Escrevendo o alceno: \mathrm{CH_3CH=CHCH_3} (cis: os dois \mathrm{CH_3} do mesmo lado).
  • Como o alceno é simétrico (os carbonos da dupla são equivalentes), o boro pode se ligar a qualquer um dos dois carbonos da dupla e o resultado constitucional será o mesmo: um álcool secundário no carbono 2 (ou 3, que é o mesmo por simetria — numericamente é 2-butanol).
  • Passo intermediário (após hidroboração): um exemplo de intermediário é \mathrm{CH_3CH(H)-CH(BH_2)CH_3} com \mathrm{H} e \mathrm{BH_2} adicionados do mesmo lado (sin).
  • Após oxidação \mathrm{BH_2}\rightarrow OH (retenção da estereoquímica relativa), obtemos \mathrm{CH_3CH(H)-CH(OH)CH_3} que é o mesmo composto que \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3} se numerarmos de forma usual: isto é o álcool secundário, 2-butanol.

Passo 4

Estereoquímica final (parte importante — aqui a gente aprende para a prova):
  • A adição foi sin; como o alceno inicial é cis, a adição sin transforma a molécula plana do alceno em uma molécula com um centro quiral (o carbono que recebe o \mathrm{OH} fica ligado a quatro grupos diferentes).
  • O produto 2-butanol tem um centro quiral (o carbono secundário com o \mathrm{OH}). A formação pode ocorrer pela adição pela “face superior” ou pela “face inferior” da dupla ligaçã o; essas duas possibilidades dão enantiômeros opostos.
  • Não há razão estérica ou eletrônica para favorecer uma face sobre a outra no caso do \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno} com \mathrm{BH_3} (sistema achiral), então as duas faces são atacadas igualmente: o resultado é uma mistura racêmica, isto é, uma mistura 50{:}50 de (R)- 2-butanol e (S)- 2-butanol.
  • Reforçando: como o produto constitucional é unívoco (por simetria) e a estereoquímica gera um centro quiral, o produto observável é a mistura racêmica do álcool secundário.

Passo 5

Resumo prático para a prova (o que você tem que escrever quando cair essa questão):
  • Diga o nome e a fórmula do produto e a estereoquímica: o produto é 2-butanol com formação de um centro quiral; a mistura é racêmica.
  • Se quiser dar a estrutura condensada use \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3} para o produto. Se quiser indicar enantiômeros, escreva (R)- 2-butanol e (S)- 2-butanol.

Resposta

Mistura racêmica de (R)- 2-butanol\ e (S)- 2-butanol\ (fórmula \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3}).

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