Exercício 2. Desenhe e nomeie segundo as regras da IUPAC os oito álcoois isoméricos com a fórmula C 5 H 12 O e dê o nome para todos eles

Passo 1

O enunciado pede: desenhar e nomear, segundo as regras da IUPAC, os oito álcoois isoméricos cuja fórmula molecular é \mathrm{C_{5}H_{12}O}.
Informações relevantes dadas:
\mathrm{C_{5}H_{12}O} indica um álcool saturado (somente ligações simples) com 5 carbonos, 12 hidrogênios e 1 oxigénio (grupo -\mathrm{OH}).
O objetivo final é listar os oito isômeros constitucionais (cada um com sua estrutura e nome IUPAC).

Passo 2

Regras IUPAC essenciais para nomear álcoois (explicação didática, passo a passo):
  1. Identificar a cadeia principal: escolha a cadeia contínua de carbonos mais longa que contenha o carbono ligado ao grupo -\mathrm{OH}. Essa cadeia dá o nome do alcano base (por ex. pentan-, butan-, propan-).
  2. Numerar a cadeia: numere os carbonos de modo que o átomo de carbono que carrega o -\mathrm{OH} receba o menor número possível (este é o critério principal).
  3. Nome do grupo funcional: substitua o sufixo -\mathrm{e} do alcano base por -\mathrm{ol} e ponha o número do carbono do -\mathrm{OH} antes do sufixo (por ex. \text{pentan-2-ol}).
  4. Substituintes: indique metil, etil, etc., com seus locais (números), separados por vírgula para múltiplos locais e por hífen entre número e nome do substituinte (por ex. \text{2,2-dimetilpropan-1-ol}). Ordene substituintes alfabeticamente (metil, etil etc.).
  5. Evitar duplicidade: por simetrias da cadeia, algumas posições geram compostos idênticos; compare por reflexão/rotação para não contar duas vezes.
Exemplo rápido de uso: para -\mathrm{OH} no carbono 1 de uma cadeia linear de 5 carbonos usamos \text{pentan-1-ol}.

Passo 3

Raciocínio para obter todos os esqueletos possíveis com 5 carbonos (listas das topologias de esqueleto C5):
  1. Cadeia linear de 5 carbonos (n-pentano): \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3}.
  2. Cadeia ramificada com um metil (isopentano = 2-metilbutano): \mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2CH_3}. Note que 2-metilbutano e 3-metilbutano são equivalentes por simetria da cadeia de 4 carbonos.
  3. Cadeia altamente ramificada (neopentano = 2,2-dimetilpropano): estrutura central com quatro grupos metila em torno de um carbono: \mathrm{C(CH_3)_4} (ou escrita como \mathrm{(CH_3)_3C-CH_3} vista de outra forma). Na prática, para posicionar -\mathrm{OH} usaremos a forma \mathrm{(CH_3)_3C-CH_2OH} quando tivermos o grupo hidroxila no grupo metilenone (veremos adiante).
Esses três esqueletos geram, por diferentes posicionamentos do -\mathrm{OH} e dos substituintes, todos os isômeros. Agora vamos enumerar cada isômero único, explicando por que é único (não duplicado por simetria).

Passo 4

Isômeros a partir da cadeia linear \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3} (n-pentano). Colocando o grupo -\mathrm{OH} em posições distintas que não são equivalentes por simetria:
  1. \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH} \text{pentan-1-ol}. (OH no carbono terminal → álcool primário.)
  2. \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH(OH)CH_3} — numerando da outra ponta seria \text{pentan-2-ol}. (OH no segundo carbono → álcool secundário.)
  3. \mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3} \text{pentan-3-ol}. (OH no carbono central; numerar em qualquer ponta dá 3 como menor locante neste caso — é distinto de 2-ol.)
Observação sobre simetria: colocar OH em carbono 4 ou 5 daria compostos idênticos a 2-ol ou 1-ol devido à simetria da cadeia linear, por isso não contam como novos.

Passo 5

Isômeros a partir da cadeia 2-metilbutano ( \mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2CH_3}). Aqui a cadeia principal tem 4 carbonos (butan-), com um substituinte metil no carbono 2 — mas o composto total tem 5 carbonos. Devemos colocar o -\mathrm{OH} em posições do encadeamento da butano de modo a gerar compostos distintos (lembrar de numerar para dar menor locante ao -\mathrm{OH}):
  1. OH num carbono terminal da cadeia C4 (quando numerada adequadamente): estrutura condensada \mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2OH} — nome IUPAC \text{2-metilbutan-1-ol}. (álcool primário)
    Explicação: a cadeia principal é butano, o metil está no C2 e o OH no C1 → \text{2-metilbutan-1-ol}.
  2. OH no carbono seguido ao carbono do metil (on the carbon 2 se numerar para minimizar): estrutura \mathrm{CH_3C(OH)(CH_3)CH_2CH_3} — nome IUPAC \text{2-metilbutan-2-ol}. (álcool terciário quando o carbono ligado ao OH tem três carbonos ligados)
    Explicação: aqui o carbono que carrega o OH é o mesmo que tem o metil como substituinte; por isso é 2-metilbutan-2-ol.
  3. OH no carbono interno “outro” que é inequivalente por numerar da outra ponta: estrutura \mathrm{CH_3CH(OH)CH(CH_3)CH_3} — nome IUPAC \text{3-metilbutan-2-ol}. (álcool secundário)
    Observação: \text{3-metilbutan-2-ol} é distinto de \text{2-metilbutan-2-ol} e de \text{2-metilbutan-1-ol}; a numeração e a posição relativa do metil fazem diferença.
Repare que \text{3-metilbutan-1-ol} também existe: é o OH terminal com o metil mais distante (veja passo seguinte). Então a partir desse esqueleto obtemos múltiplos isômeros distintos.

Passo 6

Continuando com esqueletos com cadeia butano, outro isômero possível é o OH no carbono terminal mas com o metil numa posição diferente (equivalente por re-numeração?):
  • \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH} — nome IUPAC \text{3-metilbutan-1-ol}. (álcool primário)
    Explicação: numerando a cadeia de modo que o carbono do -\mathrm{OH} receba o menor número possível, obtemos \text{3-metilbutan-1-ol}; este é diferente de \text{2-metilbutan-1-ol} porque o metil está num carbono diferente relativo ao OH.
Agora, do esqueleto 2-metilbutano listamos, no total, os seguintes isômeros distintos: \text{2-metilbutan-1-ol}, \text{3-metilbutan-1-ol}, \text{2-metilbutan-2-ol} e \text{3-metilbutan-2-ol}. Note que um deles (3-metilbutan-2-ol) já foi listado no passo 5; aqui só organizamos claramente.

Passo 7

Isômero a partir do esqueleto 2,2-dimetilpropano (neopentano). Essa topologia tem um carbono central com duas metila além da cadeia; ao colocar o -\mathrm{OH} devemos escolher a cadeia principal que contenha o -\mathrm{OH} e seja a mais longa possível (aqui a maior cadeia que contenha o OH terá 3 átomos: propan-). O arranjo que dá um novo isômero é o conhecido “álcool neopentílico”:
  • Estrutura condensada \mathrm{(CH_3)_3CCH_2OH} — nome IUPAC \text{2,2-dimetilpropan-1-ol}. (álcool primário, chamado também neopentanol)
    Explicação: a cadeia escolhida é propano, no carbono 2 há dois metil substituintes ( 2,2-dimetil) e o OH no carbono 1 → \text{2,2-dimetilpropan-1-ol}.

Passo 8

Resumo do conjunto e verificação de contagem:
Dos passos anteriores obtivemos exatamente oito compostos diferentes, sem repetições por simetria. Vamos listar cada um com sua fórmula estrutural condensada e o nome IUPAC correspondente (cada um é constitucionalmente distinto — verifique posição do -\mathrm{OH} e dos metis).

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH} \text{pentan-1-ol}
\mathrm{CH_3CH_2CH(OH)CH_2CH_3} \text{pentan-3-ol}
\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_2CH_3} \text{pentan-2-ol}
\mathrm{CH_3CH(CH_3)CH_2CH_2OH} \text{2-metilbutan-1-ol}
\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2OH} \text{3-metilbutan-1-ol}
\mathrm{CH_3C(OH)(CH_3)CH_2CH_3} \text{2-metilbutan-2-ol}
\mathrm{CH_3CH(OH)CH(CH_3)CH_3} \text{3-metilbutan-2-ol}
\mathrm{(CH_3)_3CCH_2OH} \text{2,2-dimetilpropan-1-ol}

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