Dé a estrutura dos produtos de reação do cis-2-buteno com:
\mathrm{Hg}(\mathrm{OAc})_{2} em THF e \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}, em seguida \mathrm{NaBH}_{4} / \mathrm{OH}^{-}

Passo 1

O enunciado pede para mostrar a estrutura dos produtos formados ao reagir o alceno cis-2-buteno com \mathrm{Hg(OAc)_2} em THF/ \mathrm{H_2O} e, em seguida, tratar com \mathrm{NaBH_4}/\mathrm{OH^-}.
Informações dadas e coisas que vamos usar: o reagente inicial é o alceno cis-2-buteno (estrutura condensada: CH _3-CH=CH-CH _3, com os dois grupos metila na mesma face do duplo — “cis”). Os reagentes indicam o processo clássico chamado oxymercuration–demercuration: primeiro oxymercuration com \mathrm{Hg(OAc)_2} e água (adiciona \mathrm{OH} e \mathrm{HgOAc}), depois demercuration com \mathrm{NaBH_4} (substitui o grupo mercúrio por H). O enunciado pede as estruturas dos produtos finais desse seqüência.

Passo 2

O que é o oxymercuration–demercuration (explicação didática, sem jargões desnecessários).
  • Oxymercuration: o reagente \mathrm{Hg(OAc)_2} reage com a dupla ligação e forma um íon mercurínio (bridged mercurinium ion), que é um intermediário em que o mercúrio fica ligado aos dois carbonos da antiga dupla, formando uma ponte. Esse intermediário evita rearranjos de carbocátions (diferença importante em relação à hidratação ácida).
  • A água ataca esse mercurínio ligado, abrindo a ponte; a abertura ocorre preferencialmente no carbono mais estável (mais substituído) — isto é a razão do caráter “Markovnikov” do produto (o OH vai para o carbono mais substituído).
  • Demercuration com \mathrm{NaBH_4}: o grupo mercúrio ligado ao carbono é reduzido, sendo substituído por um H. O resultado final é a adição de \mathrm{H} e \mathrm{OH} ao alceno, com o OH no carbono mais substituído e sem rearranjos. A adição é globalmente anti (as duas entidades entram em faces opostas) porque a água abriu o mercurínio por ataque anti, mas como o H é introduzido depois por redução do C–Hg, normalmente descrevemos o resultado como anti adição seguida de substituição do Hg por H.

Passo 3

Aplicando isso ao caso concreto: cis-2-buteno é um alceno interno simétrico (os dois carbonos da dupla são igualmente substituídos: cada um é um carbono secundário ligado a um CH _3 e a outro CH _x). Como os carbonos da dupla são idênticos, a “preferência Markovnikov” não escolhe um lado — ambos os carbonos são equivalentes. Portanto o grupo OH acabará em um dos carbonos centrais (ou equivalentemente no outro), dando o mesmo esqueleto carbonado: butan-2-ol (2-butanol).

Passo 4

Sutilezas de estereoquímica (por que obtemos mistura racêmica):
  • O mechanismo passa por um mercurínio em ponte; a água ataca por trás (ataque anti) de um dos carbonos da ponte. Como temos uma dupla cis (os dois substituintes CH _3 estavam na mesma face), o ataque pode ocorrer de ambos os lados da molécula e, além disso, como os dois carbonos são equivalentes, não há preferência para gerar um enantiômero sobre o outro.
  • O ataque da água seguido da deprotonação gera um intermediário organomercurial com um centro estereogênico novo. Na etapa final, \mathrm{NaBH_4} substitui o grupo C–Hg por C–H. O resultado são dois enantiômeros (R e S) do mesmo composto: ®-2-butanol e (S)-2-butanol. Como não há controle assimétrico nas condições dadas, formamos uma mistura racêmica (50:50) desses enantiômeros.

Passo 5

Resumo passo a passo (mecânica curta que você pode citar na prova):
  1. Formação do mercurínio: \mathrm{Hg(OAc)_2} + cis-2-buteno → mercurinium ion (ponte Hg entre C2 e C3).
  2. Abertura por água (ataque anti) → adição de \mathrm{OH} em um dos carbonos centrais e ligação de \mathrm{HgOAc} no outro carbono (intermediário organomercurial).
  3. Deprotonação dá o álcool organomercurial.
  4. \mathrm{NaBH_4} reduz o C–Hg, substituindo por H → produto final: 2-butanol. Não há rearranjo carbocatiônico em nenhuma etapa.

Passo 6

Escrevendo a(s) estrutura(s) final(is) de forma clara: o produto orgânico principal é o álcool secundário chamado butan-2-ol (2-butanol). Estrutura condensada: CH _3-CH(OH)-CH _2-CH _3. Em termos de estereoquímica, obtém-se uma mistura racêmica dos dois enantiômeros: ®-2-butanol e (S)-2-butanol.

Resposta

Mistura racêmica de ®-2-butanol e (S)-2-butanol (butan-2-ol), estrutura: CH _3-CH(OH)-CH _2-CH _3.

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