Dê as estruturas, incluindo a estereoquímica, dos compostos A e B desta sequência de reações:
(CH3)3 C-OH+O2 N-SO2 Cl xrightarrow piridina composto A xrightarrow[ acetona ]LiBr composto B

Passo 1

O enunciado pede para transformar o álcool terciário (CH3)3COH em um haleto de alquila via duas etapas: (i) formação de um éster de sulfonato com o reagente O2NSO2Cl (nosilação) em presença de piridina; (ii) substituição desse sulfonato por brometo com LiBr em acetona. O conteúdo envolvido é síntese de haletos de alquila a partir de álcoois usando sulfonatos como excelentes grupos de saída, seguida de substituição nucleofílica (mecanismo SN1 neste caso, pois o substrato é terciário).

Passo 2

Na primeira etapa o oxigênio do álcool ataca o enxofre do nosil–cloreto, expulsando Cl^-; a piridina retira o próton do oxigênio e gera o éster de sulfonato. O composto A é, portanto, o nosilato de tert–butila, cuja estrutura é
A: (CH3)3COSO2C6H4NO2
em que o grupo NO2 está na posição para do anel fenila. Como o carbono ligado ao oxigênio é terciário e simétrico, não há centro quiral.

Passo 3

Na segunda etapa o ânion brometo ataca após ionização do éster de sulfonato (SN1), formando carbocátion terciário que é capturado por Br^-. O produto B é o brometo de tert–butila, sem centro quiral:
B: (CH3)3CBr

Resposta

A: nosilato de tert-butila l[(CH3)3COSO2C6H4NO2r] (p-nitro)
B: brometo de tert-butila l[(CH3)3CBrr]

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