Exercício 2. Desenhe e nomeie segundo as regras da IUPAC os oito álcoois isoméricos com a fórmula C 5 H 12 O e dê o nome para todos eles
Passo 1
O enunciado pede: desenhar e nomear, segundo as regras da IUPAC, os oito álcoois isoméricos cuja fórmula molecular é
.
Informações relevantes dadas:
indica um álcool saturado (somente ligações simples) com 5 carbonos, 12 hidrogênios e 1 oxigénio (grupo
).
O objetivo final é listar os oito isômeros constitucionais (cada um com sua estrutura e nome IUPAC).
Informações relevantes dadas:
O objetivo final é listar os oito isômeros constitucionais (cada um com sua estrutura e nome IUPAC).
Passo 2
Regras IUPAC essenciais para nomear álcoois (explicação didática, passo a passo):
- Identificar a cadeia principal: escolha a cadeia contínua de carbonos mais longa que contenha o carbono ligado ao grupo
. Essa cadeia dá o nome do alcano base (por ex. pentan-, butan-, propan-). - Numerar a cadeia: numere os carbonos de modo que o átomo de carbono que carrega o
receba o menor número possível (este é o critério principal). - Nome do grupo funcional: substitua o sufixo
do alcano base por e ponha o número do carbono do antes do sufixo (por ex. ). - Substituintes: indique metil, etil, etc., com seus locais (números), separados por vírgula para múltiplos locais e por hífen entre número e nome do substituinte (por ex.
). Ordene substituintes alfabeticamente (metil, etil etc.). - Evitar duplicidade: por simetrias da cadeia, algumas posições geram compostos idênticos; compare por reflexão/rotação para não contar duas vezes.
Exemplo rápido de uso: para
no carbono 1 de uma cadeia linear de 5 carbonos usamos
.
Passo 3
Raciocínio para obter todos os esqueletos possíveis com 5 carbonos (listas das topologias de esqueleto C5):
- Cadeia linear de 5 carbonos (n-pentano):
. - Cadeia ramificada com um metil (isopentano = 2-metilbutano):
. Note que 2-metilbutano e 3-metilbutano são equivalentes por simetria da cadeia de 4 carbonos. - Cadeia altamente ramificada (neopentano = 2,2-dimetilpropano): estrutura central com quatro grupos metila em torno de um carbono:
(ou escrita como vista de outra forma). Na prática, para posicionar usaremos a forma quando tivermos o grupo hidroxila no grupo metilenone (veremos adiante).
Esses três esqueletos geram, por diferentes posicionamentos do
e dos substituintes, todos os isômeros. Agora vamos enumerar cada isômero único, explicando por que é único (não duplicado por simetria).
Passo 4
Isômeros a partir da cadeia linear
(n-pentano). Colocando o grupo
em posições distintas que não são equivalentes por simetria:
-
— . (OH no carbono terminal → álcool primário.) -
— numerando da outra ponta seria . (OH no segundo carbono → álcool secundário.) -
— . (OH no carbono central; numerar em qualquer ponta dá 3 como menor locante neste caso — é distinto de 2-ol.)
Observação sobre simetria: colocar OH em carbono 4 ou 5 daria compostos idênticos a 2-ol ou 1-ol devido à simetria da cadeia linear, por isso não contam como novos.
Passo 5
Isômeros a partir da cadeia 2-metilbutano (
). Aqui a cadeia principal tem 4 carbonos (butan-), com um substituinte metil no carbono 2 — mas o composto total tem 5 carbonos. Devemos colocar o
em posições do encadeamento da butano de modo a gerar compostos distintos (lembrar de numerar para dar menor locante ao
):
- OH num carbono terminal da cadeia C4 (quando numerada adequadamente): estrutura condensada
— nome IUPAC . (álcool primário)
Explicação: a cadeia principal é butano, o metil está no C2 e o OH no C1 →. - OH no carbono seguido ao carbono do metil (on the carbon 2 se numerar para minimizar): estrutura
— nome IUPAC . (álcool terciário quando o carbono ligado ao OH tem três carbonos ligados)
Explicação: aqui o carbono que carrega o OH é o mesmo que tem o metil como substituinte; por isso é 2-metilbutan-2-ol. - OH no carbono interno “outro” que é inequivalente por numerar da outra ponta: estrutura
— nome IUPAC . (álcool secundário)
Observação:é distinto de e de ; a numeração e a posição relativa do metil fazem diferença.
Repare que
também existe: é o OH terminal com o metil mais distante (veja passo seguinte). Então a partir desse esqueleto obtemos múltiplos isômeros distintos.
Passo 6
Continuando com esqueletos com cadeia butano, outro isômero possível é o OH no carbono terminal mas com o metil numa posição diferente (equivalente por re-numeração?):
-
— nome IUPAC . (álcool primário)
Explicação: numerando a cadeia de modo que o carbono doreceba o menor número possível, obtemos ; este é diferente de porque o metil está num carbono diferente relativo ao OH.
Agora, do esqueleto 2-metilbutano listamos, no total, os seguintes isômeros distintos:
,
,
e
. Note que um deles (3-metilbutan-2-ol) já foi listado no passo 5; aqui só organizamos claramente.
Passo 7
Isômero a partir do esqueleto 2,2-dimetilpropano (neopentano). Essa topologia tem um carbono central com duas metila além da cadeia; ao colocar o
devemos escolher a cadeia principal que contenha o
e seja a mais longa possível (aqui a maior cadeia que contenha o OH terá 3 átomos: propan-). O arranjo que dá um novo isômero é o conhecido “álcool neopentílico”:
- Estrutura condensada
— nome IUPAC . (álcool primário, chamado também neopentanol)
Explicação: a cadeia escolhida é propano, no carbono 2 há dois metil substituintes (-dimetil) e o OH no carbono 1 → .
Passo 8
Resumo do conjunto e verificação de contagem:
Dos passos anteriores obtivemos exatamente oito compostos diferentes, sem repetições por simetria. Vamos listar cada um com sua fórmula estrutural condensada e o nome IUPAC correspondente (cada um é constitucionalmente distinto — verifique posição do e dos metis).
Dos passos anteriores obtivemos exatamente oito compostos diferentes, sem repetições por simetria. Vamos listar cada um com sua fórmula estrutural condensada e o nome IUPAC correspondente (cada um é constitucionalmente distinto — verifique posição do