Dé a estrutura dos produtos de reação do cis-2-buteno com:
\mathrm{KMnO}_{4}, \mathrm{OH}^{-}, aquecimento, em seguida \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O enunciado pede: "Dar a estrutura dos produtos da reação do \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno} com \mathrm{KMnO_4}, \mathrm{OH^-}, aquecimento, em seguida \mathrm{H_3O^+}".
Informações dadas:
  • Reagente inicial: \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno}.
  • Condições: \mathrm{KMnO_4} em meio básico ( \mathrm{OH^-}) com aquecimento, seguido de acidificação ( \mathrm{H_3O^+}).
    Pergunta: quais são as estruturas (produtos) formados ao final do processo?

Passo 2

Identificando o substrato: escrevemos a estrutura do \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno}. Em forma condensada:
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3}
No isômero cis, os dois grupos metila ( \mathrm{CH_3}) estão do mesmo lado do plano da dupla ligação, mas a configuração cis/trans não altera o tipo de produtos na oxidação forte com \mathrm{KMnO_4} quente — isso só influencia adições que preservam estereoquímica, não a clivagem oxidativa em si.

Passo 3

Conceito químico necessário (explicado como numa “aula rápida”):
  • \mathrm{KMnO_4} frio e diluído: provoca hidratação sin (adição de \mathrm{OH} às duas carbonos da dupla), gerando um diol vicinal (sin-diol).
  • \mathrm{KMnO_4} quente/concentrado com base (ou aquecimento forte) é um agente oxidante forte que não fica só no diol: ele cliva (quebra) a ligação \mathrm{C=C}. O mecanismo geral é: primeiro formação do diol vicinal (ou formação de um manganato intermediário), depois clivagem da ligação C–C formando carbonilas; se os carbonos formados forem aldeídos, estes são oxidáveis por \mathrm{KMnO_4} a ácidos carboxílicos.
  • Em meio básico a primeira forma isolável são sais carboxilato (por exemplo \mathrm{CH_3COO^- K^+}); após adição de \mathrm{H_3O^+} (acidificação) obtém-se os ácidos carboxílicos correspondentes.

Passo 4

Aplicando ao nosso alceno: cada carbono da dupla no \mathrm{cis\text{-}2\text{-}buteno} é ligado a um hidrogênio e a um grupo metila. Quando a dupla é clivada oxidativamente:
  • A clivagem da ligação entre os dois carbonos da dupla dá origem inicialmente a duas unidades de aldeído etílico (etanal, \mathrm{CH_3CHO}), porque cada fragmento é \mathrm{CH_3-CH=} que vira \mathrm{CH_3-CHO}. Esquematicamente:
\mathrm{CH_3-CH=CH-CH_3 \xrightarrow{KMnO_4,\; quente} CH_3CHO + CH_3CHO}
  • Como \mathrm{KMnO_4} é forte oxidante e meio ainda oxidante, os aldeídos \mathrm{CH_3CHO} são facilmente oxidados a ácidos carboxílicos:
\mathrm{CH_3CHO \xrightarrow{KMnO_4} CH_3COOH}
  • Em meio básico formam-se os carboxilatos ( \mathrm{CH_3COO^-} com contra-íon \mathrm{K^+}); após \mathrm{H_3O^+} obtemos o ácido correspondente.

Passo 5

Portanto, o produto final após aquecimento com \mathrm{KMnO_4}/ \mathrm{OH^-} e posterior acidificação é:
  • duas moléculas do mesmo ácido carboxílico: ácido etanoico (ácido acético), estrutura \mathrm{CH_3COOH}.

Passo 6

Observações úteis para a prova (dicas práticas e como reconhecer rapidamente):
  • Regra prática: se na dupla cada carbono tem pelo menos um hidrogênio, a clivagem com \mathrm{KMnO_4} quente dá ácidos carboxílicos (via aldeído intermediário). Se um carbono não tiver hidrogênio (carbono quaternário), esse lado vira cetona.
  • O fato de ser cis ou trans não muda o produto final em clivagens oxidativas fortes — ambos dão os mesmos fragmentos carbonílicos porque a ligação \mathrm{C=C} é quebrada por completo.

Resposta

2 equivalentes de \mathrm{CH_3COOH}

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